1,2-O-Isopropyliden-3,5,6-tri-O-p-toluolsulfonyl-α-D-glucofuranose | 7022-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-O-Isopropyliden-3,5,6-tri-O-p-toluolsulfonyl-α-D-glucofuranose
• 英文别名: 1,2-O-isopropylidene-3,5,6-tri-O-p-tolylsulfonyl-α-D-glucofuranose；O¹,O²-isopropylidene-O³,O⁵,O⁶-tris-(toluene-4-sulfonyl)-α-D-glucofuranose；O¹,O²-Isopropyliden-O³,O⁵,O⁶-tris-(toluol-4-sulfonyl)-α-D-glucofuranose；[(2R)-2-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-(4-methylphenyl)sulfonyloxyethyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 7022-86-8
• 化学式: C₃₀H₃₄O₁₂S₃
• 分子量: 682.791
• InChiKey: ITXYVYHAEBCKRG-XYPQWYOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-Isopropyliden-3,5,6-tri-O-p-toluolsulfonyl-α-D-glucofuranose 以1.5%的产率得到(R)-2-(((3-carbamoyl-2H-azirin-2-ylidene)amino)oxy)-1-((3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-(tosyloxy)tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)ethyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Meyer zu Reckendorf, Wolfgang; Schultz, Norbert, Angewandte Chemie, 1988, vol. 100, # 8, p. 1094 - 1096

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 1,2-O-异亚丙基-D-呋喃葡萄糖 在 吡啶 作用下， 生成 1,2-O-Isopropyliden-3,5,6-tri-O-p-toluolsulfonyl-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  THE STRUCTURE OF MONO-O-METHYLENEAND DI-O-METHYLENE-D-GLUCOSE

  摘要：

  1,2-O-甲基糠醛的结构已经通过制备该化合物的3,5,6-三甲磺酸盐和3,5,6-三对甲苯磺酸盐衍生物，从相应的1,2-O-异丙基糠醛衍生物中证明。这些结果还为最近确定的1,2;3,5-二-O-甲基糠醛的结构提供了额外的证明。

  DOI：

  10.1139/v55-143

文献信息

• The Use of Amberlite IRA-410 for Preparation of Terminal Chlorodeoxy Sugars
  作者：Nada Vukojevic、Dušan Miljković、Mirjana Popsavin、Velimir Popsavin

  DOI：10.1135/cccc19930902

  日期：——

  Anion-exchange resin Amberlite IRA-410 was found to be an effective and selective reagent for the nucleophilic displacement of primary tosyloxy (mesyloxy) groups in 3,5-disulfonates of xylofuranose derivatives I and III, as well as in 3,5,6-trisulfontes and 3,6-ditosyl derivatives of glucofuranose V, VII and IX. In all examined cases only the primary sulfonyloxy groups were replaced with chloride anions, whereupon the corresponding terminal chlorodeoxy derivatives were obtained in good yields.

  发现阴离子交换树脂Amberlite IRA-410是一种有效且选择性的试剂，可用于3,5-二糖基衍生物I和III以及葡萄糖呋喃糖的3,5,6-三磺酸盐和3,6-二甲磺酸盐衍生物V、VII和IX中的原始tosyloxy（mesyloxy）基的亲核取代。在所有检查的情况下，只有原始磺酰氧基被氯离子取代，因此得到了相应的端基氯脱氧衍生物，收率良好。
• Heyns et al., Chemische Berichte, 1966, vol. 99, p. 1183,1190
  作者：Heyns et al.

  DOI：——

  日期：——
• Ohle; Wilcke, Chemische Berichte, 1938, vol. 71, p. 2316,2324
  作者：Ohle、Wilcke

  DOI：——

  日期：——
• Ohle; Marecek, Chemische Berichte, 1930, vol. 63, p. 612,627
  作者：Ohle、Marecek

  DOI：——

  日期：——
• Banert, Klaus; Reissaus, Elisabeth; Deiseroth, Hans-Joerg, Angewandte Chemie, 1990, vol. 102, # 10, p. 1166 - 1168
  作者：Banert, Klaus、Reissaus, Elisabeth、Deiseroth, Hans-Joerg、Kluge, Claus Peter、Peters, Eva-Maria

  DOI：——

  日期：——