1-benzoyl-2-(p-tosyl)hydrazine | 3064-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzoyl-2-(p-tosyl)hydrazine
• 英文别名: N-benzoyl-N'-p-toluenesulfonylhydrazine；N-benzoyl-N'-tosylhydrazin；N-benzoyl-N'-(toluene-4-sulfonyl)-hydrazine；N-Benzoyl-N'-(toluol-4-sulfonyl)-hydrazin；N¹-Benzoyl-N²--hydrazin；N--N'-benzoyl-hydrazin；n'-(p-Tolylsulfonyl)benzohydrazide；N'-(4-methylphenyl)sulfonylbenzohydrazide
• CAS: 3064-19-5
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 290.343
• InChiKey: WUDQPNOXTYTCJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-176 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzoyl-2-(p-tosyl)hydrazine 在 2-氟吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以45%的产率得到2,5-二苯基-1,3,4-恶二唑
  参考文献：
  名称：

  N取代的酰肼类化合物合成1,3,4-恶二唑/ 1,3,4-恶二唑啉和1,2,4-三唑衍生物的试剂/取代基转换方法

  摘要：

  报道了一种无金属方法，该方法通过试剂/取代基转换从一种常见的原料合成取代的1,3,4-恶二唑/ 1,3,4-恶二唑啉和1,2,4-三唑衍生物。在2-氟吡啶/三氟甲酸酐存在下，仅由N'-叔丁基酰肼形成1,3,4-恶二唑衍生物，由N-苯基酰肼产生1,3,4-恶二唑啉衍生物。另一方面，当使用吡啶/三氟甲酸酐时，1,2,4-三唑的盐是唯一的产品。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600274
• 作为产物：
  描述：

  α--benzylacetat 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 1-benzoyl-2-(p-tosyl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  182.四乙酸铅与苯甲醛的甲苯-p-和苯磺酰基hydr的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9650001020

文献信息

• Copper-Catalyzed Sulfenylation of Boronic Acids with Sulfonyl Hydrazides
  作者：Ting-Ting Wang、Fu-Lai Yang、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1002/adsc.201400995

  日期：2015.3.23

  bonds has been developed using sulfonyl hydrazides as sulfenyl sources. A range of sulfonyl hydrazides underwent tetrakis(acetonitrile)copper(I) tetrafluoroborate [Cu(CH3CN)4BF4]/2,2′‐bipyridine‐catalyzed sulfenylation with boronic acids under air to give structurally diverse thioethers in moderate to good yields. Preliminary mechanistic studies show that sulfonyl hydrazides are subjected to decomposition

  使用磺酰肼作为亚磺酰基来源，已经开发出前所未有的碳-硼键亚磺酰化反应。一系列磺酰肼在空气中进行了四氟硼酸四（乙腈）铜（I）四氟硼酸酯[Cu（CH 3 CN）4 BF 4 ] / 2,2'-联吡啶催化的亚硼酸酯化，得到结构多样的硫醚，中等至良好产量。初步的机理研究表明，磺酰肼会分解为硫代磺酸盐和二硫化物，然后与硼酸形成碳硫键。
• Hypervalent iodine (III)-mediated oxidation of aryl sulfonylhydrazones: A facile synthesis of N-aroyl-N′-acyl arylsulfonylhydrazides
  作者：E. Ramakrishna、Kapil Dev、Saransh Wales Maurya、Ibadur Rahman Siddiqui、Rakesh Maurya

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.12.085

  日期：2017.2

  We have developed a novel and efficient method for the oxidation of aryl sulfonylhydrazones to N-aroyl-N′-acyl arylsulfonylhydrazides, using hypervalent iodine (III) reagent in good yields at room temperature.

