13-p-tolyl-3,4-dihydro-1H-indazolo[1,2-b]phthalazine-1,6,11(2H,13H)-trione | 1204395-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 13-p-tolyl-3,4-dihydro-1H-indazolo[1,2-b]phthalazine-1,6,11(2H,13H)-trione
• 英文别名: 3,4-dihydro-13-(p-tolyl)-2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-1,6,11(13H)-trione；13-(4-methylphenyl)-3,4-dihydro-1H-indazolo[1,2-b]phthalazine-1,6,11(2H,13H)-trione；13-(p-tolyl)-2,3,4,13-tetrahydro-1H-indazolo[1,2-b]phthalazine-1,6,11-trione；13-(p-tolyl)-3,4-dihydro-1H-indazolo[2,1-b]phthalazine-1,6,11(2H,13H)-trione；2,3,4,13-tetrahydro-13-(4-methylphenyl)-2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-1,6,11(13H)-trione；13-(p-Tolyl)-2,3,4,13-tetrahydro-1h-indazolo[1,2-b]-phthalazine-1,6,11-trione；13-(4-methylphenyl)-2,3,4,13-tetrahydroindazolo[1,2-b]phthalazine-1,6,11-trione
• CAS: 1204395-13-0
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O₃
• 分子量: 358.397
• InChiKey: HDQKQBFMFGCRJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-p-tolyl-3,4-dihydro-1H-indazolo[1,2-b]phthalazine-1,6,11(2H,13H)-trione 、 苯肼 在 三氟乙酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 16-(p-tolyl)-1,16-dihydrophthalazino[2',3':1,2]pyrazolo[4,3-a]carbazole-9,14-dione
  参考文献：
  名称：

  连续MCR / Fisher吲哚化策略用于构建多环咔唑衍生物

  摘要：

  描述了一种采用连续多组分反应/ Fisher吲哚化策略从易于获得的起始原料合成新型多环咔唑衍生物的一锅法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.02.047
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二酰胺 、 对甲基苯甲醛 、 1,3-环己二酮 在 Al-SBA-15-TPI/H₆P₂W₁₈O₆₂ 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.42h， 以58%的产率得到13-p-tolyl-3,4-dihydro-1H-indazolo[1,2-b]phthalazine-1,6,11(2H,13H)-trione
  参考文献：
  名称：

  一种新型的无机-有机杂化材料Al-SBA-15-TPI / H 6 P 2 W 18 O 62催化一锅，三组分合成2 H-吲唑并[ 2,1 - b ]邻苯二甲腈-三酮†

  摘要：

  制备了一种新型的无机-有机杂化材料Al-SBA-15-TPI / H 6 P 2 W 18 O 62，并通过SEM，XRD，FT-IR，TGA-DTA和UV-Vis光谱技术进行了全面表征。然后，制备的纳米材料被用作一种简单，经济高效且可重复使用的非均相催化剂，用于合成2 H-吲唑并[ 2,1- b ]邻苯二甲-1,6,11（13 H-三酮衍生物通过邻苯二甲酰肼，环二酮和芳族醛在无溶剂条件下于100°C下短时间内进行一锅三组分缩合反应。就高产率和低反应时间而言，该方法已被证明是有效和环境友好的，并且通过避免昂贵的或腐蚀性的催化剂，在转化范围和操作简单性方面提供了显着的改进。

  DOI：

  10.1039/c4dt03504f

文献信息

• Solvent-free sonochemical one-pot three-component synthesis of 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-1,6,11-triones and 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-diones
  作者：Gaurav Shukla、Rajiv K. Verma、Girijesh K. Verma、Maya Shankar Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.136

  日期：2011.12

  A rapid and efficient one-pot three-component protocol for the synthesis of 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-1,6,11-triones 4 and 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-diones 6 has been developed by domino coupling of phthalhydrazide, 1,3-diketones, and aldehydes under solvent-free conditions at 80 °C as well as under solvent-free ultrasound irradiation at room temperature promoted by (S)-camphorsulfonic

  一种快速高效的一锅三组分规程，用于合成2 H-吲唑并[2,1- b ]邻苯并-1,6,11-三酮4和1 H-吡唑并[1,2- b ]邻苯并-通过在80°C下无溶剂条件下以及（S）促进的室温下在无溶剂超声辐照下，将邻苯二甲酰肼，1,3-二酮和醛进行多米诺偶联，开发了5,10-二酮6。樟脑磺酸。
• Dodecylphosphonic acid (DPA): a highly efficient catalyst for the synthesis of 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-triones under solvent-free conditions
  作者：Mazaahir Kidwai、Anwar Jahan、Ritika Chauhan、Neeraj Kumar Mishra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.095

  日期：2012.4

  for the synthesis of 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-triones via one-pot, three-component condensation reaction of aromatic aldehydes with 1,3-dicarbonyl compounds and phthalhydrazide using reusable dodecylphosphonic acid (DPA) as heterogeneous solid acid catalyst under solvent-free conditions. This protocol provides a novel and improved method for obtaining 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-triones in terms

