2-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-2-(phenylamino)ethan-1-one | 6338-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-2-(phenylamino)ethan-1-one
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-2-(phenylamino)ethanone；α-anilino-4'-methoxy-deoxybenzoin；α-Anilino-4'-methoxy-desoxybenzoin；4'-Methoxy-desylanilin；2-anilino-2-(4-methoxyphenyl)-1-phenylethanone
• CAS: 6338-31-4
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₂
• 分子量: 317.387
• InChiKey: ZWTDNWLECNNVAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-136 °C
• 沸点：
  511.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-2-(phenylamino)ethan-1-one 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 盐酸 、 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-1,3-diphenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过芳烃和α-氨基酮的反应无过渡金属合成多取代的N-芳基吲哚

  摘要：

  使用芳烃环加成反应已开发出一种简单的无过渡金属合成吲哚的方法。在温和条件下，通过一步N-芳基化-亲核加成过程，原位生成的芳烃与α-氨基酮偶联，并有效地生产出多取代的N-芳基吲哚。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.02.028
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-甲氧亚苄基)苯胺 在 盐酸 、 水 、 Cyclopentylmagnesium chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-2-(phenylamino)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  钛介导的亚胺与腈的还原性交叉偶联反应：合成α-氨基酮或1,2-二酮的有效途径

  摘要：

  具有低原子价的钛物质亚胺的使用的Ti（O反应，原位产生我PR）4 /2 ç -C 5 ħ 9的MgCl试剂，得到钛-亚胺复合物，其可耦接至腈，以提供2,5- -二氮杂萘环戊烯。通过用HCl水溶液淬灭相应的2,5-二氮杂双环戊烯，可以高收率获得α-氨基酮。但是，当首先在空气中用MeOH淬灭反应，然后添加HCl水溶液时，会以高至高收率形成1,2-二酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.01.070

文献信息

• Visible-Light-Induced Radical Acylation of Imines with α-Ketoacids Enabled by Electron-Donor–Acceptor Complexes
  作者：Hong-Hao Zhang、Shouyun Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01169

  日期：2019.5.17

  radical acylation of imines with α-ketoacids has been achieved, enabled by an electron-donor–acceptor (EDA) complex. This EDA complex-mediated process eradicates the use of a photocatalyst. Visible light is used as the sole promoter for this reaction, and CO2 is the only side product. Substrates with amide, cyanide, ester, ether, halides, and heterocycles were compatible. This radical acylation allows

  通过电子给体-受体（EDA）配合物，实现了可见光诱导的亚胺与α-酮酸的自由基酰化反应。该EDA络合物介导的过程消除了光催化剂的使用。可见光被用作该反应的唯一促进剂，而CO 2是唯一的副产物。具有酰胺，氰化物，酯，醚，卤化物和杂环的底物是相容的。这种自由基酰化作用可以高达90％的分离产率获得结构多样的α-氨基酮（32个实例）。
• Highly Stereoselective Synthesis of<font>β</font>-Amino Ketones via a Mannich Reaction Catalyzed by Cellulose Sulfuric Acid as a Biodegradable, Efficient, and Recyclable Heterogeneous Catalyst
  作者：Firouzeh Nemati、Amir Soheyl Fakhaei、Ali Amoozadeh、Yaser Saeidi Hayeniaz

  DOI：10.1080/00397911.2010.520101

  日期：2011.12.15

  Abstract The efficient use of cellulose sulfuric acid as a heterogeneous catalyst promotes three-component, one-pot Mannich reaction of various ketones, aromatic aldehydes, and aromatic amines in ethanol to make the corresponding β-amino ketones with high stereoselectivity in favor of the anti-isomer. This protocol has several advantages such as good yield, mild reaction conditions, no environmental

  摘要 高效利用硫酸纤维素作为多相催化剂，促进了各种酮类、芳香醛类、芳香胺类在乙醇中的三组分一锅曼尼希反应，制备相应的具有高立体选择性的β-氨基酮，有利于抗氧化。 -异构体。该协议有几个优点，如产量高、反应条件温和、无环境危害和简单的后处理程序。
• Thiazolium-derived N-heterocyclic carbene-catalyzed cross-coupling of aldehydes with unactivated imines
  作者：Gong-Qiang Li、Li-Xin Dai、Shu-Li You

  DOI：10.1039/b611646a

  日期：——

  Cross-coupling of aromatic aldehydes or benzoins with unactivated imines catalyzed by an N-heterocyclic carbene (NHC) affords α-amino ketones smoothly.

  在 N-杂环卡宾 (NHC) 催化下，芳香醛或安息香与未活化的亚胺发生交叉偶联，顺利生成 α-氨基酮。
• 72. Mechanism of the reaction between arylamines and benzoins
  作者：R. M. Cowper、T. S. Stevens

  DOI：10.1039/jr9400000347

  日期：——
• 194. Molecular rearrangement and displacement of arylamine residues in α-arylamino-ketones. Part I
  作者：R. M. Cowper、T. S. Stevens

  DOI：10.1039/jr9470001041

  日期：——