2-(N-7-硝基-2,1,3-苯并恶二唑-4-氨基)-2-脱氧-D-葡萄糖 | 186689-07-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶二唑类
• 中文名称: 2-(N-7-硝基-2,1,3-苯并恶二唑-4-氨基)-2-脱氧-D-葡萄糖
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R)-3,4,5,6-Tetrahydroxy-2-((7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-yl)amino)hexanal
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R)-3,4,5,6-tetrahydroxy-2-[(4-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-7-yl)amino]hexanal
• CAS: 186689-07-6
• 化学式: C12H14N4O8
• 分子量: 342.26
• InChiKey: QUTFFEUUGHUPQC-ILWYWAAHSA-N

物化性质

• 熔点：
  137 - 140°C
• 沸点：
  740.0±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.750±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于DMSO（高达10mg/ml）。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  195
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P271,P280
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性

2-NBDG 是一种荧光脱氧葡萄糖衍生物，常用于检测葡萄糖摄取和细胞活力。

体外研究

在活的哺乳动物细胞中已证明，2-NBDG 的摄取通过葡萄糖转运蛋白 (GLUTs) 发生，并且这种摄取与浓度、时间和温度有关。在过表达 GLUT2 的 COS-1 细胞中，短暂应用 2-NBDG 显著增加了荧光强度，而在未转染对照细胞中的增加则几乎不可检测。在小鼠胰岛素分泌的 MIN6 细胞系中，摄取被特定阻断剂肌动蛋白 B (cytochalasin B) 和 D-葡萄糖以剂量依赖性方式抑制。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 、 2-(N-7-硝基-2,1,3-苯并恶二唑-4-氨基)-2-脱氧-D-葡萄糖 、 水 在 E3 、 水 、 methylcellulose 作用下， 以 E3 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR PREVENTING OR TREATING CANCER, CONTAINING ENOBLOCK AS ACTIVE INGREDIENT

  摘要：

  本发明涉及ENOblock，它是一种非底物类似物，具有烯醇酶抑制活性，以及用于预防或治疗癌症或与烯醇酶相关疾病的药物组合物。本发明的ENOblock直接结合到烯醇酶上以抑制其活性，在缺氧条件下的抑制作用比在正常氧气条件下更有效。此外，本发明的ENOblock抑制癌细胞的迁移、转移和侵袭。此外，本发明的ENOblock诱导细胞对葡萄糖的摄取，下调PEPCK的表达，并抑制脂肪生成和泡沫细胞形成。因此，含有本发明的ENOblock的组合物可以非常有效地应用于预防或治疗癌症或与烯醇酶相关的疾病。

  公开号：

  US20150246050A1

文献信息

• Nitrogen bicyclic compounds as inhibitors for Scyl1 and Grk5
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V.

  公开号：EP2818471A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention relates to compounds assumed to be capable of modulating the activity of the proteins ScyI1 and Grk5, thereby regulating the expression and/or release of insulin as well as to pharmaceutical compositions containing such compounds and the use thereof especially for the treatment of a metabolic disease such as diabetes, obesity and impaired adipogenesis.

  本发明涉及假设能够调节蛋白质ScyI1和Grk5活性的化合物，从而调节胰岛素的表达和/或释放，以及包含此类化合物的药物组合物及其用途，特别是用于治疗糖尿病、肥胖和脂肪生成受损等代谢性疾病。
• Indolinone derivatives as GRK5 modulators
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V.

  公开号：EP2837626A1

  公开（公告）日：2015-02-18

  The present invention relates to benzo-pyrrolidone derivatives and/or pharmaceutically acceptable salts thereof, the use of these derivatives as pharmaceutically active agents, especially for the prophylaxis and/or treatment of cancer or metabolic diseases, which include diabetes, obesity and impaired adipogenesis, and pharmaceutical compositions containing at least one of said benzo-pyrrolidone derivatives and/or pharmaceutically acceptable salts thereof. Furthermore, the present invention relates to the use of said benzo-pyrrolidone derivatives as GRK5 inhibitors, thereby regulating the glucose dependent insulin production and/or release.