  已开发出一种新的绿色方案，用于使用可重复使用的十二烷基膦酸酯通过芳香醛与1,3-二羰基化合物和邻苯二甲酰肼的一锅三组分缩合反应来合成2 H-吲唑并[ 2,1 - b ]邻苯二甲酮三酮。在无溶剂条件下作为多相固体酸催化剂的酸（DPA）。该方案提供了一种新颖且改进的方法，该方法以良好的收率和很少的催化剂载量获得了2 H-吲哚并[ 2,1 - b ]邻苯二嗪-三酮。
• Magnetic Nanoparticle Immobilized N-Propylsulfamic Acid as a Recyclable and Efficient Nanocatalyst for the Synthesis of 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-triones in Solvent-Free Conditions: Comparison with Sulfamic Acid
  作者：Amin Rostami、Bahman Tahmasbi、Ako Yari

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.5.1521

  日期：2013.5.20

  N-Propylsulfamic acid supported onto magnetic $Fe_3O_4$ nanoparticles (MNPs-PSA) was used as an efficient and magnetically recoverable catalyst for synthesis of 2H-Indazolo[2,1-b]phthalazine-1,6,11(13H)-trione derivatives from the three-component, one-pot condensation reaction of phthalhydrazide, aromatic aldehydes and cyclic 1,3-diones, in good to excellent yields at $100^\circ}C$ under solvent-free conditions. The catalyst was easily separated with the assistance of an external magnetic field from the reaction mixture and reused for several consecutive runs without significant loss of its catalytic efficiency. In order to compare, the synthesis of 2H-Indazolo[ 2,1-b]phthalazine-1,6,11(13H)-trione derivatives in the presence of catalytic amount of sulfamic acid (SA) under same reaction condition was also reported.

  负载在磁性$Fe_3O_4$纳米颗粒上的N-丙基磺酸胺(MNPs-PSA)被用作一种高效且可磁性回收的催化剂，用于从酞酰肼、芳香醛和环状1,3-二酮的三组分一锅法缩合反应中合成2H-吲唑[2,1-b]酞嗪-1,6,11(13H)-三酮衍生物，在无溶剂条件下于$100^\circ}C$下得到良好至优异的产率。催化剂借助外部磁场轻松地从反应混合物中分离出来，并在连续多次循环使用中保持其催化效率无显著损失。为了进行比较，同样反应条件下使用硫酸胺(SA)催化量的2H-吲唑[2,1-b]酞嗪-1,6,11(13H)-三酮衍生物的合成也进行了报道。
• Introduction of O-sulfonated poly(vinylpyrrolidonium) hydrogen sulfate as an efficient, and reusable solid acid catalyst for some solvent-free multicomponent reactions
  作者：Omid Goli-Jolodar、Farhad Shirini、Mohadeseh Seddighi

  DOI：10.1039/c6ra08486a

  日期：——

  In this work, O-sulfonated poly(vinylpyrrolidonium) hydrogen sulphate has been prepared as a powerful recyclable solid acid catalyst and characterized using a variety of techniques including elemental analysis, FT-IR, TGA, SEM, XRD, pH analysis and Hammett acidity function.

  在这项工作中，已制备了O-磺化的聚（乙烯基吡咯烷酮）硫酸氢盐，它是一种功能强大的可循环使用的固体酸催化剂，并使用多种技术进行了表征，包括元素分析，FT-IR，TGA，SEM，XRD，pH分析和Hammett酸度函数。
• Application of O-sulfonic acid poly(4-vinylpyrrolidonium) chloride as an efficient polymer-supported catalyst in the rapid synthesis of 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-triones and Biginelli-like products
  作者：Seyedeh Zahra Dalil Heirati、Farhad Shirini、Abdollah Fallah Shojaei

  DOI：10.1007/s13738-020-01982-3

  日期：2020.12

  used as a catalyst for the synthesis of a series of 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-triones and Biginelli-like products. It was observed that only 10 mg of the catalyst was enough to catalyze these reactions under mild conditions, and the corresponding products were obtained in high to excellent yields. Moreover, the catalyst could be repeatedly used for at least five times without a noticeable decrease

  在这项工作中，使用O-磺酸聚（4-乙烯基吡咯烷鎓）氯化物（[PVP-SO]首次有效地合成了一系列2 H-吲唑并[2,1-b]邻苯二嗪三酮和类似Biginelli的产物。3 H] Cl）作为环保型聚合物负载型催化剂。首先，根据氯磺酸的量和磺化时间对催化剂的制备工艺进行优化，以得到最大酸度的催化剂。获得的[PVP-SO 3 H] Cl的最大酸度为3.31 mmol g -1。然后，将优化的[PVP-SO 3 H] Cl用作合成一系列2 H的催化剂-吲唑并[2,1-b]酞嗪三酮类和Biginelli样产品。观察到仅10mg的催化剂足以在温和的条件下催化这些反应，并且以高至优异的产率获得了相应的产物。此外，该催化剂可以重复使用至少五次而其催化活性没有明显降低。