N-(2-iodophenyl)benzothioamide | 85445-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-iodophenyl)benzothioamide
• 英文别名: o-iodothiobenzanilide；N-(2-Iodophenyl)benzenecarbothioamide
• CAS: 85445-09-6
• 化学式: C₁₃H₁₀INS
• 分子量: 339.2
• InChiKey: DRYLYLRETBPDHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.710±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜：1.1 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-iodophenyl)benzothioamide 在 chloro[1,3-bis(2,6-di-i-propylphenyl)imidazol-2-ylidene]copper(I) 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以99%的产率得到2-苯基苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳烯铜（I）络合物催化的2-芳基苯并恶唑和苯并噻唑的合成。

  摘要：

  描述了一种使用库珀N-杂环卡宾配合物新型高效合成2-芳基苯并恶唑和苯并噻唑的方法。在一个简单的协议中，获得了各种2-取代的苯并恶唑和苯并噻唑。

  DOI：

  10.1039/c6ra18510j
• 作为产物：
  描述：

  o-iodobenzanilide 在 劳森试剂 作用下， 生成 N-(2-iodophenyl)benzothioamide
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳烯铜（I）络合物催化的2-芳基苯并恶唑和苯并噻唑的合成。

  摘要：

  描述了一种使用库珀N-杂环卡宾配合物新型高效合成2-芳基苯并恶唑和苯并噻唑的方法。在一个简单的协议中，获得了各种2-取代的苯并恶唑和苯并噻唑。

  DOI：

  10.1039/c6ra18510j

文献信息

• Oxidation during reductive cyclisations using Bu3SnH
  作者：W.Russell Bowman、Harry Heaney、Benjamin M. Jordan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96061-2

  日期：1991.1

  Reductive cyclisations using Bu3SnH include an “oxidation” step if the removal of an acidic proton from the intermediate cyclised radical, by Bu3SnH acting as a base, is favourable. A “pseudo” SRN1 mechanism is proposed.

  如果通过Bu 3 SnH作为碱从中间环化自由基中除去酸性质子是有利的，则使用Bu 3 SnH进行的还原环化包括一个“氧化”步骤。提出了一种“伪” S RN 1机制。
• Oxazolidin-2-one-Promoted CuI-Catalyzed Amidation of Aryl Halides and Cyclization of <i>o</i>-Halobenzanilides
  作者：Xuan Jiang、Heng Ma

  DOI：10.1055/s-2008-1072764

  日期：2008.5

  Oxazolidin-2-one was found to be a versatile and efficient ligand for the CuI-catalyzed amidation of aryl halides and the cyclization of ortho-halobenzanilides. Notably, the less active halides could also be applied successfully in the synthesis of benzoxazoles and benzothiazoles.

  Oxazolidin-2-one被发现是一种多功能且高效的配体，可用于CuI催化的芳基卤化物的酰胺化以及邻卤苯甲酰胺的环化。值得注意的是，活性较低的卤化物也可成功应用于苯并噁唑和苯并噻唑的合成。
• KO^<i>t</i>Bu-Promoted Halogen-Bond-Assisted Intramolecular C–S Cross-Coupling of <i>o</i>-Iodothioanilides for the Synthesis of 2-Substituted Benzothiazoles
  作者：Anuradha Nandy、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02023

  日期：2021.11.5

  cross-coupling of ortho-iodothioanilides in conjunction with a catalytic quantity of phenanthroline as an additive has been described for the convenient synthesis of 2-substituted benzothiazoles. The methodology is suitable for attaining a wide variety of 2-alkyl- and 2-aryl-substituted benzothiazoles. Single-crystal XRD, DFT calculations, NMR, and UV studies suggest that halogen bonds between the units

  已经描述了一种有效且温和的 KO t Bu 促进的邻碘硫代苯胺的分子内 C-S 交叉偶联以及催化量的菲咯啉作为添加剂，用于方便地合成 2-取代苯并噻唑。该方法适用于获得多种 2-烷基和 2-芳基取代的苯并噻唑。单晶 XRD、DFT 计算、NMR 和 UV 研究表明，邻碘硫代苯胺单元之间的卤素键可能有助于电子转移过程。
• One-Pot Preparation of 2-(Alkyl)arylbenzothiazoles from the Corresponding <i>o</i>-Halobenzanilides
  作者：Dan Bernardi、Gilbert Kirsch、Lalla Ba

  DOI：10.1055/s-2007-984544

  日期：——

  : Thionation of o-halobenzanilides was carried out in the presence of Lawesson's reagent. Subsequently, the formed thio-amides reacted with cesium carbonate to give the corresponding benzothiazole derivatives in the same pot.

  ：在劳森试剂的存在下进行邻卤苯甲酰苯胺的硫代化。随后，形成的硫代酰胺与碳酸铯反应，在同一锅中得到相应的苯并噻唑衍生物。
• Intramolecular aromatic substitution (SRN1) reactions; use of entrainment for the preparation of benzothiazoles
  作者：W.Russell Bowman、Harry Heaney、Philip H.G. Smith

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85581-1

  日期：1982.1

  The process of entrainment (catalytic chain initiation) with the enolate-anion of acetone has been used in intramolecular aromatic SRN1 subsitution for the preparation of 2-phenyl- and 2-methyl-1,3-benzothiazole in high yield from o-iodothiobenzanilide and o-iodothioacetanilide.

  夹带（催化链引发）与丙酮的烯醇化物阴离子的过程已在分子内的芳香族小号被用于RN 1个subsitution以高收率制备2-苯基和2-甲基-1,3-苯并噻唑的从ø -碘硫代苯甲腈和邻碘硫代乙酰胺。