  本发明涉及苯并吡咯酮衍生物和/或其药用盐，这些衍生物作为药用活性剂的用途，特别用于预防和/或治疗癌症或代谢性疾病，包括糖尿病、肥胖和脂肪生成障碍，以及含有至少一种上述苯并吡咯酮衍生物和/或其药用盐的药物组合物。此外，本发明涉及将上述苯并吡咯酮衍生物用作GRK5抑制剂，从而调节葡萄糖依赖的胰岛素产生和/或释放。
• METHOD FOR IMAGING CELL USING FLUORESCENCE-LABELED SUGAR DERIVATIVE HAVING COUMARIN DERIVATIVE BOUND THERETO, AND IMAGING AGENT
  申请人：Hirosaki University

  公开号：US20150369797A1

  公开（公告）日：2015-12-24

  The present invention has an object of providing a sugar derivative emitting blue fluorescence color which can be used for imaging of cells or intracellular molecules and a method for imaging cells using the derivative. Further, the present invention has an object of providing a method for detecting cancer cells at high accuracy by imaging, and an imaging agent used for this method. The present invention provides a fluorescently labeled sugar derivative having 3-carboxy-6,8-difluoro-7-hydroxycoumarin or 3-carboxymethyl-6,8-difluoro-7-hydroxy-4-methylcoumarin as a fluorescent molecular group in its molecule, and a cell imaging agent and an imaging method using the derivative. Further, the present invention provides an imaging agent and an imaging method for cancer cells using an L-glucose derivative having the above-described fluorescent molecular group in its molecule.

  本发明旨在提供一种发出蓝色荧光颜色的糖衍生物，可用于细胞或细胞内分子的成像，以及使用该衍生物成像细胞的方法。此外，本发明旨在提供一种通过成像高精度检测癌细胞的方法，以及用于该方法的成像剂。本发明提供一种含有3-羧基-6,8-二氟-7-羟基香豆素或3-羧甲基-6,8-二氟-7-羟基-4-甲基香豆素作为其分子中的荧光分子基团的荧光标记糖衍生物，以及使用该衍生物的细胞成像剂和成像方法。此外，本发明提供一种使用具有上述荧光分子基团的L-葡萄糖衍生物的成像剂和成像方法，用于癌细胞。
• Adenosine A3 receptor modulators
  申请人：——

  公开号：US20030144266A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  The compounds of the following formula: 1 wherein R, R 2 , R 3 and A have the meanings given in the specification, are endowed with selective A 3 adenosine receptor antagonist activity. These compounds can be used in a pharmaceutical composition to treat disorders caused by excessive activation of the A 3 receptor, or can be used in a diagnostic application to determine the relative binding of other compounds to the A 3 receptor. The compounds can be labeled, for example with fluorescent or radiolabels, and the labels used in vivo or in vitro to determine the presence of tumor cells which possess a high concentration of adenosine A 3 receptors.

  具有以下公式的化合物：其中R、R2、R3和A具有规范中给定的含义，具有选择性A3腺苷受体拮抗活性。这些化合物可以用于制备药物组合物，用于治疗由A3受体过度激活引起的疾病，也可以用于诊断应用，以确定其他化合物与A3受体的相对结合。这些化合物可以被标记，例如用荧光标记或放射性标记，并且这些标记可以在体内或体外用于确定具有高浓度腺苷A3受体的肿瘤细胞的存在。
• Imidazo[4,5-c]pyridine and pyrrolo[3,2-c]pyridine compounds as G-protein-coupled receptor kinase 5 (GRK5) modulators
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V.

  公开号：EP2818472A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention relates to imidazo[5,4-c]pyridine or pyrrolo[3,2-c]pyridine compounds and stereoisomeric forms, solvates, hydrates and/or pharmaceutically acceptable salts of these compounds, as well as pharmaceutical compositions containing at least one of these pyridine-based bicyclic compounds together with pharmaceutically acceptable carrier, excipient and/or diluents. Said pyridine-based bicyclic compounds are assumed to be modulators of the GRK5 protein, thereby regulating the expression and/or release of insulin and are useful for the treatment or prophylaxis of a metabolic disease and in particular for the treatment and prophylaxis of diabetes, obesity and impaired adipogenesis.

  本发明涉及咪唑并[5,4-c]吡啶或吡咯并[3,2-c]吡啶化合物及其立体异构体形式、溶剂化合物、水合物和/或这些化合物的药学上可接受的盐，以及包含至少一种这些基于吡啶的双环化合物的药物组合物，与药学上可接受的载体、赋形剂和/或稀释剂一起。所述基于吡啶的双环化合物被假定为GRK5蛋白的调节剂，从而调节胰岛素的表达和/或释放，并可用于治疗或预防代谢性疾病，特别是用于糖尿病、肥胖和受损脂肪生成的治疗和预防。