N-cyclo-octylideneaniline | 13683-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-cyclo-octylideneaniline
• 英文别名: cyclooctyliden-aniline；Cyclooctanon-phenylimin；Cyclooctyliden-anilin；N-Phenylcyclooctanimine
• CAS: 13683-44-8
• 化学式: C₁₄H₁₉N
• 分子量: 201.312
• InChiKey: VSAHRMKWOJGAOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100-105 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclo-octylideneaniline 在 硫酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-methyl-3,4-dihydrospiro(cyclooctane-1',2(1H)-quinoline)
  参考文献：
  名称：

  4-甲基-3,4-二氢螺[环庚烷-1'，2（1 H）-喹啉]和4-甲基-3,4-二氢螺[环辛烷-1'，2（1 H）-喹啉]。衍生物的合成和化学转化

  摘要：

  的新衍生物3，4-二氢螺[环烷烃-1'，2（1 ħ从环庚酮和环辛酮，获得）-quinolines]通过容易的三个步骤的杂螺环的过程。它们的硝基衍生物是通过亲电取代反应制备的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350135
• 作为产物：
  描述：

  环辛酮 、 苯胺 在 盐酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 N-cyclo-octylideneaniline
  参考文献：
  名称：

  反式-双环-[6.1.0]壬烷及其9-苯基氮杂类似物的绝对构型

  摘要：

  （+）（1 R，8 R）-反式-双环[6.1.0]壬烷（3）中布鲁斯特规则的违反，促使我们通过以下路线重新确认绝对构型：（-）（R）-反式-环辛烯（5）→（+）（1S，8S）-反式-9,9-二溴双环[6.10]-壬烷（13）→（+）（1 R，8 R）-3。这种分配建立了重氮甲烷到应变烯烃（-）（R）-5的立体有择顺式加成，得到（-）（1 R，8 S）-反式-9,10-二氮杂-双环[6.3.0] -十一-9-烯（6），而不是（1小号，8小号） -顺式异构体（9）。向（-）- 5进行类似的立体定向1,3-偶极苯并叠氮生成（+）（1 S，8 S）-反式-11-苯基-9,10,11-三氮杂双环[6.3.0] undec-9-烯（22），其光解得到（+）（1 S，8 S）-反式-9-苯基氮杂双环[6.1.0]壬烷（4）。立体化学研究已经进行了双环Δ吡唑啉的分解（进行6和顺式异构体9）至环丙烷（3和顺式异构体10），或者Δ的2

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93079-0

文献信息

• Synthesis of 3-Sulfonylamino Quinolines from 1-(2-Aminophenyl) Propargyl Alcohols through a Ag(I)-Catalyzed Hydroamination, (2 + 3) Cycloaddition, and an Unusual Strain-Driven Ring Expansion
  作者：Yalla Kiran Kumar、Gadi Ranjith Kumar、Thota Jagadeshwar Reddy、Balasubramanian Sridhar、Maddi Sridhar Reddy

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00832

  日期：2015.5.1

  We describe herein a silver-catalyzed conversion of 1-(2-aminophenyl)-propargyl alcohols to 4-substituted 3-tosylaminoquinolines using TsN3 as an amino surrogate. Controlled reactions reveal the pathway consisting of Ag(I)-catalyzed 5-exo-dig cyclization, catalyst-free (2 + 3) cycloaddition, and ring-expansive rearrangement via nitrogen expulsion. As a support study, we show that the cyclic enamines

  我们在本文中描述了使用TsN 3作为氨基替代物将银催化的1-（2-氨基苯基）-炔丙基醇向4-取代的3-甲苯磺酰基氨基喹啉的银催化转化。受控的反应揭示了由Ag（I）催化的5- exo - dig环化，无催化剂的（2 + 3）环加成和通过氮驱出的环膨胀重排组成的途径。作为一项支持研究，我们证明了在类似条件下的环状烯胺会通过C-C键迁移而产生am。
• N-Alkylation of amines through hydrogen borrowing over a heterogeneous Cu catalyst
  作者：Federica Santoro、Rinaldo Psaro、Nicoletta Ravasio、Federica Zaccheria

  DOI：10.1039/c3ra44364g

  日期：——

  Substitution of alkylhalides for the synthesis of amines is a relevant target for synthetic chemists. Secondary amines can be obtained in a one pot-one step reaction from secondary and benzylic alcohols and aniline over a heterogeneous copper catalyst. The process does not require any additive, is intrinsically safe and produces no waste.

