9-(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-3,3-dimethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-xanthen-1-one | 1397291-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 9-(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-3,3-dimethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-xanthen-1-one
• 英文别名: 3,4-dihydro-9-(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-3,3-dimethyl-2H-xanthen-1(9H)-one；9-(4-hydroxy-2-oxochromen-3-yl)-3,3-dimethyl-4,9-dihydro-2H-xanthen-1-one
• CAS: 1397291-56-3
• 化学式: C₂₄H₂₀O₅
• 分子量: 388.42
• InChiKey: XHMYLKONAWTBRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 水杨醛 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 乳酸乙酯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到9-(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-3,3-dimethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-xanthen-1-one
  参考文献：
  名称：

  钾改性氮化碳作为高效可回收催化剂在4H-色烯衍生物合成中的应用

  摘要：

  采用简单的热聚合法制备了钾掺杂氮化碳（K-CN）。采用傅里叶红外光谱(FT-IR)、粉末X射线衍射(XRD)、扫描电子显微镜(SEM)、透射电子显微镜(TEM)和X射线光电子能谱(XPS)技术对制备的K-CN进行表征。所得K-CN对水杨醛、环己烷-1,3-二酮和4-羟基香豆素在室温下在水/乳酸乙酯中的一锅三组分反应合成4 H-色烯衍生物具有优异的催化活性。该方法具有产率高、反应条件温和清洁、使用可回收催化剂和乳酸乙酯/水作为环保溶剂、室温下多组分反应等显着优点，

  DOI：

  10.1007/s11164-021-04566-9

文献信息

• An efficient solvent free Amberlite IRA-400 Cl resin mediated multicomponent synthesis and photophysical properties of fluorescent 4 H -chromene derivatives
  作者：Gurusamy Harichandran、Parkunan Parameswari、Ponnusamy Shanmugam

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.12.026

  日期：2017.4

  An efficient Amberlite IRA-400 Cl basic anion exchange resin mediated multicomponent reaction of 2-hydroxybenzaldehydes, 1, 3-diketone and nucleophiles under neat condition afforded a number of fluorescent 4H-chromene derivatives in excellent yield. The structure of the synthesized compounds 4k and 4u were confirmed from single crystal XRD studies. 4H-Among the chromene derivatives, compound 4v synthesized

  在纯净条件下，高效的Amberlite IRA-400 Cl碱性阴离子交换树脂介导的2-羟基苯甲醛，1、3-二酮和亲核试剂的多组分反应以优异的收率提供了许多荧光4 H-色烯衍生物。通过单晶XRD研究证实了合成的化合物4k和4u的结构。4 H-色烯衍生物中的化合物4v由4-二乙氨基取代的2-羟基苯甲醛与二甲酮和2-羟基萘醌合成的最佳荧光材料。已经评估了所选化合物的光物理性质，如溶剂变色效应，吸收，发射，库仑位移和量子产率。合成化合物的发射特性表明它们是一类蓝色发光荧光材料。
• Facile construction of densely functionalized 4H-chromenes via three-component reactions catalyzed by l-proline
  作者：Minghao Li、Biao Zhang、Yanlong Gu

  DOI：10.1039/c2gc35668f

  日期：——

  rendering the reactions possible because replacing L-proline with other acids or bases resulted in the generation of many side products. Many nucleophiles, such as thiophenols, mercaptans, indoles, sulfinic acid, benzotriazole, 2-naphthol, 5-methyl-2-phenyl-1,2-dihydropyrazol-3-one, 6-aminouracil, 6-amino-1,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2,4-dione and some commonly used C–H acids including 4-hydroxycoumarin

  水杨醛，1,3-环己二酮与硫，碳或三价胺的三组分反应 氮首次开发了基于核的亲核试剂 大号脯氨酸 作为一个 催化剂，以良好至优异的产率生成了各种取代的4 H-色烯衍生物。反应在乙醇在温和且不含金属的条件下。在这些反应中，使用大号脯氨酸 作为一个 催化剂 被证明是使反应成为可能的关键，因为更换 大号脯氨酸与其他酸或碱的结合会产生许多副产物。许多亲核试剂，例如苯硫酚，硫醇，吲哚亚硫酸 苯并三唑， 2-萘酚，5-甲基-2-苯基-1，2-二氢吡唑-3-一， 6-氨基尿嘧啶，6-氨基-1,3-二甲基-1,2,3,4-四氢嘧啶-2,4-二酮和一些常用的C–H酸，包括 4-羟基香豆素， 2-羟基-1,4-萘醌 和巴比妥酸可以相继用于组装 二甲酮 和 水杨醛。特别是从苯并三唑， 3-甲氧基水杨醛 和 二甲酮 也可以用作起始原料，其中 苯并三唑 用作离去基团，通过与许多基于碳的亲核试剂反应合成一些重要的化合物，例如
• One-pot Three-component Route for the Synthesis of Functionalized 4<i>H</i>-chromenes Catalyzed by ZrOCl₂·8H₂O in Water
  作者：Azim Ziyaei Halimehjani、Nahid Keshavarzi

