1-benzyl-3-(phthalimidopropyl)-1H,3H-pyrido[2,1-f]purine-2,4-dione | 454228-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 1-benzyl-3-(phthalimidopropyl)-1H,3H-pyrido[2,1-f]purine-2,4-dione
• 英文别名: 1-Benzyl-3-[3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)propyl]purino[7,8-a]pyridine-2,4-dione
• CAS: 454228-60-5
• 化学式: C₂₇H₂₁N₅O₄
• 分子量: 479.495
• InChiKey: VKXBODYFYBUCTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  95.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-(phthalimidopropyl)-1H,3H-pyrido[2,1-f]purine-2,4-dione 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以69%的产率得到3-(3-Aminopropyl)-1-benzylpurino[7,8-a]pyridine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Pyrido [2,1-f]嘌呤-2,4-二酮衍生物作为一类新型的高效人A（3）腺苷受体拮抗剂。

  摘要：

  1H，3H-吡啶并[2,1-f]嘌呤-2,4-二酮可被描述为融合的黄嘌呤结构，已通过新型合成方法合成，并且它们与人腺苷A（1）具有亲和力， A（2A）和A（3）受体已在放射性配体结合研究中进行了评估。所用的合成方法是在我们的实验室中开发的，涉及两步一锅法反应，该反应包括用N-溴琥珀酰亚胺处理6-氨基尿嘧啶衍生物，生成5,5-二溴-6-亚氨基中间体，该中间体在“用吡啶，4-甲氧基吡啶，4-叔丁基吡啶或4-苯基吡啶原位”得到相应的1H，3H-吡啶[2，1-f]嘌呤-2，4-二酮（2-5）。通过与DBU和不同的烷基，烯基，炔基或苄基卤反应，在化合物2-5的N（3）位置进行官能化。在人腺苷A（1），A（2A）和A（3）受体上的结合研究表明，在低纳摩尔范围内，特别是对A（3）受体，拮抗剂具有显着的拮抗作用。因此，可以视为该系列中的先导化合物的1-苄基-3-丙基-1H，3H-吡啶[2,1-f]嘌呤-2

  DOI：

  10.1021/jm0208469
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-1-苄基-5-溴尿嘧啶 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-benzyl-3-(phthalimidopropyl)-1H,3H-pyrido[2,1-f]purine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Pyrido [2,1-f]嘌呤-2,4-二酮衍生物作为一类新型的高效人A（3）腺苷受体拮抗剂。

  摘要：

  1H，3H-吡啶并[2,1-f]嘌呤-2,4-二酮可被描述为融合的黄嘌呤结构，已通过新型合成方法合成，并且它们与人腺苷A（1）具有亲和力， A（2A）和A（3）受体已在放射性配体结合研究中进行了评估。所用的合成方法是在我们的实验室中开发的，涉及两步一锅法反应，该反应包括用N-溴琥珀酰亚胺处理6-氨基尿嘧啶衍生物，生成5,5-二溴-6-亚氨基中间体，该中间体在“用吡啶，4-甲氧基吡啶，4-叔丁基吡啶或4-苯基吡啶原位”得到相应的1H，3H-吡啶[2，1-f]嘌呤-2，4-二酮（2-5）。通过与DBU和不同的烷基，烯基，炔基或苄基卤反应，在化合物2-5的N（3）位置进行官能化。在人腺苷A（1），A（2A）和A（3）受体上的结合研究表明，在低纳摩尔范围内，特别是对A（3）受体，拮抗剂具有显着的拮抗作用。因此，可以视为该系列中的先导化合物的1-苄基-3-丙基-1H，3H-吡啶[2,1-f]嘌呤-2

  DOI：

  10.1021/jm0208469