(20R,22S)-5α-cholestan-3β.20.22-triol | 57427-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (20R,22S)-5α-cholestan-3β.20.22-triol
• 英文别名: (2R,3S)-2-[(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-6-methylheptane-2,3-diol
• CAS: 57427-25-5
• 化学式: C₂₇H₄₈O₃
• 分子量: 420.676
• InChiKey: MPYAIDWTDSTPEU-QKSHGXOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (20R,22S)-5α-cholestan-3β.20.22-triol 在 吡啶 作用下， 生成 (20R,22S)-5α-cholestan-3β.20.22-triol-3.22-Diacetat
  参考文献：
  名称：

  Shidasterone, an insect metamorphosing substance from Blechnum niponicum: Structure.

  摘要：

  石蕈酮（一种从乌毛蕨属植物中分离出的植物蜕皮激素）的结构已经过研究。为此，有关C-20和C-22位置的胆甾烷-20, 22-二醇衍生物的立体异构体已被合成，并考察了它们的化学和光谱性质。化学和物理化学数据，特别是石蕈酮的13C核磁共振谱，揭示了石蕈酮被鉴定为22, 25-氧化-5β-胆甾-7-烯-6-酮-2β, 3β, 14α, 20-四醇（1）。

  DOI：

  10.1248/cpb.23.1458
• 作为产物：
  描述：

  (20S)-20-vinyl-5α-pregnan-3β,20-diol 在 吡啶 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (20R,22S)-5α-cholestan-3β.20.22-triol
  参考文献：
  名称：

  Shidasterone, an insect metamorphosing substance from Blechnum niponicum: Structure.

  摘要：

  石蕈酮（一种从乌毛蕨属植物中分离出的植物蜕皮激素）的结构已经过研究。为此，有关C-20和C-22位置的胆甾烷-20, 22-二醇衍生物的立体异构体已被合成，并考察了它们的化学和光谱性质。化学和物理化学数据，特别是石蕈酮的13C核磁共振谱，揭示了石蕈酮被鉴定为22, 25-氧化-5β-胆甾-7-烯-6-酮-2β, 3β, 14α, 20-四醇（1）。

  DOI：

  10.1248/cpb.23.1458

文献信息

• Shidasterone, an insect metamorphosing substance from Blechnum niponicum: Structure.
  作者：HIROSHI HIKINO、TORU OKUYAMA、SHIGENOBU ARIHARA、YASUKO HIKINO、TSUNEMATSU TAKEMOTO、HIROMU MORI、KENYU SHIBATA

  DOI：10.1248/cpb.23.1458

  日期：——

  The structure of shidasterone, the phytoecdysone isolated from Blechnum niponicum (Blechnaceae) has been studied. In connection with this, stereoisomers of the cholestane-20, 22-diol derivatives in regard to C-20 and C-22 have been synthesized and their chemical and spectral properties have been examined. Chemical and physico-chemical data and, in particular, the 13C NMR spectrum of shidasterone have revealed that shidasterone is identified as 22, 25-oxido-5β-cholest-7-en-6-one-2β, 3β, 14α, 20-tetraol (1).

  石蕈酮（一种从乌毛蕨属植物中分离出的植物蜕皮激素）的结构已经过研究。为此，有关C-20和C-22位置的胆甾烷-20, 22-二醇衍生物的立体异构体已被合成，并考察了它们的化学和光谱性质。化学和物理化学数据，特别是石蕈酮的13C核磁共振谱，揭示了石蕈酮被鉴定为22, 25-氧化-5β-胆甾-7-烯-6-酮-2β, 3β, 14α, 20-四醇（1）。