2-(N,N-二甲氨基)-6-碘吡嗪 | 125060-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-(N,N-二甲氨基)-6-碘吡嗪
• 中文别名: 2-(N,N-二甲基氨基)-6-碘吡嗪
• 英文名称: 2-iodo-6-(dimethylamino)pyrazine
• 英文别名: 2-(N,N-Dimethylamino)-6-iodopyrazine；6-iodo-N,N-dimethylpyrazin-2-amine
• CAS: 125060-66-4
• 化学式: C₆H₈IN₃
• mdl: MFCD09265493
• 分子量: 249.054
• InChiKey: QACQSWJTVMYKTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.831±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  29
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N,N-二甲氨基)-6-碘吡嗪 在 palladium on activated charcoal 氯化亚砜 、 氢气 、 叔丁基锂 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0~35.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 4.75h， 生成 [(3R,4S)-6-(1-Aza-bicyclo[2.2.1]hept-3-yl)-pyrazin-2-yl]-dimethyl-amine
  参考文献：
  名称：

  奎宁环烷基和（1-氮杂降冰片基）吡嗪衍生物的合成和毒蕈碱活性。

  摘要：

  描述了基于吡嗪的新型激动剂的合成和皮质毒蕈碱活性。通过锂化吡嗪与氮杂双环酮的反应，然后氯化和还原，或通过氮杂双环酯的烯醇锂与2-氯吡嗪的反应，然后酯水解和脱羧，来制备喹喔啶和金刚烷硼烷衍生物。已经研究了杂芳环的所有三个位置上的取代。对于金刚烷烷系列中未取代的吡嗪，观察到最佳的毒蕈碱激动剂活性。exo-1-azanorbornaneane 18a是已知的最有效和最有效的中枢活性毒蕈碱激动剂之一。对3-取代衍生物的研究提供了这些配体对于最佳毒蕈碱活性的优选构象的证据。在C6处取代使配体具有增加的亲和力和降低的功效。移动二嗪环氮的位置以得到嘧啶和哒嗪衍生物导致毒蕈碱活性的显着损失。

  DOI：

  10.1021/jm00080a014
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二碘吡嗪 在 二甲胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(N,N-二甲氨基)-6-碘吡嗪
  参考文献：
  名称：

  Pyrazines, pyrimidines and pyridazines useful in the treatment of senile

  摘要：

  本发明提供了吡啶、吡啶嗪或嘧啶，或其盐或前药，其中其中一个环碳原子上取代为非芳香性氮杂环或氮杂双环系统；并且独立地，在其他每个环碳原子上取代为低亲脂性取代基或烃取代基；这些化合物刺激中枢胆碱能受体，因此在治疗神经和精神疾病中是有用的。

  公开号：

  US05260293A1

文献信息

• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR KINASE MODULATION<br/>[FR] COMPOSÉS CHIMIQUES, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR MODULATION DE KINASES
  申请人：INTELLIKINE INC

  公开号：WO2011146882A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  Chemical compounds that modulate kinase activity, including PI3 kinase activity, and chemical compounds, pharmaceutical compositions, and methods of treatment of diseases and conditions associated with kinase activity, including PI3 kinase activity, are described herein.

  本文描述了调节激酶活性的化合物，包括PI3激酶活性，以及与激酶活性相关的疾病和病况的化合物、药物组合物和治疗方法，包括PI3激酶活性。
• [EN] PYRIMIDINE OR PYRIDINE DERIVATIVES USEFUL AS PI3K INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDINE OU DE PYRIDINE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PI3K
  申请人：INFINITY PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015168079A1

  公开（公告）日：2015-11-05

  Compounds (I) and pharmaceutical compositions that modulate kinase activity, including PI3 kinase activity, and compounds, pharmaceutical compositions, and methods of treatment of diseases and conditions associated with kinase activity, including P13 kinase activity, are described herein.

  本文描述了调节激酶活性，包括PI3激酶活性的化合物(I)和药物组合物，以及与激酶活性，包括PI3激酶活性相关的疾病和病状的治疗方法、化合物和药物组合物。
• [EN] CHEMICAL ENTITIES AND THERAPEUTIC USES THEREOF<br/>[FR] ENTITÉS CHIMIQUES ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：INTELLIKINE INC

  公开号：WO2009046448A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  Certain chemical entities that modulate PI3 kinase activity, and chemical entities, pharmaceutical compositions, and methods of treatments of diseases and conditions associated with PB kinase activity are described.

  本文描述了调节PI3激酶活性的某些化学实体，以及与PB激酶活性相关的疾病和病症的化学实体、制药组合物和治疗方法。
• [EN] CERTAIN CHEMICAL ENTITIES, COMPOSITIONS AND METHODS<br/>[FR] CERTAINES ENTITÉS CHIMIQUES, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：INTELLIKINE INC

  公开号：WO2011008302A1

  公开（公告）日：2011-01-20

  Chemical entities that modulate PI3 kinase activity, pharmaceutical compositions containing the chemical entities, and methods of using these chemical entities for treating diseases and conditions associated with PO kinase activity are described herein.

  本文描述了调节PI3激酶活性的化学实体、含有这些化学实体的制药组合物以及使用这些化学实体治疗与PO激酶活性相关的疾病和病症的方法。
• Single step synthesis of β- and γ- aryl-substituted ß- and γ-amino acid derivatives by electrochemistry
  作者：Barbara Pavlovic、Christoph Heubel、Michael Kurz、Elisabeth Oehl、Siegfried R. Waldvogel、Maria Méndez、Sven Ruf

  DOI：10.1016/j.bmcl.2024.129614

  日期：2024.3

  esters (RAEs) and halo(hetero)arenes. Starting with the one-step electrochemical synthesis of novel methylamino-substituted heterocycles we recognized the potential of this methodology to deliver a novel approach to β- and γ- amino acids by starting from the corresponding RAEs. Our work finally resulted in the delivery of novel and highly valuable trifunctional building blocks based on ß- and γ-amino-acid

  电化学转化因其在相当温和的反应条件下组装复杂支架的能力而成为早期药物发现中越来越受关注的主题。在这种背景下，我们对氧化还原活性酯（RAE）和卤代（杂）芳烃的电化学脱羧交叉偶联（DCC）方案产生了兴趣。从新型甲氨基取代杂环的一步电化学合成开始，我们认识到这种方法的潜力，即从相应的 RAE 开始，提供一种新的 β- 和 γ- 氨基酸方法。我们的工作最终带来了基于 β- 和 γ- 氨基酸支架的新颖且高价值的三功能构建块。