2-(BOC-氨基)-3-羟基吡啶 | 902835-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-(BOC-氨基)-3-羟基吡啶
• 中文别名: 2-BOC-氨基-3-羟基吡啶
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-2-amino-3-hydroxypyridine
• 英文别名: 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-pyridinol；tert-Butyl (3-hydroxypyridin-2-yl)carbamate；tert-butyl N-(3-hydroxypyridin-2-yl)carbamate
• CAS: 902835-93-2
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₃
• 分子量: 210.233
• InChiKey: BPSPUTQMBTUUTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-羟基吡啶 、 二碳酸二叔丁酯 在 amberlyst-15 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以93%的产率得到2-(BOC-氨基)-3-羟基吡啶
  参考文献：
  名称：

  在异质条件下对胺，氨基酸和肽的高效且高度化学选择性的N-Boc保护

  摘要：

  摘要描述了一种简单有效的方法，该方法使用Amberlyst-15作为催化剂在乙醇中用二碳酸二叔丁酯对多种结构多样的胺，氨基酸和肽进行化学选择性单N- Boc保护。通过简单的过滤，可以容易地从反应产物中分离出催化剂，并回收以直接使用。没有观察到竞争性的副反应，例如异氰酸酯，尿素，恶唑烷酮和N，N -di-Boc衍生物的形成。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-011-0534-2

文献信息

• An efficient and highly chemoselective N-Boc protection of amines, amino acids, and peptides under heterogeneous conditions
  作者：Fatemeh Jahani、Mahmood Tajbakhsh、Samad Khaksar、Mohamad Reza Azizi

  DOI：10.1007/s00706-011-0534-2

  日期：2011.10

  AbstractA simple and efficient procedure for chemoselective mono-N-Boc protection of various structurally diverse amines, amino acids, and peptides with di-tert-butyl dicarbonate using Amberlyst-15 as catalyst in ethanol is described. The catalyst can be readily separated from the reaction products with simple filtration and recovered for direct reuse. No competitive side-reactions such as formation

  摘要描述了一种简单有效的方法，该方法使用Amberlyst-15作为催化剂在乙醇中用二碳酸二叔丁酯对多种结构多样的胺，氨基酸和肽进行化学选择性单N- Boc保护。通过简单的过滤，可以容易地从反应产物中分离出催化剂，并回收以直接使用。没有观察到竞争性的副反应，例如异氰酸酯，尿素，恶唑烷酮和N，N -di-Boc衍生物的形成。 图形概要
• Guanidine hydrochloride as an organocatalyst for N-Boc protection of amino groups
  作者：Fatemeh Jahani、Mahmood Tajbakhsh、Hamid Golchoubian、Samad Khaksar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.023

  日期：2011.3

  A simple and efficient method for the chemoselective N-Boc protection of the amine moiety in a variety of compounds is described using di-tert-butyl dicarbonate and guanidine hydrochloride as an organocatalyst in ethanol at 35-40 degrees C. Selective mono-N-Boc protection of diamines and chemoselective protection of hydroxylamines without formation of any side products is achieved. Amino acids and peptides are N-Boc protected efficiently in excellent yields under convenient reaction conditions. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.