4-methyl-1-tetrahydropyran-4-yl-pentan-1-one | 854696-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 4-methyl-1-tetrahydropyran-4-yl-pentan-1-one
• 英文别名: 4-Methyl-1-tetrahydropyran-4-yl-pentan-1-on；4-Methyl-1-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-1-pentanone；4-methyl-1-(oxan-4-yl)pentan-1-one
• CAS: 854696-36-9
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: BQPYXPQGOCCDCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-1-tetrahydropyran-4-yl-pentan-1-one 在 iron(III) trifluoromethanesulfonate 、 盐酸羟胺 、 水 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-methyl-3-(2-methyl-5-oxo-5-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)pentan-2-yl)quinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  亚甲基自由基触发的分子间远端C（sp 3）–H通过1，5-氢原子转移（HAT）级联的杂芳基化作用

  摘要：

  通过亚胺基引发的1，5-氢原子转移（HAT）级联反应，开发了一种有效的铁催化的烷基酮的分子间远程C（sp 3）-H杂芳基化反应。该方案适用于多种烷基酮和杂芳基，因此为烷基酮和杂芳基的后期官能化提供了一种直接的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03865
• 作为产物：
  描述：

  4-氢吡喃-4-甲酰氯 、 magnesium,2-methylbutane,bromide 在 copper(I) halide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-methyl-1-tetrahydropyran-4-yl-pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  亚甲基自由基触发的分子间远端C（sp 3）–H通过1，5-氢原子转移（HAT）级联的杂芳基化作用

  摘要：

  通过亚胺基引发的1，5-氢原子转移（HAT）级联反应，开发了一种有效的铁催化的烷基酮的分子间远程C（sp 3）-H杂芳基化反应。该方案适用于多种烷基酮和杂芳基，因此为烷基酮和杂芳基的后期官能化提供了一种直接的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03865

文献信息

• Hydantoins Containing a Tetrahydropyranyl Substituent¹
  作者：Henry R. Henze、Robert L. McKee

  DOI：10.1021/ja01259a057

  日期：1942.7
• Iminyl Radical-Triggered Intermolecular Distal C(sp³)–H Heteroarylation via 1,5-Hydrogen-Atom Transfer (HAT) Cascade
  作者：Yu-Rui Gu、Xin-Hua Duan、Li Chen、Zhi-Yong Ma、Pin Gao、Li-Na Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03865

  日期：2019.2.15

  An efficient iron-catalyzed intermolecular remote C(sp3)–H heteroarylation of alkyl ketones has been developed via an iminyl radical-triggered 1,5-hydrogen-atom transfer (HAT) cascade. This protocol was amenable to a wide variety of alkyl ketones and heteroaryls, thus providing a straightforward method for the late-stage functionalization of alkylketones and heteroaryls.

  通过亚胺基引发的1，5-氢原子转移（HAT）级联反应，开发了一种有效的铁催化的烷基酮的分子间远程C（sp 3）-H杂芳基化反应。该方案适用于多种烷基酮和杂芳基，因此为烷基酮和杂芳基的后期官能化提供了一种直接的方法。