2-methyl-3-phenyl-4H-furo[3,2-c]chromen-4-one | 10375-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-3-phenyl-4H-furo[3,2-c]chromen-4-one
• 英文别名: 2-methyl-3-phenylfuro[3,2-c]chromen-4-one
• CAS: 10375-42-5
• 化学式: C₁₈H₁₂O₃
• mdl: MFCD01460548
• 分子量: 276.291
• InChiKey: CZPALOHWUPJTMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  199 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  467.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (NE)-N-(1-苯基亚丙基)羟胺 在 potassium carbonate 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-methyl-3-phenyl-4H-furo[3,2-c]chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过4-羟基香豆素和酮肟之间的铜催化环化反应 获得取代的呋喃香豆素的新途径†

  摘要：

  开发了一种通过4-羟基香豆素和酮肟之间的铜催化环化反应取代呋喃香豆素的新途径。CuBr 2表现出比其他铜盐更高的活性，从而以高收率提供了所需的呋喃香豆素。在没有化学计量外部氧化剂的情况下，转化容易进行。这种综合策略的意义将是：（1）容易获得的起始材料；（2）低成本催化剂CuBr 2；（3）没有化学计量的外部氧化剂。该协议是取代呋喃香豆素合成中先前方法的补充。

  DOI：

  10.1039/c8ob01064a

文献信息

• Iodine-mediated formal [3 + 2] annulation for synthesis of furocoumarin from oxime esters
  作者：Quyen T. Pham、Phong Q. Le、Ha V. Dang、Hiep Q. Ha、Huong T. D. Nguyen、Thanh Truong、Tri Minh Le

  DOI：10.1039/d0ra07566c

  日期：——

  A novel synthesis of furocoumarins was developed by a reaction between oxime esters and 4-hydroxycoumarins. The reaction was proposed to undergo radical mechanism mediated by iodine, a cheap and common laboratory reagent. Mechanistic studies showed the key for the successful transformation was the presence of α-iodoimine intermediate which facilitated the ring-closing step. The developed conditions

  通过肟酯和 4-羟基香豆素之间的反应开发了一种新的呋喃香豆素合成方法。该反应被认为经历了由碘介导的自由基机制，碘是一种廉价且常见的实验室试剂。机理研究表明，成功转化的关键是存在促进闭环步骤的α-碘亚胺中间体。所开发的条件产生了良好的官能团耐受性，具有广泛的高规格呋喃香豆素产品。这种策略在杂环化合物的其他合成中应用的潜力是高度可实现的。
• Phosphine-Mediated MBH-Type/Acyl Transfer/Wittig Sequence for Construction of Functionalized Furo[3,2-<i>c</i>]coumarins
  作者：Sandip Sambhaji Vagh、Bo-Jhih Hou、Athukuri Edukondalu、Pin-Ching Wang、Wenwei Lin

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04082

  日期：2021.2.5

  A new method for the construction of functionalized furo[3,2-c]coumarins via MBH-type/acyl-transfer/Wittig reaction is reported. The current approach would open a new route for the simultaneous formation of two rings in a one-pot reaction which is accompanied by incorporation of a keto functionality on the furan ring by activating the terminal alkynoates with phosphine. Furthermore, this protocol could

  报道了一种通过MBH型/酰基转移/ Wittig反应构建功能化呋喃[3,2- c ]香豆素的新方法。当前的方法将为在一锅法反应中同时形成两个环开辟新的途径，其伴随有通过用膦活化末端炔酸酯在呋喃环上并入酮官能团。此外，该方案还可以适用于内部炔酸/丙酰胺，通过排除酰基转移反应来生成2,3-二取代的呋喃[3,2- c ]香豆素/呋喃[3,2- c ]喹啉酮。
• DABCO-Promoted One-Pot Facile Synthesis of Angularly Fused Furoquinol­inones and Furocoumarins
  作者：Monoranjan Ghosh、Alakananda Hajra

  DOI：10.1002/ejoc.201501152

  日期：2015.12

  A DABCO-promoted intermolecular cyclization between enols and nitrostyrenes has been developed for the regioselective synthesis of angularly fused furan derivatives in high yields. This protocol is applicable to various enol derivatives, including 4-hydroxyquinolinones, 4-hydroxycoumarin, and 4-hydroxypyranone.

  已经开发了 DABCO 促进的烯醇和硝基苯乙烯之间的分子间环化，用于高产率地区域选择性合成角稠合呋喃衍生物。该协议适用于各种烯醇衍生物，包括 4-羟基喹啉酮、4-羟基香豆素和 4-羟基吡喃酮。
• Regioselective Access to Structurally Diverse Coumarin Analogues through Iron-Catalysed Annulation Reactions
  作者：Qiao Ren、Jie Kang、Muyao Li、Lujiang Yuan、Ruoyun Chen、Lei Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201700999

  日期：2017.10.10

  A highly efficient iron-catalysed propargylation/alkyne oxacyclization/isomerization strategy is described. Biologically active furo[3,2-c]coumarins and pyrano[3,2-c]coumarins are expeditiously assembled with high regioselectivities.

  描述了一种高效的铁催化的炔丙基化/炔基羰基化/异构化策略。具有高区域选择性的生物活性呋喃[3,2- c ]香豆素和吡喃并[3,2- c ]香豆素被迅速组装。
• Metal-Free Synthesis of Furocoumarins: An Approach via Iodine-Promoted One-Pot Cyclization between 4-Hydroxycoumarins and Acetophenones
  作者：Phuc H. Pham、Que T. D. Nguyen、Nhu K. Q. Tran、Vu H. H. Nguyen、Son. H. Doan、Hiep Q. Ha、Thanh Truong、Nam T. S. Phan

  DOI：10.1002/ejoc.201800983

  日期：2018.8.31

  An iodine‐mediated one‐pot synthesis of furocoumarins has been developed. The furocoumarins were obtained in high yields in the presence of NH4OAc as an additive, whereas neither acidic nor basic additives were effective.

  已经开发了碘介导的呋喃香豆素的一锅法合成法。在存在NH 4 OAc作为添加剂的情况下，以高收率获得了呋喃香豆素，而酸性和碱性添加剂均无效。