2-nitrosomethylaminopyridine | 16219-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-nitrosomethylaminopyridine
• 英文别名: 2-N-nitrosomethylaminopyridine；N-methyl-N-(pyridin-2-yl)nitrous amide；N-methyl-N-(pyridin-2-yl)nitrosamide；2-(Nitroso-methyl-amino)-pyridin；methyl-nitroso-pyridin-2-yl-amine；methyl-nitroso-[2]pyridyl-amine；N-methyl-N-pyridin-2-ylnitrous amide
• CAS: 16219-98-0
• 化学式: C₆H₇N₃O
• 分子量: 137.141
• InChiKey: WJDNMDMNPIKDCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  251.97°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2620 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitrosomethylaminopyridine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 1-甲基-1-(2-吡啶基)肼
  参考文献：
  名称：

  650.重氮茚及其四级盐。第一部分：2,3,3-三甲基-3 H -1,7-二氮杂茚的制备及其甲硫苷和衍生的花菁染料

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9590003202
• 作为产物：
  描述：

  2-二甲氨基吡啶 在 亚硝酸特丁酯 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以30%的产率得到2-nitrosomethylaminopyridine
  参考文献：
  名称：

  空间和热力学因素调节的高选择性sp 3 C–N键活化叔苯胺

  摘要：

  使用TBN / TEMPO催化剂系统可实现对叔苯胺的高选择性sp 3 C–N裂解。当使用N，N-二烯丙基苯胺（烷基，苄基）时，N–CH 3键通过C–H自由基活化被选择性裂解。此外，当安装烯丙基时，观察到完全相反的选择性。值得注意的是，溶剂效应对于获得高反应效率和选择性也至关重要。

  DOI：

  10.1039/c7gc02775c

文献信息

• Divergent C–H activation synthesis of chalcones, quinolones and indoles
  作者：Yuesen Shi、Huimin Xing、Tianle Huang、Xuexin Liu、Jian Chen、Xiaoyu Guo、Guo-Bo Li、Yong Wu

  DOI：10.1039/c9cc08926h

  日期：——

  report a condition-controlled divergent synthesis strategy of chalcones, quinolones and indoles, which was achieved via a C-H activation reaction of N-nitrosoanilines and cyclopropenones. Variations of Ag salts are observed to be crucial for divergently constructing the three distinct chemical scaffolds. A Rh(i)- and Rh(iii)-cocatalyzed decarbonylation/C-H activation/[3+2] annulation cascade reaction

  我们在这里报告了一个条件控制的查耳酮，喹诺酮和吲哚的发散合成策略，这是通过N-亚硝基苯胺和环丙烯酮的CH活化反应实现的。观察到Ag盐的变化对于差异化构建三个不同的化学支架至关重要。开发了Rh（i）和Rh（iii）共同催化的脱羰/ CH活化/ [3 + 2]环空级联反应，用于合成吲哚。这些方法的特点是反应条件温和，官能团耐受性高以及对克级合成的适应性，为将来通过CH活化衍生新化学支架提供了参考。
• Kalatzis, Evangelos; Papadopoulos, Panayiotis, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1981, p. 239 - 247
  作者：Kalatzis, Evangelos、Papadopoulos, Panayiotis

  DOI：——

  日期：——
• Kiriazis, L.; Kalatzis, E.; Alexandrou, N. E., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 155 - 160
  作者：Kiriazis, L.、Kalatzis, E.、Alexandrou, N. E.

  DOI：——

  日期：——
• Tschitschibabin; Knunjanz, Chemische Berichte, 1928, vol. 61, p. 2217
  作者：Tschitschibabin、Knunjanz

  DOI：——

  日期：——
• Tschitschibabin; Konowalowa; Konowalowa, Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1921, vol. 53, p. 206
  作者：Tschitschibabin、Konowalowa、Konowalowa

  DOI：——

  日期：——