2-(4-trimethylsilanyl-3-butynyl)isoindole-1,3-dione | 872367-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-trimethylsilanyl-3-butynyl)isoindole-1,3-dione
• 英文别名: 2-(4-Trimethylsilanyl-3-butynyl)isoindol-1,3-dione；2-(4-(Trimethylsilyl)but-3-ynyl)isoindoline-1,3-dione；2-(4-trimethylsilylbut-3-ynyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 872367-54-9
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂Si
• 分子量: 271.391
• InChiKey: XNZKIXABIMTSSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-trimethylsilanyl-3-butynyl)isoindole-1,3-dione 在 一水合肼 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(三甲基甲硅烷基)丁-3-炔-1-胺
  参考文献：
  名称：

  区域选择性胺-硼烷环化：铜辅助三唑/金催化合成1,2-BN-3-环己烯

  摘要：

  三唑/金（TA-Au）和Cu（OTf）2的组合被认为是促进分子内氢硼化合成六元环胺-硼烷的最佳催化体系。通过催化剂控制和顺序稀释，获得了极高的收率（高达95％）和区域选择性（5-exo vs. 6-endo）。获得了良好的官能团耐受性，因此可以制备高度官能化的环胺-硼烷底物，而这是其他方法无法实现的。氘标记研究支持在金活化炔烃中加入氢化物并随后形成C-B键。

  DOI：

  10.1002/anie.201604986
• 作为产物：
  描述：

  4-三甲基甲硅烷-3-丁炔-1-醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(4-trimethylsilanyl-3-butynyl)isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  区域选择性胺-硼烷环化：铜辅助三唑/金催化合成1,2-BN-3-环己烯

  摘要：

  三唑/金（TA-Au）和Cu（OTf）2的组合被认为是促进分子内氢硼化合成六元环胺-硼烷的最佳催化体系。通过催化剂控制和顺序稀释，获得了极高的收率（高达95％）和区域选择性（5-exo vs. 6-endo）。获得了良好的官能团耐受性，因此可以制备高度官能化的环胺-硼烷底物，而这是其他方法无法实现的。氘标记研究支持在金活化炔烃中加入氢化物并随后形成C-B键。

  DOI：

  10.1002/anie.201604986
• 作为试剂：
  描述：

  4-三甲基甲硅烷-3-丁炔-1-醇 、 邻苯二甲酸亚胺 在 2-(4-trimethylsilanyl-3-butynyl)isoindole-1,3-dione 、 crude residue 、 cyclohexane, ethyl acetate 作用下， 以to yield 3.1 g (11 mmol, 51%) of 2-(4-(trimethylsilyl)but-3-ynyl)isoindoline-1,3-dione as a white solid的产率得到2-(4-trimethylsilanyl-3-butynyl)isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Alkynyl derivatives as modulators of metabotropic glutamate receptors

  摘要：

  本发明涉及公式I的新化合物，其中W、n、X和W'在说明中定义；发明化合物是代谢型谷氨酸受体亚型5（“mGluR5”）的调节剂，可用于治疗中枢神经系统疾病以及其他受mGluR5受体调节的疾病。

  公开号：

  US08674106B2

文献信息

• Agri-Horticultural Pest Control Compositions Comprising 4-(3-Butynyl)Aminopyrimidine Derivatives
  申请人：Sakai Masaaki

  公开号：US20130296271A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  Agri-horticultural pest control compositions having outstanding control effect on pests, in particular, agri-horticultural pests, which comprise as active ingredients one or more 4-(3-butynyl)aminopyrimidine derivatives represented by the general formula [I], namely, where R 1 is typically selected from among: a) phenyl c) —SiR 5 R 6 R 7 (R 5 , R 6 , and R 7 which may be the same or different represent a linear or branched alkyl having 1-6 carbon atoms, a linear or branched haloalkyl having 1-3 carbon atoms which is substituted by one halogen atom, a linear or branched cyanoalkyl having 1-3 carbon atoms which is substituted by one cyano group, and phenyl); d) hydropgen atom; R 2 typically represents a hydrogen atom; R 3 typically represents a hydrogen atom; R 4 represents a hydrogen atom and one or more agri-horticultural pest control compounds selected from among agri-horticultural antimicrobial compounds, say, multi-site contact active compouns, nucleic acids synthesis inhibitory active compounds, mitosis and cell divesion inhibitory active compounds, and/or agri-horticultural insecticidal, miticidal or nematicidal compounds, say, acetylcholinesterase inhibitors, GABA-gated chloride antagonists, and sodium channel modulators. Since the 4-(3-butynyl)aminopyrimidine derivatives and the existing antimicrobial active compounds and/or insecticidal active compounds are used in admixture, the 4-(3-butynyl)aminopyrimidine derivatives which are useful as pest control agents, particularly as agri-horticultural pest control agents, need be used in smaller amounts and yet their antimicrobial or insecticidal activity can be improved.