  DOI：10.1002/jhet.3081

  日期：2018.2

  method for the synthesis of functionalized 4H‐chromenes via a one‐pot three‐component condensation reaction of a 2‐hydroxybenzaldehyde with an active methylene compound and a carbon‐based nucleophile in the presence of a catalytic amount of ZrOCl2·8H2O in water under thermal condition has been described. High yields, simple work‐up procedure, performing reactions in water and synthesis of complex molecules

  在催化量的ZrOCl 2 ·8H存在下，通过2-羟基苯甲醛与活性亚甲基化合物和碳基亲核试剂的单锅三组分缩合反应合成官能化4 H色烯的有效方法2在热条件下的水ö已经描述。该方法的主要优点是高收率，简单的后处理程序，在水中进行反应以及通过一锅法进行复杂分子的合成。此外，X射线晶体学证实了水杨醛，2-萘酚和二甲酮缩合的产物结构。
• New insight into experimental and theoretical mechanistic study on a green synthesis of functionalized 4 <i>H</i> ‐chromenes using magnetic nanoparticle catalyst
  作者：Hassan Ghavidel、Behrooz Mirza、Somayeh Soleimani‐Amiri、Mohammadreza Manafi

  DOI：10.1002/jccs.201900554

  日期：2020.10

  A green synthesis of functionalized 4H‐chromenes using one‐pot, three‐component reaction of salicylaldehyde (1), active methylene (2), and carbon‐based nucleophile (3) using Fe3O4@CONa nanoparticles in water has been performed at 60°C. The Fe3O4@CONa nanoparticle as an efficient, green, and magnetically reusable heterogeneous catalyst was applied in these reactions up to the nine runs. Green catalyst

  使用Fe 3 O 4 @CONa纳米粒子在水中通过水杨醛（1），活性亚甲基（2）和碳基亲核试剂（3）的一锅，三组分反应进行绿色合成功能化4 H-色烯。在60°C下进行。铁3 O 4作为一种有效，绿色和可磁重复使用的多相催化剂，CONa纳米颗粒被用于这些反应中，直到九次运行。发现绿色催化剂和溶剂，较短的反应时间，较高的产品收率以及简单的后处理程序是该方法的一些优点。密度泛函理论计算应用于一锅，三组分反应机理的全包感知。最多的反应是通过以下途径进行的：（a）2比1的亲核加成；（b）闭环，脱水；（c）3（2-萘酚，4-羟基香豆素）亲核取代为中间体。有时将机制突变为：（a）将3（吲哚，2-甲基吲哚）亲核加成1，脱水；（b）将2亲核加成；（c）闭环和脱水。前沿的分子轨道，NBO分析，反应物的分子静电势和中间体证实了该提议机制。理论研究可能有助于挑选合适的反应物。
• Application of potassium-modified carbon nitride as a highly efficient recyclable catalyst for synthesis of 4H-chromene derivatives
  作者：Yu-Xuan Chen、Jia-Qi Di、Shan-Shan Geng、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1007/s11164-021-04566-9

  日期：2022.1

  electron microscope (SEM), transmission electron microscope (TEM) and X-ray photoelectron spectroscopy (XPS) techniques. The obtained K-CN exhibited excellent catalytic activity for synthesis of 4 H -chromene derivatives via one-pot three-component reaction of salicylaldehyde, cyclohexane-1,3-diones and 4-hydroxycoumarin in water/ethyl lactate at room temperature. The reported method shows significant

  采用简单的热聚合法制备了钾掺杂氮化碳（K-CN）。采用傅里叶红外光谱(FT-IR)、粉末X射线衍射(XRD)、扫描电子显微镜(SEM)、透射电子显微镜(TEM)和X射线光电子能谱(XPS)技术对制备的K-CN进行表征。所得K-CN对水杨醛、环己烷-1,3-二酮和4-羟基香豆素在室温下在水/乳酸乙酯中的一锅三组分反应合成4 H-色烯衍生物具有优异的催化活性。该方法具有产率高、反应条件温和清洁、使用可回收催化剂和乳酸乙酯/水作为环保溶剂、室温下多组分反应等显着优点，