4-bromo-2-phthalimidobutyric acid | 109541-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-bromo-2-phthalimidobutyric acid
• 英文别名: DL-4-BROMO-2-(1,3-DIHYDRO-1,3-DIOXO-2H-ISOINDOL-2-YL)BUTANOIC ACID；4-Bromo-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)butanoic acid
• CAS: 109541-71-1
• 化学式: C₁₂H₁₀BrNO₄
• 分子量: 312.12
• InChiKey: JBWMWBCHTJCFIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-123 °C
• 沸点：
  467.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.743±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-2-phthalimidobutyric acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 benzyl (2R,S)-4-diethylphosphonyl-2-phthalimidobutanoate
  参考文献：
  名称：

  膦酰基邻苯二甲酰氨基-去壁酰二肽类似物的合成

  摘要：

  摘要 已经合成了正交保护的 Abu(P)（苄基 (2R,S)-4-diethylphosphonyl-2-phthalimido butanoate 4）。它已被用作合成两种新的邻苯二甲酰亚胺-脱胞壁酰二肽类似物的关键中间体，在 Glu 的 ω-羧基位置含有二乙基次膦酸酯部分。

  DOI：

  10.1080/10426500008044997
• 作为产物：
  描述：

  potassium phtalimide 以 N-甲基乙酰胺 、 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 以95%的产率得到4-bromo-2-phthalimidobutyric acid
  参考文献：
  名称：

  4-phosphorus-2-phthalimidobutyrate intermediates

  摘要：

  磷酰丁酸，如磷氨基丙酸，可以通过将外消旋的4-卤代-2-邻苯二甲酰丁酸酯与一种三配位磷化合物反应而制备，该磷化合物的结构式表示为：R.sup.1 --P--(R.sup.2).sub.2，其中R.sup.1为甲基或乙基，R.sup.2选自具有1至6个碳原子的烷氧基、芳基氧基和具有1至12个碳原子的三烷基硅氧基基团，以形成中间化合物；然后水解中间化合物以形成磷酰丁酸。

  公开号：

  US04764620A1

文献信息

• 2-Amino-4-Phosphonyl-butanoate derivates and preparation of 2-amino-4-phosphinyl butanoic acids
  申请人：Monsanto Company

  公开号：EP0265412A2

  公开（公告）日：1988-04-27

  Phosphinylbutanoic acids, such as phosphino­thricin, can be prepared by reacting racemic 4-halo-2-­phthalimidobutyrates with a tricoordinate phosphorus compound represented by the formula:     R¹ - P - (R²)₂ wherein R¹ is methyl or ethyl, and R² is selected from the group consisting of alkoxy having from one to six carbon atoms, aryloxy, and trialkylsilyloxy groups having from one to twelve carbon atoms, to form an intermediate compound; and hydrolyzing the intermediate compound to form the phosphinylbutanoic acids.

  外消旋 4-卤代-2-邻苯二甲酰亚胺丁酸与三配位磷化合物反应，可制备膦酰基丁酸，如膦酰三嗪： R¹ - P - (R²)₂ 其中 R¹ 为甲基或乙基，R² 选自具有 1 至 6 个碳原子的烷氧基、芳氧基和具有 1 至 12 个碳原子的三烷基硅氧基所组成的组，形成中间化合物；水解中间化合物形成膦酰丁酸。
• Facile synthesis of D,L-phosphinothricin from methyl 4-bromo-2-phthalimidobutyrate
  作者：E.W Logusch

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85366-6

  日期：1986.1
• LOGUSCH, EUGENE W.
  作者：LOGUSCH, EUGENE W.

  DOI：——

  日期：——
• US4764620A
  申请人：——

  公开号：US4764620A

  公开（公告）日：1988-08-16
• 4-phosphorus-2-phthalimidobutyrate intermediates
  申请人：Monsanto Company

  公开号：US04764620A1

  公开（公告）日：1988-08-16

  Phosphinylbutanoic acids, such as phosphinothricin, can be prepared by reacting racemic 4-halo-2-phthalimidobutyrates with a tricoordinate phosphorus compound represented by the formula: R.sup.1 --P--(R.sup.2).sub.2 wherein R.sup.1 is methyl or ethyl, and R.sup.2 is selected from the group consisting of alkoxy having from one to six carbon atoms, aryloxy, and trialkylsilyloxy groups having from one to twelve carbon atoms, to form an intermediate compound; and hydrolyzing the intermediate compound to form the phosphinylbutanoic acids.

  磷酰丁酸，如磷氨基丙酸，可以通过将外消旋的4-卤代-2-邻苯二甲酰丁酸酯与一种三配位磷化合物反应而制备，该磷化合物的结构式表示为：R.sup.1 --P--(R.sup.2).sub.2，其中R.sup.1为甲基或乙基，R.sup.2选自具有1至6个碳原子的烷氧基、芳基氧基和具有1至12个碳原子的三烷基硅氧基基团，以形成中间化合物；然后水解中间化合物以形成磷酰丁酸。