  我们已经开发出一种新颖且有效的方法，用于在室温下以高收率使用高价碘（III）试剂将芳基磺酰hydr氧化为N-芳酰基-N'-酰基芳基磺酰肼。
• Chlorination of Heterocyclic and Acyclic Sulfonhydrazones
  作者：J. F. King、Anne Hawson、B. L. Huston、L. J. Danks、J. Komery

  DOI：10.1139/v71-154

  日期：1971.3.15

  4-chloro-2H-1,2,3-benzothiadiazine was isolated in poor yield. The acyl chloride hydrazones (16) were the products obtained following chlorination of some representative aromatic acyclic tosylhydrazones (15). 3H-2,3,4-Benzothiadiazepine2,2-dioxide (19), a previously unknown heterocyclic system, was synthesized in two steps from 1,3-dihydrobenzo[c]thiophene (17). Chlorinolysis of 19 gave o-chloromethylbenzal chloride

  2H-1,2,3-苯并噻二嗪 1,1-二氧化物 (1) 在湿二氯甲烷中的氯化得到邻甲酰基苯磺酰氯 (4)，但在 0° 的干燥二氯甲烷中生成 chlorosultine 3-chloro-3H-2 ,1-苯并噻唑 1-氧化物 (2); 后者很容易水解为“伪酸”3H-2,1-benzoxathiol-3-ol 1-氧化物 (3)，进一步氯化形成 4。在 1,2-二氯乙烷中在 -20° 氯化得到 1 “偶联产物”14，而在室温下在二甲基甲酰胺中，环状酰氯腙4-氯-2H-1,2,3-苯并噻二嗪的分离收率很低。酰氯腙 (16) 是一些代表性芳族无环甲苯磺酰腙 (15) 氯化后获得的产物。3H-2,3,4-Benzothiadiazepine2,2-dioxide (19)，一种以前未知的杂环系统，由 1,3-二氢苯并 [c] 噻吩 (17) 分两步合成。19的氯解得到邻氯甲基苯甲酰氯(21)。这些反应被认为涉及形成
• MICROWAVE ASSISTED M<scp>c</scp>FADYEN–STEVENS AND HUANG–MINLON REACTIONS
  作者：Parasuraman Jaisankar、Bikash Pal、Venkatachalam Sesha Giri

  DOI：10.1081/scc-120005941

  日期：2002.1

  ABSTRACT Microwave irradiation has been employed in McFadyen–Stevens reaction to convert p-toluenesulfonyl hydrazides 1 to the aldehydes 2. Also, microwave has been applied in Huang–Minlon reduction of carbonyl compounds 3 to the corresponding hydrocarbons 4.

  摘要 微波辐射已被用于 McFadyen-Stevens 反应，以将对甲苯磺酰肼 1 转化为醛 2。此外，微波已被用于将羰基化合物 3 还原为相应的碳氢化合物 4。
• Reactant cum solvent water: generation of transient λ³-hypervalent iodine, its reactivity, mechanism and broad application
  作者：Saikat Khamarui、Rituparna Maiti、Ramij R. Mondal、Dilip K. Maiti

  DOI：10.1039/c5ra21932a

  日期：——

  An outstanding amidation/imidation process is demonstrated under metal-free benign reaction conditions by grafting terminal alkynes with varied amines and reactant cum solvent water. We explored diverse substrate scope in the nonconventional approach for synthesis of several classes of valuable compounds bearing amide linkages such as N-tosyl, N-aminotosyl, N-oxobenzyl, N-alkylated sugar-based secondary

  通过在末端炔烃上接枝各种胺和反应物以及溶剂水，在无金属的良性反应条件下证明了出色的酰胺化/酰亚胺化工艺。在非常规方法中，我们探索了多种不同的底物范围，用于合成几类带有酰胺键的有价值的化合物，例如N-甲苯磺酰基，N-氨基甲苯磺酰基，N-氧苄基，N-烷基化糖基仲和叔手性酰胺，并将其用于通过同时激活三键和醛的sp 2 C–H合成有价值的环状酰亚胺。的原位-生成强大试剂岛（OH）2通过同时构建C–N和C O键，可以实现末端C–C三键的选择性切割和功能化。在正在进行的λ的时间分辨ATR-MIR光谱仪可测量突破3-高价碘控制的反应表明形成了未知的中间体。ATR-MIR技术用于鉴定反应混合物中存在的单个中间体/组分的红外（IR）光谱，该混合物包含几种化合物。通过DFT研究确定了中间体的结构及其红外光谱。这个前所未有的实验结果和理论预测的组合来提供关于反应的见解，如三键，胺化和酰胺化的在涉及λ的复杂反应过程裂解有用信息3