2-(N-4-溴苯基氨基)-2-苯基丙腈 | 81512-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-(N-4-溴苯基氨基)-2-苯基丙腈
• 英文名称: 2-(N-4-bromophenylamino)-2-phenylpropanenitrile
• 英文别名: 2-((4-bromophenyl)amino)-2-phenylpropanenitrile；2-(4-Bromoanilino)-2-phenylpropanenitrile
• CAS: 81512-11-0
• 化学式: C₁₅H₁₃BrN₂
• 分子量: 301.186
• InChiKey: NPVUNGOEKHSORY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  421.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.413±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-4-溴苯基氨基)-2-苯基丙腈 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 4-bromo-N-(α-methylbenzylidene)aniline
  参考文献：
  名称：

  Shukla; Astik; Thaker, Journal of the Indian Chemical Society, 1981, vol. 58, # 12, p. 1182 - 1182

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-2-phenylpropionitrile 、 4-溴苯胺 以 乙醇 为溶剂， 以85%的产率得到2-(N-4-溴苯基氨基)-2-苯基丙腈
  参考文献：
  名称：

  Shukla; Astik; Thaker, Journal of the Indian Chemical Society, 1981, vol. 58, # 12, p. 1182 - 1182

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of α-Amino Nitriles from Carbonyl Compounds, Amines, and Trimethylsilyl Cyanide: Comparison between Catalyst-Free Conditions and the Presence of Tin Ion-Exchanged Montmorillonite
  作者：Jiacheng Wang、Yoichi Masui、Makoto Onaka

  DOI：10.1002/ejoc.200901323

  日期：2010.3

  In the absence of catalysts, the three-component, one-pot synthesis of α-amino nitriles proceeded using various aldehydes and ketones together with amines and trimethylsilyl cyanide (TMSCN) in high yields under neat conditions at room temperature. The addition order of the reagents had a significant influence on the yields of the desired α-amino nitriles. In contrast, when tin ion-exchanged montmorillonite

  在没有催化剂的情况下，α-氨基腈的三组分一锅合成使用各种醛和酮以及胺和三甲基氰化硅烷（TMSCN）在室温纯净条件下以高产率进行。试剂的添加顺序对所需α-氨基腈的产率有显着影响。相比之下，当使用四氯化锡溶液与钠蒙脱石（Na-Mont）进行离子交换制备的锡离子交换蒙脱石（Sn-Mont）作为催化剂时，反应速率与未添加的那些相比显着提高。催化剂，并且适用的羰基化合物的范围也扩大了：结构多样的芳香族、脂肪族和含杂原子的羰基化合物，包括空间位阻酮以及脂肪族和芳香族胺，在温和条件下以短反应时间以良好到优异的产率转化为所需的α-氨基腈。Sn-Mont 表现出比质子或其他金属离子交换蒙脱石、负载型 SnO 2 催化剂和先前报道的均相或非均相催化剂更好的催化活性。回收的催化剂可重复使用多次，催化性能没有损失。随着Sn-Mont层间空间的扩大，Sn-Mont层间存在的质子和SnO 2 纳米颗粒衍生的Sn-Mo
• Production of Quaternary α-Aminonitriles by Means of Indium-Catalyzed Three-Component Reaction of Alkynes, Amines, and Trimethylsilyl Cyanide
  作者：Yuta Hamachi、Moe Katano、Yohei Ogiwara、Norio Sakai

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00508

  日期：2016.4.1

  A novel synthesis of α-aminonitriles is described via an indium-catalyzed three-component coupling reaction of alkynes, amines, and trimethylsilyl cyanide (Me3SiCN). Hydroamination of alkynes with a subsequent nucleophilic addition of Me3SiCN resulted in a novel approach to quaternary α-aminonitrile derivatives.

