α-anilino-4-methoxy-deoxybenzoin | 6910-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: α-anilino-4-methoxy-deoxybenzoin
• 英文别名: α-Anilino-4-methoxy-desoxybenzoin；<α-Anilino-benzyl>--keton；4-Methoxy-desylanilin；2-Anilino-1-(4-methoxyphenyl)-2-phenylethanone
• CAS: 6910-79-8
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₂
• 分子量: 317.387
• InChiKey: JCONAXZHRGVLGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-anilino-4-methoxy-deoxybenzoin 、 p-toluidine hydrobromide 、 乙烷,三氯氟- 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  194.分子重排和在芳胺残基的位移α -arylamino酮。第一部分

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9470001041
• 作为产物：
  描述：

  苯基-苯基氨基-乙腈 在 sodium hydride 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 α-anilino-4-methoxy-deoxybenzoin
  参考文献：
  名称：

  Synthetic uses of open-chain analogs of Reissert compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01295a027

文献信息

• Struktur und reaktivität aliphatischer diazoverbindungen—IX
  作者：W. Jugelt、D. Schmidt

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82670-3

  日期：——

  Hammett relationship for both reaction series VI and VII. However the reaction constants ϱ are different in sign. The thermal decomposition in dioxan-water mixtures yields diphenylacetic acid and the benzoin ester of diphenylacetic acid. The rate of thermolysis increases rapidly with increasing dielectric constant of the solvent mixture. No apparent solvent deuterium isotope effect was observed within

  phenylbenzoyldiazomethane及其同分异构体的取代衍生物的VIa-G和的VIIa-E（热沃尔夫重排反应p -OCH 3，p -C 2 ħ 5，p -CH 3，p -F，p -Cl，p -Br和p -在胺的存在下在二正丁基醚中的NO 2）产生相应的二苯基乙酰胺和去甲胺。在60°至95°的温度范围内，反应是α-二氮酮的一级动力学反应。在存在或不存在亲核反应物的情况下，热解以大约相同的速率进行。速率常数k1与胺的浓度和碱度无关。通过比较N，N- dideuteroaniline与氕化合物同位素效应ķ 1 d / ķ 1 ħ被发现是大约1上的热解的反应速率上的取代基影响对可以通过反应系列VI和VII的哈米特关系将取代的苯基苯甲酰基重氮甲烷相关联。但是，反应常数ϱ的符号不同。在二恶烷-水混合物中热分解产生二苯乙酸和二苯乙酸的安息香酯。随着溶剂混合物的介电常数的增加，热分解速率迅速
• Structure-based discovery of novel α-aminoketone derivatives as dual p53-MDM2/MDMX inhibitors for the treatment of cancer
  作者：Hui-juan Luo、Dong-juan Si、Xin-jie Sun、Meng-yun Wang、Yao-bin Yang、Bo Wang、Hong-mei Wen、Wei Li、Jian Liu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115282

  日期：2023.4

  promising strategy for cancer therapy. To design dual MDM2/MDMX inhibitors, the binding modes of MDM2 or MDMX with their inhibitors are elucidated. Several hot-spot residues of MDM2 or MDMX are identified by molecular dynamics simulations, alanine scanning and MM-GBSA calculations. Then, focusing on the interaction with hot-spot residues, two series of derivatives bearing 1,3-diketone and α-aminoketone scaffolds

  p53 蛋白的功能因其负调节因子鼠双分钟 2 蛋白 (MDM2) 和同源蛋白 MDMX 的过表达而受损。破坏 p53-MDM2/MDMX 相互作用以恢复 p53 的转录功能被认为是一种有前途的癌症治疗策略。为了设计双重 MDM2/MDMX 抑制剂，阐明了 MDM2 或 MDMX 与其抑制剂的结合模式。通过分子动力学模拟、丙氨酸扫描和 MM-GBSA 计算确定了 MDM2 或 MDMX 的几个热点残基。然后，着眼于与热点残基的相互作用，设计并合成了两个系列的带有 1,3-二酮和 α-氨基酮支架的衍生物。在这些化合物中，C16被确定为与 MDM2 和 MDMX 具有低微摩尔结合亲和力的最有效化合物。C16还显示出针对 MDM2 过表达和 MDMX 过表达细胞的适度抗增殖活性，IC 50值在 HCT116 细胞中为 0.68 μM，在 SH-SY5Y 细胞中为 0.54 μM。此外，C16抑制细胞迁移和侵袭，重新激活
• 72. Mechanism of the reaction between arylamines and benzoins
  作者：R. M. Cowper、T. S. Stevens

  DOI：10.1039/jr9400000347

  日期：——
• MCEWEN W. E.; GROSSI A. V.; MACDONALD R. J.; STAMEGNA A. P., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 7, 1301-1308
  作者：MCEWEN W. E.、 GROSSI A. V.、 MACDONALD R. J.、 STAMEGNA A. P.

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic uses of open-chain analogs of Reissert compounds
  作者：William E. McEwen、Anthony V. Grossi、Russell J. MacDonald、Andrew P. Stamegna

  DOI：10.1021/jo01295a027

  日期：1980.3