N-(naphthalen-1-yl)-2-formylhydrazine-1-thiocarboxamide | 667437-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(naphthalen-1-yl)-2-formylhydrazine-1-thiocarboxamide
• 英文别名: 2-formyl-N-(naphthalen-1-yl)hydrazinecarbothioamide；N-(naphthalen-1-ylcarbamothioylamino)formamide
• CAS: 667437-68-5
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃OS
• 分子量: 245.305
• InChiKey: VPOTVISRTJNBDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(naphthalen-1-yl)-2-formylhydrazine-1-thiocarboxamide 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(naphthalen-1-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  使用铜（I）催化剂构造具有额外氮，氧或硫的偶氮化合物的脱硫策略

  摘要：

  通过利用催化量使用的碘化亚铜（I）的亲硫特性，已经开发出一种串联和收敛的方法，用于处理各种含N，O或S的唑。本方案通过其各自前体的氧化脱硫，然后通过分子间或分子内攻击合适的亲核试剂，来获得氨基取代的四唑，三唑，恶二唑和噻二唑。对于氨基四唑和三唑，可通过适当调节pK a获得出色的区域选择性与不对称硫脲连接的母体胺的分子量 该方法代表了一种自动催化过程，其中碘化铜（I）被转化为硫化铜（II），硫化铜又转化为活性的氧化铜（II），有效地推进了催化循环。还使用扫描电子显微镜（SEM）和能量色散X射线光谱（EDS）分析研究了铜催化剂的命运，从而深入了解了该催化过程的机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200408
• 作为产物：
  描述：

  甲酰肼 、 1-萘异硫氰酸酯 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-(naphthalen-1-yl)-2-formylhydrazine-1-thiocarboxamide
  参考文献：
  名称：

  使用铜（I）催化剂构造具有额外氮，氧或硫的偶氮化合物的脱硫策略

  摘要：

  通过利用催化量使用的碘化亚铜（I）的亲硫特性，已经开发出一种串联和收敛的方法，用于处理各种含N，O或S的唑。本方案通过其各自前体的氧化脱硫，然后通过分子间或分子内攻击合适的亲核试剂，来获得氨基取代的四唑，三唑，恶二唑和噻二唑。对于氨基四唑和三唑，可通过适当调节pK a获得出色的区域选择性与不对称硫脲连接的母体胺的分子量 该方法代表了一种自动催化过程，其中碘化铜（I）被转化为硫化铜（II），硫化铜又转化为活性的氧化铜（II），有效地推进了催化循环。还使用扫描电子显微镜（SEM）和能量色散X射线光谱（EDS）分析研究了铜催化剂的命运，从而深入了解了该催化过程的机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200408

文献信息

• 一种制备3-硫代-1,2,4-三氮唑类化合物的方 法
  申请人：普济生物科技（台州）有限公司

  公开号：CN109970668B

  公开（公告）日：2021-12-07

  本发明提供了一种制备式I所示3‐硫代‐1,2,4‐三氮唑类化合物的方法，包括以下步骤：式II所示化合物与式III所示化合物反应，一步得到式I所示化合物，本发明的制备方法在一步反应中实现了成环及硫原子的烷基化反应，从而直接得到3‐硫代‐1,2,4‐三氮唑类化合物，有效避免了现有技术中产生羟基取代杂质和羟基巯基双取代杂质的缺点。因此，和现有技术方法相比，本发明的方法具有合成步骤缩短、反应选择性好、工艺收率高、产物纯度高、操作简单易行等优点，是一条适合工业化生产的工艺路线。