(R)-3-(9-ethylfluoren-9-yl)propylene oxide | 1260662-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (R)-3-(9-ethylfluoren-9-yl)propylene oxide
• 英文别名: (R)-3-(9-ethylfluoren-9-yl)propene oxide；(2R)-2-[(9-ethylfluoren-9-yl)methyl]oxirane
• CAS: 1260662-47-2
• 化学式: C₁₈H₁₈O
• 分子量: 250.34
• InChiKey: HVIBWKKFBRBGTQ-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(9-ethylfluoren-9-yl)propylene oxide 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以44.8%的产率得到C₁₈H₂₀O₂
  参考文献：
  名称：

  通过光学活性3-（9-烷基氟-9-基）丙烯氧化物的阴离子聚合合成单手螺旋聚醚

  摘要：

  通过使9-烷基芴-9-基锂与光学活性环氧氯丙烷在-70°C下反应，合成一系列光学活性3-（9-烷基氟-9-基）丙烯氧化物，并使用KOH作为引发剂进行聚合。聚（3-（9-烷基氟-9-基）环氧丙烷）的分子量大于聚（4,4,4-三苯基-1-丁烯氧化）的分子量，已证明具有稳定的分子量。溶液中呈螺旋状构象，分子量分布较窄（M w / M n 比聚（4,4,4-三苯基-1-丁烯氧化物）= 1.02至1.09）。通过研究衍生自光学活性环氧化物的一系列聚合物的手性，表明聚（3-（9-烷基氟-9-基）丙烯氧化物）在溶液中保持单手螺旋构象。

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2010.10.017
• 作为产物：
  描述：

  左旋环氧氯丙烷 、 9-乙基芴 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以80.2%的产率得到(R)-3-(9-ethylfluoren-9-yl)propylene oxide
  参考文献：
  名称：

  通过光学活性3-（9-烷基氟-9-基）丙烯氧化物的阴离子聚合合成单手螺旋聚醚

  摘要：

  通过使9-烷基芴-9-基锂与光学活性环氧氯丙烷在-70°C下反应，合成一系列光学活性3-（9-烷基氟-9-基）丙烯氧化物，并使用KOH作为引发剂进行聚合。聚（3-（9-烷基氟-9-基）环氧丙烷）的分子量大于聚（4,4,4-三苯基-1-丁烯氧化）的分子量，已证明具有稳定的分子量。溶液中呈螺旋状构象，分子量分布较窄（M w / M n 比聚（4,4,4-三苯基-1-丁烯氧化物）= 1.02至1.09）。通过研究衍生自光学活性环氧化物的一系列聚合物的手性，表明聚（3-（9-烷基氟-9-基）丙烯氧化物）在溶液中保持单手螺旋构象。

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2010.10.017

文献信息

• The synthesis of chiral amino diol tridentate ligands and their enantioselective induction during the addition of diethylzinc to aldehydes
  作者：An-lin Zhang、Li-wen Yang、Nian-fa Yang、Yan-ling Liu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.11.007

  日期：2014.2

  A series of C2-symmetric chiral amino diol tridentate ligands 3a–g were prepared from achiral bulky organolithiums, achiral bulky primary amines, and optically active epichlorohydrin (ECH). The prepared C2-symmetric chiral amino diol tridentate ligands were capable of inducing enantioselectivity in the model reaction of aromatic and aliphatic aldehydes with diethylzinc with an ee of up to 96%. The

  由非手性庞大的有机锂，非手性庞大的伯胺和旋光表氯醇（ECH）制备了一系列C 2对称的手性氨基二醇三齿氨基配体3a – g。准备好的C 2芳族和脂族醛与二乙基锌的模型反应中，对称对称的手性氨基二醇三齿配体能够诱导对映选择性，ee最高可达96％。可以通过调节在手性配体的合成中使用的非手性试剂的空间位阻来调节对映选择性。加成产物的构型取决于氨基二醇配体的构型，可以通过在配体的制备过程中使用具有所需构型的ECH来根据需要简单地控制。
• Enantioselective inductivity of optically active helical poly[3-(9-alkylfluoren-9-yl)propylene oxide]s in the addition of methyllithium to aldehydes
  作者：Changwei Huang、Nianfa Yang、Anlin Zhang、Liwen Yang

  DOI：10.1016/j.polymer.2012.05.054

  日期：2012.7

  Optically active helical poly[(R or S)-3-(9-alkylfluoren-9-yl)propene oxide]s (poly-AFPOs) were used to induce the enantioselective addition of methyllithium to aldehydes. The addition of methyllithium to 4-methoxybenzaldehyde gave the highest enantioselectivity (88% ee) under the inducement of poly-AFPOs. Poly-AFPOs could be recovered simply by pouring the reaction mixture into methanol in the end

  旋光螺旋聚[[ R或S）-3-（9-烷基氟-9-基）环氧丙烷] s（聚-AFPO）用于诱导甲基锂对醛的对映选择性加成。在聚AFPO的诱导下，向4-甲氧基苯甲醛中添加甲基锂给出了最高的对映选择性（88％ee）。通过在反应结束时将反应混合物倒入甲醇中并通过过滤分离沉淀的聚合物，可以简单地回收聚-AFPO。回收的聚AFPO可以重复使用多次，以诱导甲基锂向醛的对映选择性加成，而不会失去其对映选择性的诱导能力。对旋光度和MALDI-ToF MS的研究证实，在聚AFPO引起的对映选择性加成中，锂阳离子嵌入聚AFPO螺旋柱的孔中，将负甲基离子留在单手螺旋柱外。甲基阴离子紧紧地靠在螺旋聚合物上，并获得了手性环境。正是这种螺旋手性环境导致加成反应的对映选择性诱导。