N'-[2-(propylthio)phenyl]benzamidine | 685872-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: N'-[2-(propylthio)phenyl]benzamidine
• 英文别名: N'-(2-propylsulfanylphenyl)benzenecarboximidamide
• CAS: 685872-00-8
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂S
• 分子量: 270.398
• InChiKey: SWFRRODEOFUTBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-[2-(propylthio)phenyl]benzamidine 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-phenyl-1-propyl-1λ⁴-benzo[1,2,4]thiadiazine
  参考文献：
  名称：

  稠环噻二嗪：苯并-，吡啶并[2,3- e ]-，吡嗪并[2,3- e ]-和四氟苯并-[1,2,4]噻二嗪的3-苯基衍生物的制备和晶体学表征

  摘要：

  从相应的am 2分两步制备了四个双环4 H- [1,2,4]噻二嗪1a - d，产率为74-88％。通过从中间体S-丙基亚硫亚胺12中热消除丙烯获得了它们中的三个，即1a，1b和1d。吡嗪衍生物1c是由2c得到的亚砜14c热分解而形成的。电子我使用DFT方法研究了其机理。在亚硫亚胺中的消除似乎比在类似亚砜中的消除更有利于约2kcal / mol。通过单晶X射线分析建立了四种噻二嗪中的三种的晶体和分子结构。发现所有噻二嗪为4H互变异构体，杂环沿S（1）··N（4）线折叠。苯并衍生物1a形成一维N（4）-H··N（2）链，吡嗪并衍生物1c形成具有两个协同氢键的二聚体对，并且1d的晶体结构具有强C 6 F 4 ·的特征。 ··C 6 H 5四极相互作用。

  DOI：

  10.1021/jo035835h
• 作为产物：
  描述：

  2-(硫代丙基)苯胺 1盐酸盐 在 五氯化磷 、 氨 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N'-[2-(propylthio)phenyl]benzamidine
  参考文献：
  名称：

  稠环噻二嗪：苯并-，吡啶并[2,3- e ]-，吡嗪并[2,3- e ]-和四氟苯并-[1,2,4]噻二嗪的3-苯基衍生物的制备和晶体学表征

  摘要：

  从相应的am 2分两步制备了四个双环4 H- [1,2,4]噻二嗪1a - d，产率为74-88％。通过从中间体S-丙基亚硫亚胺12中热消除丙烯获得了它们中的三个，即1a，1b和1d。吡嗪衍生物1c是由2c得到的亚砜14c热分解而形成的。电子我使用DFT方法研究了其机理。在亚硫亚胺中的消除似乎比在类似亚砜中的消除更有利于约2kcal / mol。通过单晶X射线分析建立了四种噻二嗪中的三种的晶体和分子结构。发现所有噻二嗪为4H互变异构体，杂环沿S（1）··N（4）线折叠。苯并衍生物1a形成一维N（4）-H··N（2）链，吡嗪并衍生物1c形成具有两个协同氢键的二聚体对，并且1d的晶体结构具有强C 6 F 4 ·的特征。 ··C 6 H 5四极相互作用。

  DOI：

  10.1021/jo035835h

文献信息

• Fused-Ring Thiadiazines:  Preparation and Crystallographic Characterization of 3-Phenyl Derivative of Benzo-, Pyridio[2,3-<i>e</i>]-, Pyrazino[2,3-<i>e</i>]-, and Tetrafluorobenzo-[1,2,4]thiadiazines
  作者：Józef Zienkiewicz、Piotr Kaszynski、Victor G. Young

  DOI：10.1021/jo035835h

  日期：2004.4.1

  favorable by about 2 kcal/mol than in the analogous sulfoxide. Crystal and molecular structures of three out of the four thiadiazines were established by single-crystal X-ray analysis. All thiadiazines were found as the 4H tautomers with the heterocyclic ring puckered along the S(1)···N(4) line. The benzo derivative 1a forms a unidimensional N(4)−H···N(2) chain, the pyrazino derivative 1c forms dimeric

  从相应的am 2分两步制备了四个双环4 H- [1,2,4]噻二嗪1a - d，产率为74-88％。通过从中间体S-丙基亚硫亚胺12中热消除丙烯获得了它们中的三个，即1a，1b和1d。吡嗪衍生物1c是由2c得到的亚砜14c热分解而形成的。电子我使用DFT方法研究了其机理。在亚硫亚胺中的消除似乎比在类似亚砜中的消除更有利于约2kcal / mol。通过单晶X射线分析建立了四种噻二嗪中的三种的晶体和分子结构。发现所有噻二嗪为4H互变异构体，杂环沿S（1）··N（4）线折叠。苯并衍生物1a形成一维N（4）-H··N（2）链，吡嗪并衍生物1c形成具有两个协同氢键的二聚体对，并且1d的晶体结构具有强C 6 F 4 ·的特征。 ··C 6 H 5四极相互作用。
• Syntheses of, and structural studies on, benzo-fused 1,2,4-thiadiazines
  作者：Ewan R. Clark、John J. Hayward、Bryce J. Leontowicz、Dana J. Eisler、Jeremy M. Rawson

  DOI：10.1039/c3ce42205d

  日期：——

  The syntheses of nine benzo-fused-1,2,4-thiadizines are reported. The use of microwave synthesis has been shown to afford high yields and short reaction times in several key reaction steps. The molecular geometries of these heterocycles are discussed and their solid state packing motifs reveal a strong tendency for the N–H group to form hydrogen bonded chains.

  报道了九种苯并融合-1,2,4-噻二嗪的合成。微波合成技术已被证明在几个关键反应步骤中能够获得高产率并缩短反应时间。讨论了这些杂环的分子几何结构，其固态堆积模式揭示了N-H基团倾向于形成氢键链的强烈趋势。