3-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-4H-furo[3,2-c]chromen-4-one | 1042149-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-4H-furo[3,2-c]chromen-4-one
• 英文别名: 3-(4-Methoxyphenyl)-2-methylfuro[3,2-c]chromen-4-one；3-(4-methoxyphenyl)-2-methylfuro[3,2-c]chromen-4-one
• CAS: 1042149-20-1
• 化学式: C₁₉H₁₄O₄
• 分子量: 306.318
• InChiKey: WUSPOPFIYZDWQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯丙酮 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-4H-furo[3,2-c]chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过4-羟基香豆素和酮肟之间的铜催化环化反应 获得取代的呋喃香豆素的新途径†

  摘要：

  开发了一种通过4-羟基香豆素和酮肟之间的铜催化环化反应取代呋喃香豆素的新途径。CuBr 2表现出比其他铜盐更高的活性，从而以高收率提供了所需的呋喃香豆素。在没有化学计量外部氧化剂的情况下，转化容易进行。这种综合策略的意义将是：（1）容易获得的起始材料；（2）低成本催化剂CuBr 2；（3）没有化学计量的外部氧化剂。该协议是取代呋喃香豆素合成中先前方法的补充。

  DOI：

  10.1039/c8ob01064a

文献信息

• DABCO-Promoted One-Pot Facile Synthesis of Angularly Fused Furoquinol­inones and Furocoumarins
  作者：Monoranjan Ghosh、Alakananda Hajra

  DOI：10.1002/ejoc.201501152

  日期：2015.12

  A DABCO-promoted intermolecular cyclization between enols and nitrostyrenes has been developed for the regioselective synthesis of angularly fused furan derivatives in high yields. This protocol is applicable to various enol derivatives, including 4-hydroxyquinolinones, 4-hydroxycoumarin, and 4-hydroxypyranone.

  已经开发了 DABCO 促进的烯醇和硝基苯乙烯之间的分子间环化，用于高产率地区域选择性合成角稠合呋喃衍生物。该协议适用于各种烯醇衍生物，包括 4-羟基喹啉酮、4-羟基香豆素和 4-羟基吡喃酮。
• Ruthenium/TFA-Catalyzed Coupling of Activated Secondary Propargylic Alcohols with Cyclic 1,3-Diones: Furan versus Pyran Ring Formation
  作者：Victorio Cadierno、Josefina Díez、José Gimeno、Noel Nebra

  DOI：10.1021/jo800726u

  日期：2008.8.1

  consisting of the 16-electron allyl-ruthenium(II) complex [Ru(η3-2-C3H4Me)(CO)(dppf)][SbF6] (dppf = 1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene) and trifluoroacetic acid (TFA) has been used to promote the coupling between secondary propargylic alcohols and cyclic 1,3-diketones. The nature of the resulting products was found to be dependent on the ring size of the dicarbonyl compound employed. Thus, whereas 6

  由16电子烯丙基钌的催化体系（II）配合物的[Ru（η 3 -2-C 3 H ^ 4 ME）（CO）（DPPF）] [的SbF 6 ]（DPPF = 1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁）和三氟乙酸（TFA）已用于促进仲炔丙醇与环状1,3-二酮之间的偶联。发现所得产物的性质取决于所用二羰基化合物的环大小。因此，尽管已经从1，3-环己烷二酮开始通过呋喃环选择性地获得了6，7-二氢-5 H-苯并呋喃-4-酮，但是使用1，3-环戊二酮导致了6，7-。二氢-4 H-环戊[ b通过吡喃环的形成过程得到] pyran-5-ones。
• Metal-Free Synthesis of Furocoumarins: An Approach via Iodine-Promoted One-Pot Cyclization between 4-Hydroxycoumarins and Acetophenones
  作者：Phuc H. Pham、Que T. D. Nguyen、Nhu K. Q. Tran、Vu H. H. Nguyen、Son. H. Doan、Hiep Q. Ha、Thanh Truong、Nam T. S. Phan

  DOI：10.1002/ejoc.201800983

  日期：2018.8.31

  An iodine‐mediated one‐pot synthesis of furocoumarins has been developed. The furocoumarins were obtained in high yields in the presence of NH4OAc as an additive, whereas neither acidic nor basic additives were effective.

  已经开发了碘介导的呋喃香豆素的一锅法合成法。在存在NH 4 OAc作为添加剂的情况下，以高收率获得了呋喃香豆素，而酸性和碱性添加剂均无效。
• Copper-Catalyzed Synthesis of Furo[3,2-c]coumarins and Dihydrofuro[3,2-c]coumarins through a Propargylation/Alkyne Oxacyclization/Isomerization Cascade under Microwave Irradiation
  作者：Jian-Wu Xie、Hai-Lei Cui、Xiao-Yan Zhang、Li-Li Hu、Ze Shen、Zhong-Zhu Chen、Zhi-Gang Xu、Shi-Qiang Li

  DOI：10.1055/s-0035-1560500

  日期：——

  A novel copper-catalyzed microwave-promoted propargyl­ation/alkyne oxacyclization/isomerization cascade for the synthesis of 2-methylfuro[3,2-c]coumarins has been developed. This reaction provides furo[3,2-c]coumarins in moderate to good yields (≤82%) from readily available 4-hydroxycoumarins and terminal propargyl acetates as starting materials. Interestingly, by changing the solvent from dimethyl

  已开发出一种用于合成 2-甲基呋喃 [3,2-c] 香豆素的新型铜催化微波促进炔丙基化/炔氧杂环化/异构化级联。该反应以容易获得的 4-羟基香豆素和末端乙酸炔丙酯为起始原料，以中等至良好的产率 (≤82%) 提供呋喃 [3,2-c] 香豆素。有趣的是，通过将溶剂从二甲亚砜改为 1,2-二氯乙烷，2-亚甲基-2,3-二氢呋喃 [3,2-c] 香豆素的异构系列以良好的收率（≤85%）获得。
• 구리 촉매를 이용한 퓨로[3.2-c]쿠마린 유도체의 제조방법
  申请人：KNU-Industry Cooperation Foundation 강원대학교산학협력단(220040088571) BRN ▼221-82-10213

  公开号：KR101504189B1

  公开（公告）日：2015-03-19

  본 발명은 구리 촉매를 이용한 새로운 퓨로[3.2- c ]쿠마린 유도체의 제조방법에 관한 것으로, 구리 촉매를 이용하여 간단하고 효율적으로 퓨로[3.2- c ]쿠마린 유도체를 제조하는 방법에 관한 것이다. 상기 제조방법은 구리 촉매를 이용함에 따라 고수율로 목적물질을 얻을 수 있고, 이때 제조된 퓨로[3.2- c ]쿠마린 유도체는 의약품 및 천연물의 중간체 합성에 이용될 수 있다.

  本发明涉及一种利用铜催化剂制备新型吲哚[3.2-c]香豆素衍生物的方法，该方法利用铜催化剂简单高效地制备吲哚[3.2-c]香豆素衍生物。所述制备方法通过利用铜催化剂，可以高产率地获得目标产物，制得的吲哚[3.2-c]香豆素衍生物可用于药物和天然产物的中间体合成。