  通过炔烃，胺和三甲基甲硅烷基氰化物（Me 3 SiCN）的铟催化三组分偶联反应描述了α-氨基腈的新型合成。炔烃的加氢胺化反应以及随后的Me 3 SiCN亲核加成反应产生了一种新颖的季铵α-氨基腈衍生物的方法。
• Brønsted acid-catalyzed efficient Strecker reaction of ketones, amines and trimethylsilyl cyanide
  作者：Guang-Wu Zhang、Dong-Hua Zheng、Jing Nie、Teng Wang、Jun-An Ma

  DOI：10.1039/b924272d

  日期：——

  A general method for the one-pot, three-component Strecker reaction of ketones was developed using Brønsted acids as organocatalysts. A series of α-aminonitriles were obtained in good to excellent yields (79–99%). A preliminary extension to a catalytic enantioselective three-component Strecker reaction of ketones (up to 40% ee) is also described.

  使用布朗斯台德酸作为有机催化剂，开发了一种用于酮的一锅，三组分斯特雷克反应的通用方法。获得了一系列α-氨基腈，收率良好至优异（79–99％）。还描述了酮的催化对映选择性三组分Strecker反应的初步扩展（最高40％ee）。
• o-Benzenedisulfonimide and its chiral derivative as Brønsted acids catalysts for one-pot three-component Strecker reaction. Synthetic and mechanistic aspects
  作者：Margherita Barbero、Silvano Cadamuro、Stefano Dughera、Giovanni Ghigo

  DOI：10.1039/c2ob25584g

  日期：——

  o-Benzenedisulfonimide (OBS) has efficiently catalysed the one-pot three-component reaction of ketones and aromatic amines with trimethylsilyl cyanide (TMSCN) giving the corresponding α-amino nitriles in excellent yields (23 examples; average yield 85%). Reaction conditions were very simple, green and efficient. Theoretical calculations have allowed us to explain the mechanism of this reaction which

  邻苯二甲磺酰亚胺（OBS）有效地催化了酮与芳族胺的一锅三组分反应三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN）以优异的收率得到相应的α-氨基腈（23个实例；平均收率85％）。反应条件非常简单，绿色且高效。理论计算使我们能够解释该反应的机理，发现该反应分为两个阶段。第一种是苯胺与酮的亲核加成反应，然后脱水成亚胺。第二种是将质子化亚胺中正式添加氰化物阴离子。OBS在此机制的所有步骤中都起作用。如果没有酸催化剂，反应机理会更简单，但阻隔性显然会更高。还使用了OBS的手性衍生物，并得到了很好的结果。
• Trimethylsilyl Trifluoromethanesulfonate as a Metal-Free, Homogeneous and Strong Lewis Acid Catalyst for Efficient One-Pot Synthesis of α-Aminonitriles and Their Fluorinated Analogues
  作者：G. Prakash、George Olah、Chiradeep Panja、Clement Do、Thomas Mathew

  DOI：10.1055/s-2007-985594

  日期：2007.9

  One-pot three-component Strecker reaction of ketones/fluorinated ketones for the preparation of α-aminonitriles/fluorinated α-aminonitriles has been achieved using trimethylsilyl tri­fluoromethanesulfonate [(CH3)3SiOSO2CF3, TMSOTf)] as a metal-free strong Lewis acid catalyst. These reactions are simple and clean, giving the products in high yield and high purity. α-Aminonitriles and their fluorinated analogues are important classes of compounds, which show interesting pharmaceutical and biological properties. Presence of fluorine atom increases their biological ­activities significantly.

  使用三氟甲磺酸三甲基硅酯[(CH3)3SiOSO2CF3, TMSOTf)]作为无金属强路易斯酸催化剂，实现了制备δ-氨基硝酸酯/氟化δ-氨基硝酸酯的酮/氟化酮的一锅三组分 Strecker 反应。这些反应简单、清洁，产物收率高、纯度高。δ-氨基腈及其含氟类似物是一类重要的化合物，具有有趣的医药和生物特性。氟原子的存在大大提高了它们的生物活性。