2-((1H-indol-3-yl)methyl)isoindoline-1,3-dione | 68769-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-((1H-indol-3-yl)methyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-(1H-indol-3-ylmethyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；2-(1H-indol-3-ylmethyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 68769-69-7
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O₂
• 分子量: 276.294
• InChiKey: QJFCNBYXRIQJLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182-183 °C
• 沸点：
  509.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.429±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((1H-indol-3-yl)methyl)isoindoline-1,3-dione 在 4-二甲氨基吡啶 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 芸薹宁
  参考文献：
  名称：

  噻嗪并[6,5- b ]吲哚衍生物的合成，该衍生物是植物抗毒素环油菜籽素的类似物。制备3-氨基甲基吲哚的新方法

  摘要：

  一种有效的非还原性合成的3-氨基甲基吲哚（6）是由草胺（1）通过3-phthalimidomethylmethylindole（2）合成的。胺6与取代的二硫代苯甲酸甲酯的反应得到3-（芳基硫代羰基氨基甲基）吲哚。硫代苯甲酰胺中间体（11a – f）与苯基三甲基三溴化铵的Hugerschoff闭环反应和随后的基本处理提供了2-芳基噻嗪[6,5- b ]吲哚衍生物（14a – f）。通过使用后者的溴源，植物抗毒素环油菜籽素（8制备）的产率要比先前所述的高得多。通过IR，1 H和13 C NMR光谱，包括2D-HMQC，2D-HMBC和DEPT测量，阐明了新产品的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.068
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-甲醛肟 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 作用下， 以 噻吩 、 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-((1H-indol-3-yl)methyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  通过反应伸缩在一个锅中正交合成γ-羧甲基酮和螺[吡咯烷酮-3,3']吲哚衍生物

  摘要：

  在这里，我们报告了一系列的伸缩方法学，用于生物相关的γ-咔啉衍生物6和螺[吡咯烷酮3,3']吲哚7的一锅合成。最初，环丙烷化，邻苯二甲酰亚胺脱保护和Boc脱保护的三个连续步骤已聚集在一个反应​​容器中，得到约1：1的6和7的混合物。接下来，仔细优化反应顺序和条件产生了仅使用化合物6和7的正交方法。γ-咔啉酮6的空气氧化得到芳香族γ-咔啉8。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00141

文献信息

• Blue LED-Mediated N–H Insertion of Indoles into Aryldiazoesters at Room Temperature in Batch and Flow: Reaction Kinetics, Density Functional Theory, and Mechanistic Study
  作者：Debajit Maiti、Ranajit Das、Subhabrata Sen

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02649

  日期：2021.2.5

  blue light-mediated N–H insertion of indole and its derivatives into aryldiazoesters has been reported in a batch and flow strategy to afford the corresponding N-alkylated product in moderate-to-excellent yield. Detailed high-performance liquid chromatography-based reaction kinetics measurements, control experiments, and kinetic isotope effect reveal that 3-substituted indoles with electron-withdrawing

  间歇和流动策略已报道了轻度蓝光介导的吲哚及其衍生物在芳基重氮化合物中的NH插入，从而以中等至优异的产率提供了相应的N-烷基化产物。详细的基于高效液相色谱的反应动力学测量，对照实验和动力学同位素效应表明，带有吸电子基团（例如-CN和-CHO）的3取代的吲哚有助于产物的形成，而给电子基团则阻碍了处理。他们之间表现出中立的吲哚。此外，基于Hammett图和基于密度泛函理论的过渡态优化研究表明，吲哚C3位置取代基的电子性质与N–H插入反应的速率之间存在显着相关性。
• Catalytic Enantioselective Stereoablative Alkylation of 3-Halooxindoles: Facile Access to Oxindoles with C3 All-Carbon Quaternary Stereocenters
  作者：Sandy Ma、Xiaoqing Han、Shyam Krishnan、Scott C. Virgil、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1002/anie.200902943

  日期：2009.10.12

  From 2 to 1! Racemic tertiary halooxindoles proceed to enantioenriched oxindoles bearing all‐carbon quaternary stereocenters as a result of a catalytic enantioselective stereoablative process (see scheme). The application of this procedure allows for the rapid asymmetric construction of biologically significant alkaloid core motifs.

  从2到1！外消旋的三卤代新吲哚由于催化的对映选择性立体消融过程而进入带有全碳四级立体中心的对映体富集的吲哚。该程序的应用允许生物学上重要的生物碱核心基序的快速不对称构建。
• Synthesis of indoles and tryptophan derivatives via photoinduced nitrene C–H insertion
  作者：Lukas Junk、Uli Kazmaier

  DOI：10.1039/c5ob02563j

  日期：——

  Functionalized indoles and tryptophans can be obtained from stannylated alkenes and o-iodoanilines via Stille coupling. Subsequent azidation and photochemical nitrene generation results in the formation of the heterocyclic ring systems via C–H insertion.

  官能化的吲哚和色氨酸可通过Stille偶联从苯乙烯化的烯烃和邻碘苯胺获得。随后的叠氮化和光化学氮的生成导致通过C–H插入形成杂环系统。
• Methodology for the Efficient Synthesis of 3,4-Differentially Substituted Indoles. Fluoride Ion-induced Elimination-Addition Reaction of 1-Triisopropylsilylgramine Methiodides
  作者：M Iwao

  DOI：10.1016/00404-0399(50)1197p-

  日期：1995.8.14

  1-Triisopropylsilylgramine methiodide reacted smoothly with a variety of nucleophiles in the presence of tetrabutylammmonium fluoride to give 3-substituted indoles. The 3,4-disubstituted indoles were efficiently synthesized by sequential use of 4-selective lithiation of 1-triisopropylsilylgramine and this new substitution reaction.
• Takechi, Haruko; Machida, Minoru; Kanaoka, Yuichi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 8, p. 2853 - 2863
  作者：Takechi, Haruko、Machida, Minoru、Kanaoka, Yuichi

  DOI：——

  日期：——