2-[2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl]isoindoline-1,3-dione | 663938-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl]isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-[2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl]isoindolyn-1,3-dione；Isoindole-1,3-dione, 2-[2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl]-；2-[2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 663938-17-8
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₂
• mdl: MFCD03763949
• 分子量: 304.348
• InChiKey: DDCRNKRVZIFVSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  525.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.325±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl]isoindoline-1,3-dione 在 甲胺 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以79.3%的产率得到2-(2-甲基-1H-吲哚-3-基)乙胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  一种帕比司他的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种帕比司他合成方法，包括2-甲基色胺或其盐酸盐的合成步骤：以2-甲基吲哚为原料，与氯乙酰氯或溴乙酰溴反应，经与邻苯二甲酰亚胺钾反应，后得到2-甲基色胺。本发明的技术方案，避免了毒性原料对帕比司他产品安全性的影响，同时，提供了适于工业化生产的合成方法。

  公开号：

  CN106674079A
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1-(2-甲基-1H-吲哚-3-基)-乙酮 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-[2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl]isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  一种帕比司他的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种帕比司他合成方法，包括2-甲基色胺或其盐酸盐的合成步骤：以2-甲基吲哚为原料，与氯乙酰氯或溴乙酰溴反应，经与邻苯二甲酰亚胺钾反应，后得到2-甲基色胺。本发明的技术方案，避免了毒性原料对帕比司他产品安全性的影响，同时，提供了适于工业化生产的合成方法。

  公开号：

  CN106674079A

文献信息

• Synthesis of Tryptamine Derivatives via a Direct, One-Pot Reductive Alkylation of Indoles
  作者：Marika Righi、Francesca Topi、Silvia Bartolucci、Annalida Bedini、Giovanni Piersanti、Gilberto Spadoni

  DOI：10.1021/jo3010028

  日期：2012.7.20

  An efficient, one-pot reductive alkylation of indoles with N-protected aminoethyl acetals in the presence of TES/TFA is reported. It represents the first general method for the direct synthesis of tryptamine derivatives from indoles and nitrogen-functionalized acetals. This convergent and versatile approach employs safe and inexpensive reagents, proceeds under mild conditions, and tolerates several

  报道了在TES / TFA存在下用N-保护的氨基乙基缩醛对吲哚进行有效的一锅还原烷基化反应。它代表了从吲哚和氮官能化的缩醛直接合成色胺的首个通用方法。这种融合和通用的方法使用安全且便宜的试剂，可在温和条件下进行，并可以耐受多个官能团。该新方法可有效地用于Luzindole（一种参考MT2选择性褪黑激素受体拮抗剂）和褪黑素的克级合成。
• Synthesis of 3,3′-Disubstituted Indolenines Utilizing the Lewis Acid Catalyzed Alkylation of 2,3-Disubstituted Indoles with Trichloroacetimidates
  作者：John Chisholm、Arijit Adhikari、Léa Radal

  DOI：10.1055/s-0036-1588491

  日期：2017.10

  electrophiles for the selective C3-alkylation of 2,3-disubstituted indoles to provide 3,3'-disubstituted indolenines. These indolenines are common synthetic intermediates that are often utilized in the synthesis of complex molecules. Effective reaction conditions utilizing Lewis acid catalysts have been determined, and the scope of the reaction with respect to indole and imidate reaction partner has been

  三氯乙酰亚胺酯可作为有效的亲电子试剂，用于选择性 C3-烷基化 2,3-二取代吲哚以提供 3,3'-二取代吲哚啉。这些假吲哚是常见的合成中间体，常用于复杂分子的合成。已经确定了使用路易斯酸催化剂的有效反应条件，并研究了与吲哚和亚胺酸酯反应伙伴有关的反应范围。这种化学反应提供了一种替代碱促进和过渡金属催化的方法，后者更常用于获取类似的假吲哚。
• [EN] TRYPTAMINE-BASED SHIP INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] INHIBITEURS DE SHIP À BASE DE TRYPTAMINE POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：UNIV NEW YORK STATE RES FOUND

  公开号：WO2017117581A1

  公开（公告）日：2017-07-06

  The present disclosure provides compositions that inhibit the SH2-containing inositol 5'-phosphatase (SHIP), as well as methods using such compositions for use in treating or ameliorating the effects of a medical condition in a subject.

  本公开提供了抑制SH2含有肌醇5'-磷酸酯酶(SHIP)的组合物，以及使用这样的组合物来治疗或缓解受试者的医疗状况的方法。
• N1-Benzyl Tryptamine Pan-SHIP1/2 Inhibitors: Synthesis and Preliminary Biological Evaluation as Anti-Tumor Agents
  作者：Sandra Fernandes、Shea T. Meyer、Jigisha P. Shah、Arijit A. Adhikari、William G. Kerr、John D. Chisholm

  DOI：10.3390/molecules27238451

  日期：——

  compensation is not possible when both SHIP paralogs are being inhibited. A series of tryptamine-based pan-SHIP1/2 inhibitors have been synthesized and evaluated for their ability to inhibit the SHIP paralogs. The most active compounds were also evaluated for their effects on cancer cell lines.

  用小分子抑制剂抑制磷脂酰肌醇 3,4,5-三磷酸 5-磷酸酶 (SHIP) 可导致肿瘤细胞凋亡。同时针对 SHIP1 和 SHIP2 的抑制剂（泛 SHIP1/2 抑制剂）可能在这些领域具有益处，因为当两个 SHIP 旁系同源物都被抑制时，不可能实现旁系同源物补偿。一系列基于色胺的泛 SHIP1/2 抑制剂已被合成并评估其抑制 SHIP 旁系同源物的能力。还评估了最活跃的化合物对癌细胞系的影响。
• One‐Carbon Ring Expansion of Indoles and Pyrroles: A Straightforward Access to 3‐Fluorinated Quinolines and Pyridines
  作者：Huaixuan Guo、Shiqin Qiu、Peng Xu

  DOI：10.1002/anie.202317104

  日期：2024.1.25

  1,1-Dibromoalkanes as bromocarbene sources make one-carbon ring expansion of indoles and pyrroles facile, allowing for direct access to structurally diverse azines, especially the pharmaceutically important 3-fluorinated quinolines and pyridines. This straightforward protocol features bench-stable reagents, a broad range of substrates, and good compatibility with various functional groups.

  1,1-二溴烷烃作为溴卡宾源，使得吲哚和吡咯的一碳环扩张变得容易，允许直接获得结构多样的吖嗪，特别是药学上重要的3-氟化喹啉和吡啶。这种简单的实验方案具有工作台稳定的试剂、广泛的底物以及与各种官能团良好的兼容性。