  农业园艺害虫控制组合物对害虫，特别是农业园艺害虫具有杰出的控制效果，其活性成分包括一种或多种由通式[I]表示的4-(3-丁炔基)氨基嘧啶衍生物，其中R1通常从以下中选择：a)苯基；b) -SiR5R6R7（R5、R6和R7可以相同也可以不同，代表具有1-6个碳原子的直链或支链烷基，具有1-3个碳原子的直链或支链卤代烷基，被一个卤原子取代，具有1-3个碳原子的直链或支链氰基烷基，被一个氰基取代，以及苯基）；d)氢原子；R2通常表示氢原子；R3通常表示氢原子；R4表示氢原子以及一种或多种从农业园艺抗微生物化合物中选择的农业园艺害虫控制化合物，比如，多位点接触活性化合物，核酸合成抑制活性化合物，有丝分裂和细胞分裂抑制活性化合物，和/或农业园艺杀虫、杀螨或杀线虫化合物，比如，乙酰胆碱酯酶抑制剂，GABA门控氯离子拮抗剂和钠通道调节剂。由于4-(3-丁炔基)氨基嘧啶衍生物和现有的抗微生物活性化合物和/或杀虫活性化合物混合使用，因此作为害虫控制剂，特别是作为农业园艺害虫控制剂有用的4-(3-丁炔基)氨基嘧啶衍生物需要以较小的量使用，但其抗微生物或杀虫活性可以得到改善。
• Synergistic Gold(I)/Trimethylsilyl Catalysis: Efficient Alkynylation of N,O-Acetals and Related Pro-Electrophiles
  作者：Malina Michalska、Olivier Songis、Catherine Taillier、Sean P. Bew、Vincent Dalla

  DOI：10.1002/adsc.201400169

  日期：2014.6.16

  This unprecedented manifold opens avenues for developing synergistic silyl‐gold(I)‐catalyzed alkynylation strategies of diverse pro‐electrophiles which were heretofore unattainable, the proof of concept being principally exemplified herein with the first catalytic alkynylation of N,O‐acetals. The reaction proceeds at low catalyst loading, employs mild reaction conditions, is easily scalable, and affords

  我们报告了一种独特的机理指导的反应，该反应增强和扩展了目前容易产生的乙炔化金（I）的化学空间。我们的策略利用了具有特定抗衡离子（LAuX – X =三氟甲磺酸或三氟甲磺酸的金（I）嗜碳催化剂的倾向。 ）有效激活和去甲硅烷基化三甲基甲硅烷基炔烃，从而原位介导形成等量和催化量的可调强度的甲硅烷基路易斯酸（TMSX）和亲核性金（I）乙炔化物。这种空前的流形为开发各种原亲电子的协同甲硅烷基金（I）催化的炔基化策略开辟了道路，这是迄今为止无法实现的，本文主要以N，O-乙缩醛的首次催化炔基化为例来证明概念验证。该反应在低催化剂负载下进行，采用温和的反应条件，易于扩展，并以良好或优异的产率提供炔丙基内酰胺产物。此外，它完全适用于各种结构和功能的底物，并且还可以扩展到除N，O-乙缩醛以外的其他亲电子试剂。已经进行了控制实验，这些实验强烈支持了我们的双重反应机理建议，与TMSNTf 2相比）和所使用的金抗衡
• NOVEL ALKYNYL DERIVATIVES AS MODULATORS OF METATROPIC GLUTAMATE RECEPTORS
  申请人：Bessis Anne-Sophie

  公开号：US20090124625A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) wherein W, n, X and W′ are defined in the description; invention compounds are modulators of metabotropic glutamate receptors—subtype 5 (“mGluR5”) which are useful for the treatment of central nervous system disorders as well as other disorders modulated by mGluR5 receptors.

  本发明涉及化合物的新型配方（I），其中W，n，X和W′在说明书中定义；发明的化合物是代谢型谷氨酸受体-亚型5（“mGluR5”）的调节剂，可用于治疗中枢神经系统疾病以及其他受mGluR5受体调节的疾病。
• Alkynyl derivatives as modulators of metatropic glutamate receptors
  申请人：Addex Pharma SA

  公开号：US08101637B2

  公开（公告）日：2012-01-24

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) wherein W, n, X and W′ are defined in the description; invention compounds are modulators of metabotropic glutamate receptors-subtype 5 (“mGluR5”) which are useful for the treatment of central nervous system disorders as well as other disorders modulated by mGluR5 receptors.

  本发明涉及公式（I）的新化合物，其中W、n、X和W′在描述中有定义；发明的化合物是代谢型谷氨酸受体亚型5（“mGluR5”）的调节剂，可用于治疗中枢神经系统疾病以及其他受mGluR5受体调节的疾病。
• NOVEL ALKYNYL DERIVATIVES AS MODULATORS OF METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTORS
  申请人：Bessis Anne-Sophie

  公开号：US20120277237A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  The present invention relates to novel compounds of formula I wherein W, n, X and W′ are defined in the description; invention compounds are modulators of metabotropic glutamate receptors—subtype 5 (“mGluR5”) which are useful for the treatment of central nervous system disorders as well as other disorders modulated by mGluR5 receptors.

  本发明涉及一种新型化合物，其化学式为I，其中W、n、X和W′在说明中有定义；发明化合物是代谢型谷氨酸受体-亚型5（“mGluR5”）的调节剂，可用于治疗中枢神经系统疾病以及其他受mGluR5受体调节的疾病。