acetic acid 2,3-dicyano-4-hydroxy-phenyl ester | 28231-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: acetic acid 2,3-dicyano-4-hydroxy-phenyl ester
• 英文别名: 3-Acetoxy-6-hydroxyphthalyl-nitril；2,3-Dicyanochinol-monoacetat；2,3-Dicyano-4-hydroxyphenyl acetate；(2,3-dicyano-4-hydroxyphenyl) acetate
• CAS: 28231-51-8
• 化学式: C₁₀H₆N₂O₃
• 分子量: 202.169
• InChiKey: DEKDAUYKXPRQOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid 2,3-dicyano-4-hydroxy-phenyl ester 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 7.0h， 以60.1%的产率得到acetic acid 2,3-dicyano-4-hydroxy-5-iodo-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] PREPARATION AND APPLICATIONS OF POLYMER-SUPPORTED HALOGENATED BENZOQUINONES AS OXIDATIVE AGENTS
  [FR] PREPARATION ET APPLICATIONS DE BENZOQUINONES HALOGENEES SUPPORTEES PAR POLYMERE EN TANT QU'AGENTS OXYDANTS

  摘要：

  这项发明提供了一种合成聚合物支持苯醌的通用方法，其结构如下所示：其中：•，X，R1，R2和R3在正文中描述。该方法的一般概念包括使用一种卤代起始物质II的通用结构（图1），通过亲核取代反应（NSR）或钯介导的偶联反应（PMC），直接加载到树脂上以得到IIIa（路径A），或转化为中间体IIIb（路径B），随后（带或不带修饰）加载到树脂上再次得到IIIa。如果需要，对IIIa进行去保护和/或氧化，得到目标固体支持氧化剂I。聚合物支持的苯醌I用于将对氢醌氧化为醌，将苄基醇氧化为醛，去除对甲氧基苄和相关保护基，脱氢四氢萘衍生物以及类固醇4-烯-3-酮的脱氢。使用后，聚合物支持试剂经过氧化剂处理后可以再生。

  公开号：

  WO2005121077A1
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二羟基邻苯二甲腈 、 乙酸酐 在 三乙胺 、 盐酸 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以83.9%的产率得到acetic acid 2,3-dicyano-4-hydroxy-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] PREPARATION AND APPLICATIONS OF POLYMER-SUPPORTED HALOGENATED BENZOQUINONES AS OXIDATIVE AGENTS
  [FR] PREPARATION ET APPLICATIONS DE BENZOQUINONES HALOGENEES SUPPORTEES PAR POLYMERE EN TANT QU'AGENTS OXYDANTS

  摘要：

  这项发明提供了一种合成聚合物支持苯醌的通用方法，其结构如下所示：其中：•，X，R1，R2和R3在正文中描述。该方法的一般概念包括使用一种卤代起始物质II的通用结构（图1），通过亲核取代反应（NSR）或钯介导的偶联反应（PMC），直接加载到树脂上以得到IIIa（路径A），或转化为中间体IIIb（路径B），随后（带或不带修饰）加载到树脂上再次得到IIIa。如果需要，对IIIa进行去保护和/或氧化，得到目标固体支持氧化剂I。聚合物支持的苯醌I用于将对氢醌氧化为醌，将苄基醇氧化为醛，去除对甲氧基苄和相关保护基，脱氢四氢萘衍生物以及类固醇4-烯-3-酮的脱氢。使用后，聚合物支持试剂经过氧化剂处理后可以再生。

  公开号：

  WO2005121077A1

文献信息

• PREPARATION AND APPLICATIONS OF POLYMER-SUPPORTED HALOGENATED BENZOQUINONES AS OXIDATIVE AGENTS
  申请人：COULADOUROS, Elias, Andrea

  公开号：EP1758850A1

  公开（公告）日：2007-03-07
• [EN] PREPARATION AND APPLICATIONS OF POLYMER-SUPPORTED HALOGENATED BENZOQUINONES AS OXIDATIVE AGENTS<br/>[FR] PREPARATION ET APPLICATIONS DE BENZOQUINONES HALOGENEES SUPPORTEES PAR POLYMERE EN TANT QU'AGENTS OXYDANTS
  申请人：COULADOUROS ELIAS

  公开号：WO2005121077A1

  公开（公告）日：2005-12-22

  This invention provides a general method for the synthesis of polymer-supported benzoquinones described by the following generic structure I: wherein: •, X, R1, R2 and R3 are described in the main text. The general concept of the method consists of the use of a halogenated starting material of the general structure II (Figure 1) which by an nucleophilic substitution reaction (NSR) or a palladium mediated coupling (PMC) is either directly loaded on a resin to afford IIIa (Path A) or transformed to intermediate IIIb (Path B) which is subsequently (with or without modification) loaded on a resin to afford once again IIIa. Deprotection and/or oxidation of IIIa, if needed, afford target solid-supported oxidants I The polymer-supported benzoquinones I are used for the oxidation of hydroquinones to quinones, for the oxidation of benzylic alcohols the aldehydes, for the removal of p-methoxybenzyl and related protective groups, for the dehydrogenation of tetrahydronaphthalene derivatives and for the dehydrogenation of steroid 4-en-3-ones. The polymer-supported reagent after its use is regenerated upon treatment with an oxidative agent.

  这项发明提供了一种合成聚合物支持苯醌的通用方法，其结构如下所示：其中：•，X，R1，R2和R3在正文中描述。该方法的一般概念包括使用一种卤代起始物质II的通用结构（图1），通过亲核取代反应（NSR）或钯介导的偶联反应（PMC），直接加载到树脂上以得到IIIa（路径A），或转化为中间体IIIb（路径B），随后（带或不带修饰）加载到树脂上再次得到IIIa。如果需要，对IIIa进行去保护和/或氧化，得到目标固体支持氧化剂I。聚合物支持的苯醌I用于将对氢醌氧化为醌，将苄基醇氧化为醛，去除对甲氧基苄和相关保护基，脱氢四氢萘衍生物以及类固醇4-烯-3-酮的脱氢。使用后，聚合物支持试剂经过氧化剂处理后可以再生。