N-<3-(allylamino)propyl>phthalimide | 211624-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-<3-(allylamino)propyl>phthalimide
• 英文别名: N-(3-allylaminopropyl)phthalimide；2-[3-(Prop-2-enylamino)propyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 211624-00-9
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂
• 分子量: 244.293
• InChiKey: AGXBPGSIMNDHSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<3-(allylamino)propyl>phthalimide 在 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 硝基甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1836.0h， 生成 tert-butyl N-[13-allyl-16-(N'-phthalimido)-9-(pyridine-2-sulfonyl)-4-trimethylsilylethanesulfonyl-4,9,13-triazahexadec-1-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of penta-N-protected thermopentamine and its selective deprotection

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00442-6
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-溴丙基)苯二胺 、 丙烯胺 在 KF-celite 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-<3-(allylamino)propyl>phthalimide
  参考文献：
  名称：

  精胺氧化酶和N1-乙酰基多胺氧化酶不可逆灭活剂的研制

  摘要：

  将三个官能团（2-丙烯基，2-丙炔基和2,3-丁二烯基）引入亚精胺的一个末端氨基上。在合成的六种化合物中，N-（3-氨基丙基）-N'-2,3-丁二烯基-1,4-丁二胺（N（8）-丁二烯基Spd）和N- [3-（2,3-丁二烯基氨基）丙基] -1,4-丁二胺（N（1）-丁二烯Spd）不可逆地灭活人精胺氧化酶（SMO）和N（1）-乙酰基多胺氧化酶（APAO）。有趣的是，N（8）-丁二烯Spd的灭活SMO比N，N'-di-2,3-丁二烯基-1,4-丁二胺（MDL 72527）更有效。

  DOI：

  10.1248/bpb.b13-00913

文献信息

• Regioselective Deprotection and Acylation of Penta-N-Protected Thermopentamine
  作者：Jae Kyoung Pak、Manfred Hesse

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(19981216)81:12<2300::aid-hlca2300>3.0.co;2-7

  日期：1998.12.16

  The synthesis of the penta-N-protected polyamide 1 (ten-butyl N-9-allyl-16-azido-13-(trinuoroacetyl)-4-[2-(trimethylsilyl)ethylsulfonyl]-4,9,13-triazahexadecyl]carbamate = tert-butyl N-3-[4-allyl[3-[(3-azidopropyl)(trifluoroacetyl)aminopropyl}amino}butyl}[2-(trimethylsilyl)ethyl]sulfonyl}amino}propyl}carbamate) is described, a derivative of thermopentamine (PA 3433) containing five independently removable amino-protecting groups. The selective deprotection of the five protecting groups used, it., of allyl, azido, (tert-butoxy)carbonyl (Boc). trifluoroacetyl, and [2-(trimethylsilyl)ethyl]sulfonyl (SES), as well as the rapid transamidation reaction of the trifluoroacetyl group yielding secondary amides is discussed. Subsequent acylation with 4-methoxycinnamoyl chloride at each N-atom of the pentamine backbone is achieved. For the acylation of the terminal N-atom the azido group is replaced by a (2,2,2-trichloro-1,l-dimethylethoxy)carbonyl (Tcboc) group.