N-(3-[1,2,4]triazol-1-yl-propyl)-phthalimide | 101225-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(3-[1,2,4]triazol-1-yl-propyl)-phthalimide
• 英文别名: N-(3-[1,2,4]Triazol-1-yl-propyl)-phthalimid；2-[3-(1H-1,2,4-Triazol-1-yl)propyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；2-[3-(1,2,4-triazol-1-yl)propyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 101225-88-1
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄O₂
• mdl: MFCD20127080
• 分子量: 256.264
• InChiKey: OTWQARFFJWPPCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-116 °C
• 沸点：
  464.1±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-[1,2,4]triazol-1-yl-propyl)-phthalimide 在 盐酸 、 水 作用下， 生成 1H-1,2,4-噻唑-1-丙胺
  参考文献：
  名称：

  Isomeric and Nuclear-substituted β-Aminoethyl-1,2,4-triazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01608a028
• 作为产物：
  描述：

  1H-1,2,4-三唑 、 N-(3-溴丙基)苯二胺 在 sodium hydride 作用下， 以 mineral oil 为溶剂， 生成 N-(3-[1,2,4]triazol-1-yl-propyl)-phthalimide
  参考文献：
  名称：

  合成取代的1,2-二恶烷作为抗人类利什曼病的新药的评估

  摘要：

  目前，人类利什曼病的治疗基于很少有剧毒，昂贵且治疗失败率高的化合物。最近有关新药的许多研究都集中在天然或半合成化合物上。其中，从青蒿中提取的内过氧化物青蒿素及其某些衍生物已显示出杀菌作用。在目前的工作中，评估了一系列结构简单，完全合成的1,2-二恶烷在体外对利什曼原虫（Leishmania donovani）前鞭毛体的抗疟疾活性。还评估了对哺乳动物细胞的细胞毒性。就活性和选择性而言，对六种最有前途的化合物的活性进行了进一步的研究，以研究它们对热带乳杆菌，主要乳杆菌和婴儿乳杆菌的前鞭毛体形式以及对杜氏乳杆菌的杀螨活性。就效能和选择性而言，良好的性能使这6个命中物有望成为抗衰老剂作为初步铅优化的候选物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.02.070

文献信息

• Thromboxane synthetase inhibitors and antihypertensive agents. 2. N-[(1H-Imidazol-1-yl)alkyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-diones and N-[(1H-1,2,4-triazol-1-yl)alkyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-diones as unique antihypertensive agents
  作者：Jeffery B. Press、William B. Wright、Peter S. Chan、Joseph W. Marsico、Margie F. Haug、Jess Tauber、Andrew S. Tomcufcik

  DOI：10.1021/jm00155a036

  日期：1986.5

  A series of N-[(1H-heteroaryl)alkyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-diones were prepared as part of a continuing investigation into the biological properties of compounds that were both thromboxane synthetase inhibitors and potential antihypertensive agents. The most active thromboxane synthetase inhibition was found for the title imidazole derivatives wherein a hexyl or octyl chain separated the heterocyclic ends of the molecule (5,6) or with substitution on the isoindole portion of the molecule (18, 19, 21, 22, 25, 26). Compounds with shorter alkyl chain separations had good antihypertensive effects (1-5, 8-10, 19-22, 27-30). Butyl derivative 3 was chosen for further evaluation as a potential antihypertensive agent with thromboxane synthetase inhibitory properties.
• PRESS J. B.; WRIGHT W. B., JR.; CHAN P. S.; MARSICO J. W.; HAUG M. F.; TA+, J. MED. CHEM., 29,(1986) N 5, 816-819
  作者：PRESS J. B.、 WRIGHT W. B., JR.、 CHAN P. S.、 MARSICO J. W.、 HAUG M. F.、 TA+

  DOI：——

  日期：——
• Isomeric and Nuclear-substituted β-Aminoethyl-1,2,4-triazoles
  作者：C. Ainsworth、R. G. Jones

  DOI：10.1021/ja01608a028

  日期：1955.2.1
• Evaluation of synthetic substituted 1,2-dioxanes as novel agents against human leishmaniasis
  作者：M. Ortalli、S. Varani、C. Rosso、A. Quintavalla、M. Lombardo、C. Trombini

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.02.070

  日期：2019.5

  promising compounds in terms of activity and selectivity were further investigated for their antileishmanial activity on the promastigote forms of L. tropica, L. major and L. infantum and against L. donovani amastigotes. The good performance in terms of potency and selectivity makes these six hits promising candidates for a preliminary lead optimization as antileishmanial agents.

  目前，人类利什曼病的治疗基于很少有剧毒，昂贵且治疗失败率高的化合物。最近有关新药的许多研究都集中在天然或半合成化合物上。其中，从青蒿中提取的内过氧化物青蒿素及其某些衍生物已显示出杀菌作用。在目前的工作中，评估了一系列结构简单，完全合成的1,2-二恶烷在体外对利什曼原虫（Leishmania donovani）前鞭毛体的抗疟疾活性。还评估了对哺乳动物细胞的细胞毒性。就活性和选择性而言，对六种最有前途的化合物的活性进行了进一步的研究，以研究它们对热带乳杆菌，主要乳杆菌和婴儿乳杆菌的前鞭毛体形式以及对杜氏乳杆菌的杀螨活性。就效能和选择性而言，良好的性能使这6个命中物有望成为抗衰老剂作为初步铅优化的候选物。