  烷基卤代物在合成胺方面的替代，是合成化学家关注的重点。通过采用多相铜催化剂，可在一次反应中从二级醇、苄醇以及苯胺一步合成二级胺，且整个过程无需添加额外物质，本质上安全，且不会产生废物。
• In vitro antifungal activity of new series of homoallylamines and related compounds with inhibitory properties of the synthesis of fungal cell wall polymers
  作者：Leonor Y Vargas M、Marı́a V Castelli、Vladimir V Kouznetsov、Juan M Urbina G、Silvia N López、Maximiliano Sortino、Ricardo D Enriz、Juan C Ribas、Susana Zacchino

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00605-3

  日期：2003.4

  in vitro antifungal evaluation and SAR studies of 101 compounds of the 4-aryl-, 4-alkyl-, 4-pyridyl or -quinolinyl-4-N-arylamino-1-butenes series and related compounds, are reported here. Active structures showed to inhibit (1,3)-beta-D-glucan and mainly chitin synthases, enzymes that catalyze the synthesis of the major fungal cell wall polymers.

  本文报道了101种4-芳基-，4-烷基-，4-吡啶基或-喹啉基-4-N-芳基氨基-1-丁烯系列化合物的合成，体外抗真菌评估和SAR研究。活性结构显示抑制（1,3）-β-D-葡聚糖，主要是几丁质合酶，这些酶催化主要真菌细胞壁聚合物的合成。
• Reactions of olefin complexes with nitrene precursors. Synthesis of triazoline and aziridine complexes of palladium(<scp>II</scp>); crystal and molecular structure of trans-dichlorobis(11-phenyl-9,10,11-triazabicyclo-[6.3.0]undec-9-ene-N⁹)palladium–chloroform(1/2)
  作者：Francesca Porta、Maddalena Pizzotti、Gerolamo La Monica、Luis A. Finessi、Sergio Cenini、Pier L. Bellon、Francesco Demartin

  DOI：10.1039/dt9840002409

  日期：——

  By reaction at 70 °C of phenyl azide with a suspension of PdCl2 and cis-cyclo-octene, the complex [PdCl2[graphic omitted]H2}2]·2CHCl3 has been isolated, and its crystal and molecular structure determined. This compound crystallizes in triclinic space group P with a= 9.258(2), b= 10.702(3), c= 11.156(2)Å, α= 113.94(3), β= 99.60(2), γ= 104.87(3)°, and Z= 1. The metal lies on a symmetry centre and the

  通过在叠氮基苯的70℃下的悬浮液的PdCl的反应2和顺式-环辛烯，络合物[的PdCl 2 [图形省略1 H 2 } 2 ]·2CHCl 3已被分离，且其晶体和分子结构决定。在三斜晶系空间群该化合物结晶P与一个= 9.258（2），b = 10.702（3），C ^ = 11.156（2）埃，α= 113.94（3），β= 99.60（2），γ= 104.87（3 ）°，Z =1。金属位于对称中心，复杂构型为反式平面的 氯仿分子氢键合到配位的氯离子上。在不存在PdCl 2的情况下，苯叠氮化物与顺式-环辛烯在70°C下的反应在70°C时生成相应的苯胺，N-环-辛二烯基苯胺，PhN [图省略] H 2。预制的[PdCl 2（顺式-C 8 H 14）} 2 ]与苯叠氮化物在环辛烯中在70°C下反应，得到[PdCl 2 省略号H 2 } 2 ]。相比之下，[PdCl 2 [PhN [图略] H
• Synthesen von Heterocyclen, 93. Mitt.
  作者：E. Ziegler、K. Belegratis、G. Brus

  DOI：10.1007/bf00901363

  日期：1967.5