2-(N-异丙基氨基)-2-苯基乙腈 | 54810-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-(N-异丙基氨基)-2-苯基乙腈
• 英文名称: 2-(N-isopropylamino)-2-phenylacetonitrile
• 英文别名: 2-(isopropylamino)-2-phenylacetonitrile；2-isopropylamino-2-phenylacetonitrile；α-Cyanobenzylisopropylamin；(Isopropylamino)(phenyl)acetonitrile；2-phenyl-2-(propan-2-ylamino)acetonitrile
• CAS: 54810-54-7
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂
• mdl: MFCD10012953
• 分子量: 174.246
• InChiKey: MFLCKIALFSSKDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.995±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-异丙基氨基)-2-苯基乙腈 在 吡啶 、 硫化氢 、 三乙胺 作用下， 生成 α-Isopropylamino-α-phenyl thioacetamide
  参考文献：
  名称：

  Crossley,R.; Curran,C.W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1974, p. 2327 - 2330

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氰化钾 、 苯甲醛 、 异丙胺 在 indium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到2-(N-异丙基氨基)-2-苯基乙腈
  参考文献：
  名称：

  三氯化铟催化羰基化合物，胺和氰化钾的三组分缩合一步合成α-氨基腈

  摘要：

  已经开发了一种简单且通用的方法，该方法是在催化量的三氯化铟存在下，在THF中通过一锅三组分缩合醛或酮，胺和氰化钾来合成α-氨基腈。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00132-1

文献信息

• (Bromodimethyl)sulfonium Bromide Catalyzed One-Pot Synthesis of α-Aminonitriles
  作者：Biswanath Das、R. Ramu、B. Ravikanth、K. Reddy

  DOI：10.1055/s-2006-926421

  日期：2006.5

  A novel, simple and efficient one-pot synthesis of α-aminonitriles has been achieved by a three-component condensation of carbonyl compounds, amines and trimethylsilyl cyanide in the presence of (bromodimethyl)sulfonium bromide as a catalyst at room temperature. The products were obtained in high yields and in short reaction times.

  在室温下，在（溴二甲基）溴化锍作为催化剂的存在下，羰基化合物、胺和三甲基甲硅烷基氰化物的三组分缩合实现了一种新颖、简单、高效的一锅法合成α-氨基腈。产物以高产率和短反应时间获得。
• Synthesis of Highly Substituted Unsymmetrical 1,2-Diamines, 1,2-Diimines, Imidazolium Salts and Imidazolylidenes by Aldimine Cross-Coupling
  作者：Till Opatz、Coralie Kison

  DOI：10.1055/s-2006-950237

  日期：2006.11

  compounds can directly be oxidized to 1,2-diimines or reduced to 1,2-diamines in a one-pot reaction. 1,2-Diamines can be obtained in high diastereoselectivity by reduction of the 1,2-diimines. In this case, the relative configuration of the products can be chosen depending on the reduction conditions. Cyclization of the unsymmetrical diimines with halomethyl ethers or esters leads to 1,3,4,5-tetrasubstituted

  衍生自芳香醛和伯胺的 α-氨基腈可以在不使用保护基团的情况下定量去质子化。所得稳定化的 α-氨基碳负离子与亚胺的 1,2-加成产生 α-氨基亚胺和互变异构的烯二胺。这些不稳定的化合物可以直接氧化成 1,2-二亚胺或在一锅反应中还原成 1,2-二胺。通过还原 1,2-二亚胺可以高非对映选择性获得 1,2-二胺。在这种情况下，可以根据还原条件选择产品的相对配置。不对称二亚胺与卤代甲基醚或酯的环化产生 1,3,4,5-四取代咪唑鎓盐，可作为制备高度取代的亲核卡宾的原料。
• Magnetic Fe3O4–BF3: highly efficient Lewis acid catalyst for the synthesis of α-aminonitriles
  作者：Mohsen Shekouhy、Ali Moaddeli、Ali Khalafi-Nezhad

  DOI：10.1007/s11164-015-2246-4

  日期：2016.4

  magnetically separable Lewis acid catalyst and successfully used for the one-pot synthesis of α -aminonitriles. A broad range of substrates including the aromatic and heteroaromatic aldehydes, cyclic ketones (cyclopentanone, cyclohexanone and cycloheptanone), aryl–alkyl ketones, diaryl ketones and tetralones, isatin derivatives and acenaphthenequinone were condensed with amines (aliphatic and aromatic) and trimethylsilyl

  制备了Fe 3 O 4磁性纳米颗粒负载的BF 3作为新型的可磁分离的路易斯酸催化剂，并成功用于一锅法合成 α- 氨基腈。广泛的底物包括芳族和杂芳族醛，环酮（环戊酮，环己酮和环庚酮），芳基-烷基酮，二芳基酮和四氢萘酮，靛红衍生物和苯醌与胺（脂族和芳族）和三甲基甲硅烷基氰化物缩合。所有反应均在短时间内完成，并以良好至极好的收率获得了产物。该催化剂可以循环使用几次，而不会降低效率。最后， α 含腺嘌呤的-氨基腈已成功合成。
• Synthesis of 1,2-Disubstituted Indoles from α-Aminonitriles and 2-Halobenzyl Halides
  作者：Anne-Katrin Bachon、Till Opatz

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02659

  日期：2016.3.4

  The α-alkylation of deprotonated Strecker products derived from primary amines and aromatic aldehydes with 2-halobenzyl halides furnishes intermediates that can be cyclized to 1,2-disubstituted indoles in moderate to high yields (up to 94% over two steps) by microwave-assisted copper- or palladium-catalyzed intramolecular cross-coupling.

  由伯胺和芳族醛衍生的去质子化的Strecker产品与2-卤代苄基卤化物的α-烷基化提供了中间体，该中间体可以通过微波-以中等至高收率（分两步收率高达94％）环化为1,2-二取代的吲哚。辅助铜或钯催化的分子内交叉偶联。
• One-Pot Synthesis of Trisubstituted 1,2-Amino Alcohols from Deprotonated α-Amino Nitriles
  作者：Coralie Kison、Till Opatz

  DOI：10.1002/ejoc.200701205

  日期：2008.6

  A short synthesis of N,1,2-trisubstituted vicinal amino alcohols by 1,2-addition of deprotonated N-monosubstituted α-amino nitriles to aldehydes and subsequent one-pot reduction of the intermediates with borane–THF is described. This procedure leads to the predominant formation of the anti-configured products. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  描述了通过去质子化的 N-单取代的 α-氨基腈与醛的 1,2-加成以及随后用硼烷-THF 对中间体进行一锅还原来快速合成 N,1,2-三取代的邻氨基醇。这个过程导致反配置产品的主要形成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

表征谱图