(3-tert-BOCamino-propyl)-[3-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 647033-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3-tert-BOCamino-propyl)-[3-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: N-(3-(t-butyloxycarbonyl(3-(t-butyloxycarbonylamino)propyl)amino)propyl)phthalimide；tert-butyl N-[3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)propyl]-N-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]carbamate
• CAS: 647033-95-2
• 化学式: C₂₄H₃₅N₃O₆
• 分子量: 461.558
• InChiKey: YDRDTVIAEQNMDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-tert-BOCamino-propyl)-[3-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  内酰胺氮上具有多胺侧链的茚并异喹啉拓扑异构酶I抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  茚并异喹啉类是一类非喜树碱拓扑异构酶I抑制剂，在人类癌细胞培养中表现出明显的细胞毒性。与喜树碱相比，它们具有许多潜在的优势，包括更高的化学稳定性，更持久的裂解复合物的形成以及DNA裂解位点独特模式的诱导。分子模型表明，茚并异喹啉内酰胺氮上的取代基将从三元裂解复合物中的DNA双链体中穿过主沟突出。这表明在该位置上相对较大的取代基将被耐受而不损害生物活性。作为提高茚并异喹啉的效力和潜在治疗作用的策略，合成了一系列在内酰胺氮上含有多胺侧链的化合物。合成这些化合物的基本原理是，带正电荷的铵阳离子通过与带负电荷的DNA主链的静电结合，可以增加DNA亲和力，并且多胺还可以通过利用多胺转运蛋白来促进细胞摄取。合成中的关键步骤涉及将含有受保护胺侧链的席夫碱与取代的邻苯二甲酸酐缩合，生成顺式-3-芳基-4-羧基-1-异喹啉酮。然后将这些异喹诺酮与亚硫酰氯转化为茚并异喹啉。尽管单胺比先导化合物更有效，通过在侧

  DOI：

  10.1021/jm030313f
• 作为产物：
  描述：

  3-[(叔丁氧基)羰基]氨基-1-(甲磺酰氧基)丙烷 在 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (3-tert-BOCamino-propyl)-[3-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  内酰胺氮上具有多胺侧链的茚并异喹啉拓扑异构酶I抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  茚并异喹啉类是一类非喜树碱拓扑异构酶I抑制剂，在人类癌细胞培养中表现出明显的细胞毒性。与喜树碱相比，它们具有许多潜在的优势，包括更高的化学稳定性，更持久的裂解复合物的形成以及DNA裂解位点独特模式的诱导。分子模型表明，茚并异喹啉内酰胺氮上的取代基将从三元裂解复合物中的DNA双链体中穿过主沟突出。这表明在该位置上相对较大的取代基将被耐受而不损害生物活性。作为提高茚并异喹啉的效力和潜在治疗作用的策略，合成了一系列在内酰胺氮上含有多胺侧链的化合物。合成这些化合物的基本原理是，带正电荷的铵阳离子通过与带负电荷的DNA主链的静电结合，可以增加DNA亲和力，并且多胺还可以通过利用多胺转运蛋白来促进细胞摄取。合成中的关键步骤涉及将含有受保护胺侧链的席夫碱与取代的邻苯二甲酸酐缩合，生成顺式-3-芳基-4-羧基-1-异喹啉酮。然后将这些异喹诺酮与亚硫酰氯转化为茚并异喹啉。尽管单胺比先导化合物更有效，通过在侧

  DOI：

  10.1021/jm030313f

文献信息

• 8-多胺基二氢杨梅素衍生物及其制备方法和 应用
  申请人：石家庄学院

  公开号：CN107382942B

  公开（公告）日：2019-07-30

  本发明公开了一种8‑多胺基二氢杨梅素衍生物或其药学可接受的水合物、盐，包括其立体异构体或互变异构体。本发明的含8‑多胺基二氢杨梅素衍生物具有抗癌作用，可用于治疗抗癌药物中的用途。本发明公开了其制法。
• 苯并[c , d]吲哚-2(H)-酮-多胺缀合物及其制 备方法和应用
  申请人：河南大学

