4-bromo-2-phthalimidobutyric acid | 109541-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-bromo-2-phthalimidobutyric acid
• 英文别名: DL-4-BROMO-2-(1,3-DIHYDRO-1,3-DIOXO-2H-ISOINDOL-2-YL)BUTANOIC ACID；4-Bromo-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)butanoic acid
• CAS: 109541-71-1
• 化学式: C₁₂H₁₀BrNO₄
• 分子量: 312.12
• InChiKey: JBWMWBCHTJCFIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-123 °C
• 沸点：
  467.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.743±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-2-phthalimidobutyric acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 benzyl (2R,S)-4-diethylphosphonyl-2-phthalimidobutanoate
  参考文献：
  名称：

  膦酰基邻苯二甲酰氨基-去壁酰二肽类似物的合成

  摘要：

  摘要 已经合成了正交保护的 Abu(P)（苄基 (2R,S)-4-diethylphosphonyl-2-phthalimido butanoate 4）。它已被用作合成两种新的邻苯二甲酰亚胺-脱胞壁酰二肽类似物的关键中间体，在 Glu 的 ω-羧基位置含有二乙基次膦酸酯部分。

  DOI：

  10.1080/10426500008044997
• 作为产物：
  描述：

  potassium phtalimide 以 N-甲基乙酰胺 、 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 以95%的产率得到4-bromo-2-phthalimidobutyric acid
  参考文献：
  名称：

  4-phosphorus-2-phthalimidobutyrate intermediates

  摘要：

  磷酰丁酸，如磷氨基丙酸，可以通过将外消旋的4-卤代-2-邻苯二甲酰丁酸酯与一种三配位磷化合物反应而制备，该磷化合物的结构式表示为：R.sup.1 --P--(R.sup.2).sub.2，其中R.sup.1为甲基或乙基，R.sup.2选自具有1至6个碳原子的烷氧基、芳基氧基和具有1至12个碳原子的三烷基硅氧基基团，以形成中间化合物；然后水解中间化合物以形成磷酰丁酸。

  公开号：

  US04764620A1

文献信息

• 2-Amino-4-Phosphonyl-butanoate derivates and preparation of 2-amino-4-phosphinyl butanoic acids
  申请人：Monsanto Company

  公开号：EP0265412A2

  公开（公告）日：1988-04-27

  Phosphinylbutanoic acids, such as phosphino­thricin, can be prepared by reacting racemic 4-halo-2-­phthalimidobutyrates with a tricoordinate phosphorus compound represented by the formula:     R¹ - P - (R²)₂ wherein R¹ is methyl or ethyl, and R² is selected from the group consisting of alkoxy having from one to six carbon atoms, aryloxy, and trialkylsilyloxy groups having from one to twelve carbon atoms, to form an intermediate compound; and hydrolyzing the intermediate compound to form the phosphinylbutanoic acids.

  外消旋 4-卤代-2-邻苯二甲酰亚胺丁酸与三配位磷化合物反应，可制备膦酰基丁酸，如膦酰三嗪： R¹ - P - (R²)₂ 其中 R¹ 为甲基或乙基，R² 选自具有 1 至 6 个碳原子的烷氧基、芳氧基和具有 1 至 12 个碳原子的三烷基硅氧基所组成的组，形成中间化合物；水解中间化合物形成膦酰丁酸。
• Facile synthesis of D,L-phosphinothricin from methyl 4-bromo-2-phthalimidobutyrate
  作者：E.W Logusch

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85366-6

  日期：1986.1
• LOGUSCH, EUGENE W.
  作者：LOGUSCH, EUGENE W.

  DOI：——

  日期：——
• US4764620A
  申请人：——

  公开号：US4764620A

  公开（公告）日：1988-08-16