4,5-bis(2-methyl-5-phenylthiophen-3-yl)-1H-imidazole | 1384896-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 4,5-bis(2-methyl-5-phenylthiophen-3-yl)-1H-imidazole
• CAS: 1384896-87-0
• 化学式: C₂₅H₂₀N₂S₂
• 分子量: 412.579
• InChiKey: YZPZZCPMFAVVSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-bis(2-methyl-5-phenylthiophen-3-yl)-1H-imidazole 在 caesium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 1-(3-aminopropyl)-3-methyl-4,5-bis(2-methyl-5-phenylthiophen-3-yl)-1H-imidazol-3-ium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  聚合物离子液体中的光控离子电导率。

  摘要：

  作为具有高稳定性和机械耐久性的电解质，高分子离子液体（PIL）已引起了相当大的关注。由于光响应材料的远程和无创操纵，时空控制和对环境的低影响，它们可用于多种未来技术。为了解决这一潜力，设计了基于二芳基乙烯单元的响应性PIL材料，以进行光介导的电导率变化。该调制的关键是在光开关时调节咪唑鎓桥接单元的阳离子特性。用紫外线照射这些材料会导致固态电导率下降约70％，可在随后用可见光照射时恢复。这种光响应性离子电导率使得可以使用光对PIL膜进行时空和可逆图案化。离子电导率的这种调制允许开发光控电路和可穿戴光电探测器。

  DOI：

  10.1002/anie.201912921
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基噻吩 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 硝酸铵 、 selenium(IV) oxide 、 乙基溴化镁 、 ammonium acetate 、 水 、 copper diacetate 、 四氯化锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 4,5-bis(2-methyl-5-phenylthiophen-3-yl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  基于动态二芳基乙烯和金属离子配位的光开关自修复聚合物电解质

  摘要：

  据报道，自修复聚合物电解质具有基于动态含 N 供体配体的二芳基乙烯 (DAE) 和多价 Ni2+ 金属离子配位的光可开关电导率。具体而言，接枝有聚（乙二醇-r-DAE）丙烯酸酯共聚物侧链的聚苯乙烯聚合物与镍（II）双（三氟甲磺酰亚胺）（Ni（TFSI）2）盐有效交联，形成能够自- 在温和条件下通过快速交换动力学愈合。此外，作为一种光开关化合物，DAE 会发生可逆的结构和电子重排，从而改变 DAE-Ni2+ 复合物在辐照下的结合强度。这可以在含有 DAE 的聚合物电解质中观察到，其中紫外线照射会引发固体薄膜电阻的增加，可以通过随后的可见光照射恢复。紫外光照射下电阻的增加表明光开关后离子迁移率降低，这与闭环 DAE 异构体与 Ni2+ 的结合强度更强是一致的。1H-15N 异核多键相关核磁共振 (HMBC NMR) 光谱、连续波电子顺磁共振 (cw EPR) 光谱和密度泛函理论 (DFT) 计算证实了闭环

  DOI：

  10.1021/jacs.0c11894

文献信息

• Photoswitchable Organocatalysis: Using Light To Modulate the Catalytic Activities of N-Heterocyclic Carbenes
  作者：Bethany M. Neilson、Christopher W. Bielawski

  DOI：10.1021/ja304067k

  日期：2012.8.1

  (λ(irr) = 313 nm) under neutral and basic conditions; subsequent exposure to visible light reversed the reaction. Under ambient light and in the presence of base, the imidazolium species catalyzed transesterifications as well as amidations in a manner similar to those of previously reported N-heterocyclic carbene precatalysts. However, upon UV irradiation to effect the aforementioned photocyclization

  发现 4,5-二噻吩基咪唑鎓盐在中性和碱性条件下暴露于紫外线辐射 (λ(irr) = 313 nm) 时会发生电环异构化；随后暴露在可见光下逆转了反应。在环境光和碱存在下，咪唑鎓物种以类似于先前报道的 N-杂环卡宾预催化剂的方式催化酯交换和酰胺化。然而，在紫外线照射以实现上述光环化作用时，醋酸乙烯酯和烯丙醇之间的酯交换反应速率显着减弱（k（vis / UV）= 12.5），乙酸乙酯与氨基乙醇的缩合速率也是如此（ k（可见光/紫外线）= 100）。
• Light-Switchable and Self-Healable Polymer Electrolytes Based on Dynamic Diarylethene and Metal-Ion Coordination
  作者：Hui Nie、Nicole S. Schauser、Jeffrey L. Self、Tarnuma Tabassum、Saejin Oh、Zhishuai Geng、Seamus D. Jones、Manuel S. Zayas、Veronica G. Reynolds、Michael L. Chabinyc、Craig J. Hawker、Songi Han、Christopher M. Bates、Rachel A. Segalman、Javier Read de Alaniz

