1-chloropyrrolidin-2-one | 33744-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-chloropyrrolidin-2-one
• 英文别名: N-chloro-2-pyrrolidinone；N-chloro-3-pyrrolidinone；N-chloro-2-pyrrolidone；N-chloro-pyrrolidinone；N-chloropyrrolidone；N-Chlor-2-pyrrolidinon；Pyrrolidonylchlorid
• CAS: 33744-04-6
• 化学式: C₄H₆ClNO
• 分子量: 119.551
• InChiKey: AWJXEUXVDUIDEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloropyrrolidin-2-one 、 (E)-N-benzyl-2,2-dimethylhex-4-en-1-amine 在 sodium iodide 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 75.0h， 以65%的产率得到1-(trans-1′-benzyl-2′,5′,5′-trimethylpiperidin-3′-yl)-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过不饱和胺的分子内环化一锅合成3-叠氮基和3-氨基哌啶

  摘要：

  通过不饱和胺的分子内环化可以实现叠氮基部分的亲核安装，从而实现了3-叠氮基哌啶的高效一锅合成。该方法在含哌啶结构的制备和生物学研究中开启了叠氮化物功能的广泛应用。该策略已经扩展，可以直接掺入各种氮亲核试剂，因此可以快速，模块化地合成具有重要药物和生物学意义的3-氨基和3-amidopiperidines。特别值得注意的是，这种转化的区域选择性使得能够形成反马尔可夫尼科夫型加合物，从而补充了基于马尔可夫尼科夫的烯烃氨基官能化方法。

  DOI：

  10.1021/jo4022666
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯烷酮 在 1,3-二氯-1,3-二(2,4,6-三氯苯基)脲 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以95%的产率得到1-chloropyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N,N′-Dichlorobis(2,4,6-trichlorophenyl)urea (CC-2): An Efficient Reagent for N-Chlorination of Amino Esters, Amide, and Peptides

  摘要：

  描述了一种简单、高效、快速的N-氯化各种保护氨基酯、酰胺和肽的协议。使用N,N'-二氯双(2,4,6-三氯苯基)尿素作为氯化试剂，转化在温和条件下迅速进行，并且产率为定量。

  DOI：

  10.1246/cl.2007.996

文献信息

• A Simple Protocol for Efficient N-Chlorination of Amides and Carbamates
  作者：Giampaolo Giacomelli、Lidia De Luca、Giammario Nieddu

  DOI：10.1055/s-2004-836061

  日期：——

  N-Chlorination of various amides, lactams, and carbamates with very cheap trichloroisocyanuric acid proceeds efficiently under very mild conditions. Excellent results were also observed for the N-chlorination of carbamates of free amino acids.

  各种酰胺、内酰胺和氨基甲酸酯与非常便宜的三氯异氰尿酸在非常温和的条件下有效地进行 N-氯化。对于游离氨基酸的氨基甲酸酯的 N-氯化也观察到了极好的结果。
• Antimicrobial Haloalkyl Heterocycle Compounds
  申请人：NovaBay Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20140094495A1

  公开（公告）日：2014-04-03

  This application describes compounds useful as anti-microbial agents, including as antibacterial, disinfectant, antifungal, germicidal or antiviral agents.

  本申请描述了作为抗微生物剂有用的化合物，包括作为抗菌、消毒、抗真菌、杀菌或抗病毒剂。
• New Protocol for Efficient<i>N</i>-Chlorinations of Amides and Carbamates
  作者：Armin de Meijere、Oleg V. Larionov、Sergei I. Kozhushkov

  DOI：10.1055/s-2003-41037

  日期：——

  N-Chlorination of various amides, carbamates and lactams with inexpensive and stable calcium hypochlorite on moist alumina proceeds smoothly and efficiently, e.g. the technically important 1-chlorohexahydroazepin-2-one (3-Cl) and 1-chloropyrrolidin-2-one (7-Cl) were obtained in 95% and 98% yield, respectively. Excellent results were also observed for the N-chlorination of protected amino acid esters with a cyclopropane moiety to give derivatives such as methyl (tert-butoxycarbonylchloroamino)cyclopropylacetate (1-Cl), methyl (benzyloxycarbonylchloroamino)cyclopropylacetate (2-Cl), methyl 1-(tert-butoxycarbonylchloroamino)cyclopropanecarboxylate (5-Cl) and methyl trans-2-(tert-butoxycarbonylchloroamino)cyclopropanecarboxylate (6-Cl) in 99%, 96%, 90% and 97% yield, respectively.

  在潮湿的氧化铝上，用廉价而稳定的次氯酸钙对各种酰胺、氨基甲酸酯和内酰胺进行 N-氯化反应，可以顺利而高效地进行，例如，技术上重要的 1-氯六氢氮杂卓-2-酮（3-Cl）和 1-氯吡咯烷-2-酮（7-Cl）的产率分别为 95% 和 98%。在对带有环丙烷分子的受保护氨基酸酯进行 N-氯化反应时，也观察到了极佳的结果，得到了(叔丁氧羰基氯氨基)环丙基乙酸甲酯（1-Cl）等衍生物、(苄氧羰基氯氨基)环丙基乙酸甲酯 (2-Cl)、1-(叔丁氧羰基氯氨基)环丙烷羧酸甲酯 (5-Cl) 和反式-2-(叔丁氧羰基氯氨基)环丙烷羧酸甲酯 (6-Cl) 等衍生物，收率分别为 99%、96%、90% 和 97%。
• 杀藻-杀菌剂及杀藻-杀菌方法
  申请人：K·I化成株式会社

  公开号：CN103298340B

  公开（公告）日：2016-03-30

  本发明涉及杀藻剂，其特征在于，在水中的溶解性优异、低成本且操作性优异、含有N-氯-2-吡咯烷酮，而且涉及杀藻-杀菌剂，其特征在于，含有选自下式(1)表示的环状的N-氯化合物或N,N’-二氯化合物的一种以上。式（1）：（式中的X表示亚甲基、仲氨基或N-氯基，R表示碳原子数为2～5的亚烷基。其中，X为N-氯基时，R是碳原子数为2～3的亚烷基）。
• <i>N</i>-Chlorination rate of five-membered heterocyclic nitrogen compounds
  作者：Cristina Pastoriza、Juan Manuel Antelo、Francisco Andrés Amoedo、Mercedes Parajó

  DOI：10.1002/poc.3545

  日期：2016.8

  The kinetics of N‐chlorination reaction of pyrrolidine, pyrrolidone, succinimide, 5,5,‐dimethyloxazolidine‐2,4‐dione, 5,5‐dimethylhydantoin and 1‐hydroximethyl‐5,5‐dimethylhydantoin with HOCl in aqueous solution were studied at 25 °C, constant ionic strength and under isolation conditions in a wide pH range. The set of compounds studied in this paper is characterized by having different functional

  研究了吡咯烷，吡咯烷酮，琥珀酰亚胺，5,5,5-二甲基恶唑烷-2,4-二酮，5,5-二甲基乙内酰脲和1-羟肟基-5,5-二甲基乙内酰脲与HOCl在水溶液中的N氯化反应动力学。25°C，恒定的离子强度，在宽pH范围内的隔离条件下。本文研究的一组化合物的特征是具有不同的官能团和相同的环状结构，该结构由五元环组成，环中带有氮原子，易被氯化。该系列化合物涵盖九个p K a单元，动力学研究使我们知道，氨基，酰胺或酰亚胺基团的存在会改变含氮化合物的反应性。