(2S,3S,4S)-4-azido-3-phenylmethoxy-2-tetradec-1-ynyloxolane | 923287-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4S)-4-azido-3-phenylmethoxy-2-tetradec-1-ynyloxolane
• CAS: 923287-16-5
• 化学式: C₂₅H₃₇N₃O₂
• 分子量: 411.588
• InChiKey: UOBVNZSANFGTIQ-SDHOMARFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-4-azido-3-phenylmethoxy-2-tetradec-1-ynyloxolane 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium formate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2S,3S,4S)-4-acetamido-2-tetradecyltetrahydrofuran-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of pachastrissamine (jaspine B) enantiomers from d-glucose

  摘要：

  Synthesis of both enantiomers of pachastrissamine is described from a common chiral template. The stereoselective construction of the central tetrahydrofuran units was based on the pseudodesymmetrization of a pentodialdo-1,4-furanose derivative taking advantage of the latent symmetry present. (c) 2006 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.048
• 作为产物：
  描述：

  3,6-Anhydro-5-azido-4-O-benzyl-1,2,5-trideoxy-L-arabino-hex-1-ynitol 、 溴代十二烷 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到(2S,3S,4S)-4-azido-3-phenylmethoxy-2-tetradec-1-ynyloxolane
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of pachastrissamine (jaspine B) enantiomers from d-glucose

  摘要：

  Synthesis of both enantiomers of pachastrissamine is described from a common chiral template. The stereoselective construction of the central tetrahydrofuran units was based on the pseudodesymmetrization of a pentodialdo-1,4-furanose derivative taking advantage of the latent symmetry present. (c) 2006 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.048