  DOI：10.1021/jacs.0c11894

  日期：2021.1.27

  Self-healing polymer electrolytes are reported with light-switchable conductivity based on dynamic N-donor ligand-containing diarylethene (DAE) and multivalent Ni2+ metal-ion coordination. Specifically, a polystyrene polymer grafted with poly(ethylene glycol-r-DAE)acrylate copolymer side chains was effectively cross-linked with nickel(II) bis(trifluoromethanesulfonimide) (Ni(TFSI)2) salts to form a

  据报道，自修复聚合物电解质具有基于动态含 N 供体配体的二芳基乙烯 (DAE) 和多价 Ni2+ 金属离子配位的光可开关电导率。具体而言，接枝有聚（乙二醇-r-DAE）丙烯酸酯共聚物侧链的聚苯乙烯聚合物与镍（II）双（三氟甲磺酰亚胺）（Ni（TFSI）2）盐有效交联，形成能够自- 在温和条件下通过快速交换动力学愈合。此外，作为一种光开关化合物，DAE 会发生可逆的结构和电子重排，从而改变 DAE-Ni2+ 复合物在辐照下的结合强度。这可以在含有 DAE 的聚合物电解质中观察到，其中紫外线照射会引发固体薄膜电阻的增加，可以通过随后的可见光照射恢复。紫外光照射下电阻的增加表明光开关后离子迁移率降低，这与闭环 DAE 异构体与 Ni2+ 的结合强度更强是一致的。1H-15N 异核多键相关核磁共振 (HMBC NMR) 光谱、连续波电子顺磁共振 (cw EPR) 光谱和密度泛函理论 (DFT) 计算证实了闭环
• Light‐Controllable Ionic Conductivity in a Polymeric Ionic Liquid
  作者：Hui Nie、Nicole S. Schauser、Neil D. Dolinski、Jerry Hu、Craig J. Hawker、Rachel A. Segalman、Javier Read de Alaniz

  DOI：10.1002/anie.201912921

  日期：2020.3.23

  to undergo light-mediated conductivity changes. Key to this modulation is tuning of the cationic character of the imidazolium bridging unit upon photoswitching. Irradiation of these materials with UV light triggers a circa 70 % drop in conductivity in the solid state that can be recovered upon subsequent irradiation with visible light. This light-responsive ionic conductivity enables spatiotemporal and

  作为具有高稳定性和机械耐久性的电解质，高分子离子液体（PIL）已引起了相当大的关注。由于光响应材料的远程和无创操纵，时空控制和对环境的低影响，它们可用于多种未来技术。为了解决这一潜力，设计了基于二芳基乙烯单元的响应性PIL材料，以进行光介导的电导率变化。该调制的关键是在光开关时调节咪唑鎓桥接单元的阳离子特性。用紫外线照射这些材料会导致固态电导率下降约70％，可在随后用可见光照射时恢复。这种光响应性离子电导率使得可以使用光对PIL膜进行时空和可逆图案化。离子电导率的这种调制允许开发光控电路和可穿戴光电探测器。
• Photoswitchable Nitrogen Superbases: Using Light for Reversible Carbon Dioxide Capture
  作者：Lukas F. B. Wilm、Mowpriya Das、Daniel Janssen‐Müller、Christian Mück‐Lichtenfeld、Frank Glorius、Fabian Dielmann

  DOI：10.1002/anie.202112344

  日期：2022.1.17

  Light-controlled CO2 activation was achieved by the development of photoswitchable nitrogen superbases equipped with a photochromic dithienylethene unit. The reversible electrocyclic isomerization of the N-heterocyclic imine backbone is accompanied by substantial pKa shifts of up to 8.7 units.

  光控CO 2活化是通过开发配备有光致变色二噻吩乙烯单元的光可切换氮超碱来实现的。 N-杂环亚胺主链的可逆电环异构化伴随着高达8.7个单位的p K a位移。