Benzooxazol-2-yl-{4-[(5H-imidazol-1-yl)-phenyl-methyl]-phenyl}-amine | 1026409-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzooxazol-2-yl-{4-[(5H-imidazol-1-yl)-phenyl-methyl]-phenyl}-amine
• 英文别名: N-[4-[imidazol-1-yl(phenyl)methyl]phenyl]-1,3-benzoxazol-2-amine
• CAS: 1026409-14-2
• 化学式: C₂₃H₁₈N₄O
• 分子量: 366.422
• InChiKey: XLJFOZXCVNHVRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 [4-(benzoxazol-2-ylamino)phenyl](phenyl)methanol 、 N,N'-羰基二咪唑 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到Benzooxazol-2-yl-{4-[(5H-imidazol-1-yl)-phenyl-methyl]-phenyl}-amine
  参考文献：
  名称：

  新型偶氮基-（苯甲基）]芳基/杂芳基胺：强效CYP26抑制剂和神经母细胞瘤细胞中全反式维甲酸活性的增强剂。

  摘要：

  描述了新型4-[（（咪唑-1-基和三唑-1-基）（苯基）甲基]芳基和杂芳基胺）的合成及其对MCF-7 CYP26A1细胞测定的抑制活性。联芳基咪唑（[4-（咪唑-1-基-苯基-甲基）-苯基]-萘-2-基-胺（8），IC（50）= 0.5 microM; [4-（咪唑-1-基- （9），IC（50）= 1.0 microM）和杂芳基咪唑衍生物（（1H-苯并咪唑-2-基）-{4-[（5H-咪唑） -1-基）-苯基-甲基]-苯基}-胺（15），IC（50）= 2.5 microM;苯并恶唑-2-基-{4-[（5H-咪唑-1-基）-苯基-甲基]-苯基}-胺（16），IC（50）= 0.9 microM;苯并噻唑-2-基-{4-[（5H-咪唑-1-基）-苯基-甲基]-苯基}-胺（17） （IC（50）= 1.5 microM）是最有效的CYP26抑制剂。使用CYP26A1同源性模型研究了活性差异。S

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.06.048

文献信息

• Novel azolyl-(phenylmethyl)]aryl/heteroarylamines: Potent CYP26 inhibitors and enhancers of all-trans retinoic acid activity in neuroblastoma cells
  作者：Mohamed Sayed Gomaa、Jane L. Armstrong、Beatrice Bobillon、Gareth J. Veal、Andrea Brancale、Christopher P.F. Redfern、Claire Simons

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.06.048

  日期：2008.9

  and potent inhibitory activity of novel 4-[(imidazol-1-yl and triazol-1-yl)(phenyl)methyl]aryl-and heteroaryl amines versus a MCF-7 CYP26A1 cell assay is described. Biaryl imidazole ([4-(imidazol-1-yl-phenyl-methyl)-phenyl]-naphthalen-2-yl-amine (8), IC(50)=0.5 microM; [4-(imidazol-1-yl-phenyl-methyl)-phenyl]-indan-5-yl-amine (9), IC(50)=1.0 microM) and heteroaryl imidazole derivatives ((1H-benzoi

  描述了新型4-[（（咪唑-1-基和三唑-1-基）（苯基）甲基]芳基和杂芳基胺）的合成及其对MCF-7 CYP26A1细胞测定的抑制活性。联芳基咪唑（[4-（咪唑-1-基-苯基-甲基）-苯基]-萘-2-基-胺（8），IC（50）= 0.5 microM; [4-（咪唑-1-基- （9），IC（50）= 1.0 microM）和杂芳基咪唑衍生物（（1H-苯并咪唑-2-基）-4-[（5H-咪唑） -1-基）-苯基-甲基]-苯基}-胺（15），IC（50）= 2.5 microM;苯并恶唑-2-基-4-[（5H-咪唑-1-基）-苯基-甲基]-苯基}-胺（16），IC（50）= 0.9 microM;苯并噻唑-2-基-4-[（5H-咪唑-1-基）-苯基-甲基]-苯基}-胺（17） （IC（50）= 1.5 microM）是最有效的CYP26抑制剂。使用CYP26A1同源性模型研究了活性差异。S