  公开号：CN106892859B

  公开（公告）日：2019-06-25

  本发明涉及一种苯并[c,d]吲哚‑2(H)‑酮‑多胺缀合物或其药用盐，其具有如式Ⅰ所示的结构：式中，m取1或2；n取1、2或3；R为、、、、、或；X取1、2或3。本发明提供了苯并[c,d]吲哚‑2(H)‑酮‑多胺缀合物或其药用盐的制备方法。此外，经试验发现：前述化合物具有良好的抗肿瘤和抑制肿瘤转移的活性，并且与阳性对照药氨萘菲特相比，具有更高的治疗指数，具有制备预防和治疗肿瘤转移药物的前景；同时该类化合物能定位于细胞亚器溶酶体，可作为细胞溶酶体靶向性荧光探针。
• 一类苯并吡喃-4-酮取代的萘酰亚胺-多胺缀 合物及其制备方法和用途
  申请人：河南大学

  公开号：CN105669657B

  公开（公告）日：2018-06-26

  本发明涉及一类苯并吡喃‑4‑酮取代的萘酰亚胺‑多胺缀合物及其制备方法和用途，所述萘酰亚胺‑多胺缀合物具有下式I所示结构。本发明提供的一类苯并吡喃‑4‑酮萘酰亚胺‑多胺缀合物对HCT‑116（人结肠癌细胞）、HepG2（人肝癌细胞）、K562（人慢性髓原白血病细胞）、SMMC7721（人肝癌细胞）多种肿瘤细胞增殖均显示出明显的抑制活性，同时还能作为靶向性线粒体荧光探针，在体内能有效抑制肿瘤的肺转移。Ⅰ其中a取0、1或2；m取1、2或3；n取1、2、3或4；R为H或CH3；R1为、、、、或。
• 一类萘酰亚胺取代的黄酮-多胺缀合物及其制备方法和应用
  申请人：河南大学

  公开号：CN109574997B

  公开（公告）日：2022-10-25

  本发明属于药物化学技术领域，具体涉及一类萘酰亚胺取代的黄酮‑多胺缀合物及其制备方法和应用。本发明以苯并‑γ‑吡喃酮为原料，在其2‑位引入活性基团萘酰亚胺骨架，合成新的萘酰亚胺取代的类黄酮药效团，并以多胺链修饰之，该类化合物保持萘酰亚胺类化合物的活性的同时，也兼具了黄酮类化合物低毒的特性，改善了原有分子的生物学活性，提高了目标分子的抗肿瘤活性，经试验验证发现本发明所述缀合物对HCT‑116、HepG2、Hela、SMMC7721多种肿瘤细胞增殖均显示出明显的抑制活性。
• 一种咪唑并嘧啶修饰的萘酰亚胺-多胺缀合物及其制备方法和用途
  申请人：河南大学

  公开号：CN117362297A

  公开（公告）日：2024-01-09

  本发明属于化合物合成技术领域，具体涉及一种咪唑并嘧啶修饰的萘酰亚胺‑多胺缀合物及其制备方法和用途。本发明的咪唑并嘧啶修饰的萘酰亚胺‑多胺缀合物，为式Ⅰ所示的化合物或其药学上可接受的盐：#imgabs0#本发明首次采用咪唑并嘧啶基团修饰萘酰亚胺萘环的6‑位点，合成咪唑并嘧啶修饰的萘酰亚胺新药效团，并与多胺缀合，该类化合物在保持萘酰亚胺类化合物的活性的同时，也兼具了咪唑并嘧啶类化合物的特性，改善了原有分子的生物学活性，提高了目标分子的抗肿瘤活性，对多种肿瘤细胞增殖均显示出明显的抑制活性，在开发新型的抗肿瘤药物以及抗肿瘤先导化合物中具有良好的应用前景。