1-acryloylpyrrolidin-2-one | 2043-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-acryloylpyrrolidin-2-one
• 英文别名: N-acryloylpyrrolidone；2-Pyrrolidinone, 1-(1-oxo-2-propenyl)-；1-prop-2-enoylpyrrolidin-2-one
• CAS: 2043-26-7
• 化学式: C₇H₉NO₂
• 分子量: 139.154
• InChiKey: DGPVNNMFVYYVDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  48-50 °C(Press: 0.015 Torr)
• 密度：
  1.1444 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acryloylpyrrolidin-2-one 在 C₂₉H₃₀F₆N₄OS 、 sodium acetate 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 (S)-1-(4,4,4-trifluoro-3-(nitromethyl)butanoyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  酰胺基团的选择性：α，β-不饱和酰胺的C–H三氟甲基化和随后的不对称转化

  摘要：

  在无金属条件下实现了未取代或α-烷基取代的α，β-不饱和羰基化合物的首次直接C–Hβ-三氟甲基化，具有出色的区域选择性和立体选择性以及非常宽的底物范围。通过改变底物取代，可以高选择性地获得烯属和烯丙基三氟甲基化产物。所得的烯烃产物，即（E）-β-三氟甲基（CF 3）α，β-不饱和异羟肟酸衍生物，在有机催化不对称迈克尔加成反应中用作受体，从而得到具有高手性CF 3取代立体中心的异羟肟酸衍生物。对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol503067g
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯烷酮 、 丙烯酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以80%的产率得到1-acryloylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Fe（III）-联吡啶二酚配合物催化α，β-不饱和恶唑烷-2-酮衍生物的不对称Diels-Alder反应

  摘要：

  已开发出一种不对称的Fe III-联吡啶二醇催化的α，β-不饱和恶唑烷-2-酮的Diels-Alder反应。在各种Fe II / Fe III盐中，选择Fe（ClO 4）3 ·6H 2 O作为选择的路易斯酸。使用低催化剂负载量（2 mol％的Fe（ClO 4）3 ·6H 2 O和2.4 mol％的Bolm配体）可获得高收率（最高99％）和高对映体过量（最高98％）。内在环戊二烯与取代的丙烯酰基恶唑烷丁二酮之间的狄尔斯-阿尔德反应的环加合物。其他非环状二烯导致对映选择性降低。提出的模型支持观察到的立体感应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03939

文献信息

• Process for preparing vinyl substituted beta-diketones
  申请人：Southard E. Glen

  公开号：US20060069288A1

  公开（公告）日：2006-03-30

  A process for preparing vinyl substituted beta-diketones includes reacting a halogen-containing beta-diketone with an olefin in a reaction zone under Heck coupling reaction conditions in the presence of a catalyst, a base, and an organic phosphine to provide a vinyl substituted beta-diketone product.

  制备乙烯基取代的β-二酮的方法包括在反应区域中，在存在催化剂、碱和有机膦的条件下，将含卤素的β-二酮与烯烃进行 Heck 偶联反应，从而得到乙烯基取代的β-二酮产物。
• Transition-Metal Aqua Complexes of 4,6-Dibenzofurandiyl-2,2‘-bis(4-phenyloxazoline). Effective Catalysis in Diels−Alder Reactions Showing Excellent Enantioselectivity, Extreme Chiral Amplification, and High Tolerance to Water, Alcohols, Amines, and Acids
  作者：Shuji Kanemasa、Yoji Oderaotoshi、Shin-ichi Sakaguchi、Hidetoshi Yamamoto、Junji Tanaka、Eiji Wada、Dennis P. Curran

  DOI：10.1021/ja973519c

  日期：1998.4.1

  from nickel(II) perchlorate hexahydrate has an octahedral structure with three aqua ligands, and it can be isolated and stored for months without loss of catalytic activity. Iron(II), cobalt(II), copper(II), and zinc(II) complexes are similarly active. The absolute configuration induced in the reaction can be readily predicted on the basis of the C2-symmetric structure of the complexes as well as the

  阳离子水配合物由反式螯合三齿配体 (R,R)-4,6-二苯并呋喃二基-2,2'-双(4-苯基恶唑啉) (DBFOX/Ph) 和各种过渡金属 (II) 制备高氯酸盐。这些配合物是环戊二烯与 3-烯酰基-2-恶唑烷酮亲二烯体的 Diels-Alder 反应的有效催化剂，并显示出优异的对映选择性。由六水合高氯酸镍 (II) 制备的活性催化剂配合物具有八面体结构和三个水配体，可以分离和储存数月而不会损失催化活性。铁 (II)、钴 (II)、铜 (II) 和锌 (II) 配合物具有类似的活性。根据配合物的 C2 对称结构以及底物配合物的简单结构，可以很容易地预测反应中诱导的绝对构型。由 Ni(II) 或 Zn(II) 高氯酸盐制备的水络合物在 Diels-Alder 反应中产生高效的手性放大。使用 DBFOX/Ph 配体...
• Fe(OTf)₂ -Catalyzed <i>Thia</i> -Michael Addition Reaction: A Green Synthetic Approach to β-Thioethers
  作者：Samuel Lauzon、Mao Li、Hoda Keipour、Thierry Ollevier

  DOI：10.1002/ejoc.201800780

  日期：2018.9.9

  A convenient Fe(OTf)2-catalyzed Michael addition reaction of thiols to α,β-unsaturated carbonyl compounds was developed. The use of a simple procedure (EtOH, room temperature, air atmosphere) allowed to set up effective green catalytic conditions for the C–S bond formation. The scope of the reaction was demonstrated using various substituted thiols and original Michael acceptors. The corresponding

  开发了一种方便的 Fe(OTf)2 催化的硫醇迈克尔加成反应生成 α,β-不饱和羰基化合物。使用简单的程序（乙醇、室温、空气气氛）可以为 C-S 键的形成建立有效的绿色催化条件。使用各种取代的硫醇和原始迈克尔受体证明了反应的范围。相应的 β-硫醚以良好到极好的收率（高达 99%）获得。此外，已证明使用 H2O2 将 3-(3-(苯硫基)丁酰基)恶唑烷-2one 衍生为一锅硫杂-迈克尔加成/氧化反应是有效的。
• Organic polymers and novel polymerizable compound
  申请人：——

  公开号：US20030166808A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  Organic polymers having water contact angles of 20° or smaller, preferably 7° or smaller and equipped with both high wettability and high transparency. The organic polymers may contain as partial structures polar structures of about 3 debyes or higher in dipole moment and are available especially from polymerization of polymerizable compounds having alkylene(thio)urea structures.

  具有20°或更小水接触角的有机聚合物，最好是7°或更小，并具有高润湿性和高透明度。这些有机聚合物可能包含大约3德拜或更高偶极矩的极性结构，特别是从具有烷基(硫)脲结构的可聚合化合物的聚合中获得。
• Rate constants for the additions of cyclohexyl radicals to acrylamides imides and sulfonimides
  作者：Dennis P. Curran、Qi Hongyan、Ned A. Porter、Su Qi、Wu Wen-Xue

  DOI：10.1016/0040-4039(93)88066-r

  日期：1993.7

  Competition experiments are used to provide estimated rate constants for the addition of cyclohexyl radical to a series of acrylamides, imides and sulfonimides.

  竞争实验用于为环己基自由基加到一系列丙烯酰胺，酰亚胺和磺酰亚胺中提供估计的速率常数。