1-dodecyl-3-hydroxypyridinium bromide | 80635-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-dodecyl-3-hydroxypyridinium bromide
• 英文别名: 3-hydroxy-1-dodecylpyridinium bromide；1-Dodecylpyridin-1-ium-3-ol;bromide
• CAS: 80635-16-1
• 化学式: Br*C₁₇H₃₀NO
• 分子量: 344.335
• InChiKey: BLCCMWBOOUHLBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羟基吡啶 、 溴代十二烷 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以93%的产率得到1-dodecyl-3-hydroxypyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  了解抗菌N-烷基-3-羟基吡啶鎓盐的作用机理：生物活性，分子模型和QSAR研究

  摘要：

  在这项研究中，我们进行了实验和计算研究相结合的研究，以阐明在合理设计新型阳离子表面活性剂作为抗菌剂时脱颖而出的几种想法。合成了五种N-烷基侧链长度不同的3-羟基吡啶鎓盐，通过高效液相色谱法进行了分析，并进行了体外测试通过一组SCRF B3LYP / 6-311 ++ G（d，p）方法在水中进行建模，并通过系统的QSAR分析对其进行评估，从而对一组致病性细菌和真菌菌株产生抗性。鉴于这项工作的结果，这一假设表明，季铵氮的较高正电荷应增加抗菌功效，这一假设可以被拒绝，因为3-羟基基团确实会增加氮的正电荷，但同时，它通过降低氮的含量显着降低了抗菌活性。与非羟基化类似物相比，通过增加化合物的去溶剂化能力来提高亲脂性。在本文中，尽管化合物8具有C 12，但是大多数制备的3-羟基化物质显示出比母体吡啶鎓结构显着更低的效力。在亚微摩尔范围内，烷基链具有明显更好的抗菌活性。着眼于此异常，我们已努力通过GRO

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.05.058

文献信息

• Singha, Namrata; Ghosh, Kallol K.; Marek, Jan, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 51, # 4, p. 611 - 616
  作者：Singha, Namrata、Ghosh, Kallol K.、Marek, Jan、Kuca, Kamil

  DOI：——

  日期：——
• N-alkylierte quartäre stickstoffhaltige Heterozyklen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung in Arzneimitteln
  申请人：MEDICE Chem.-Pharm. Fabrik Pütter GmbH & Co. KG

  公开号：EP0277270B1

  公开（公告）日：1996-12-27
• JPS56139462A
  申请人：——

  公开号：JPS56139462A

  公开（公告）日：1981-10-30
• Towards understanding the mechanism of action of antibacterial N-alkyl-3-hydroxypyridinium salts: Biological activities, molecular modeling and QSAR studies
  作者：Rafael Dolezal、Ondrej Soukup、David Malinak、Ranylson M.L. Savedra、Jan Marek、Marie Dolezalova、Marketa Pasdiorova、Sarka Salajkova、Jan Korabecny、Jan Honegr、Teodorico C. Ramalho、Kamil Kuca

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.05.058

  日期：2016.10

  activity against a panel of pathogenic bacterial and fungal strains, computationally modeled in water by a SCRF B3LYP/6-311++G(d,p) method, and evaluated by a systematic QSAR analysis. Given the results of this work, the hypothesis suggesting that higher positive charge of the quaternary nitrogen should increase antimicrobial efficacy can be rejected since 3-hydroxyl group does increase the positive charge

  在这项研究中，我们进行了实验和计算研究相结合的研究，以阐明在合理设计新型阳离子表面活性剂作为抗菌剂时脱颖而出的几种想法。合成了五种N-烷基侧链长度不同的3-羟基吡啶鎓盐，通过高效液相色谱法进行了分析，并进行了体外测试通过一组SCRF B3LYP / 6-311 ++ G（d，p）方法在水中进行建模，并通过系统的QSAR分析对其进行评估，从而对一组致病性细菌和真菌菌株产生抗性。鉴于这项工作的结果，这一假设表明，季铵氮的较高正电荷应增加抗菌功效，这一假设可以被拒绝，因为3-羟基基团确实会增加氮的正电荷，但同时，它通过降低氮的含量显着降低了抗菌活性。与非羟基化类似物相比，通过增加化合物的去溶剂化能力来提高亲脂性。在本文中，尽管化合物8具有C 12，但是大多数制备的3-羟基化物质显示出比母体吡啶鎓结构显着更低的效力。在亚微摩尔范围内，烷基链具有明显更好的抗菌活性。着眼于此异常，我们已努力通过GRO