(E)-N,N-diethyl-4-styrylaniline | 92278-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-N,N-diethyl-4-styrylaniline
• 英文别名: 4-(diethylamino)-(E)-stilbene；4-N,N-diethylaminostilbene；diethyl-trans-stilben-4-yl-amine；Diaethyl-trans-stilben-4-yl-amin；Diaethyl-(trans-stilbenyl-(4))-amin；Diethylamino stilbene；N,N-diethyl-4-[(E)-2-phenylethenyl]aniline
• CAS: 92278-52-9
• 化学式: C₁₈H₂₁N
• 分子量: 251.371
• InChiKey: FBZZYZMCLSMELP-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 熔点：
  96 °C
• 沸点：
  390.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.031±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-硝基苯乙烯 、 N,N-二乙基对苯二胺 在 tetrafluoroboric acid 、 sodium nitrite 、 Eosin Y 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.67h， 以77%的产率得到(E)-N,N-diethyl-4-styrylaniline
  参考文献：
  名称：

  以-NO2为离去基团的芳基重氮盐与硝基烯烃的可见光交叉偶联合成二苯乙烯衍生物

  摘要：

  描述了由硝基烯烃与重氮四氟硼酸盐在无过渡金属条件下的交叉偶合直接合成可见的二苯乙烯化合物的方法。该协议使用绿色LED作为光源和曙红。

  DOI：

  10.1039/c6cc08182g

文献信息

• Oxidative Heck Reaction as a Tool for Para-selective Olefination of Aniline: A DFT Supported Mechanism
  作者：Firouz Matloubi Moghaddam、Raheleh Pourkaveh、Ashkan Karimi

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01570

  日期：2017.10.6

  This study describes the first para-selective palladium-catalyzed alkenylation of tertiary amines. This regioselective C–H activation was conducted without any chelation moieties. A series of olefins were reacted under mild reaction conditions at 60 °C, and the corresponding products were obtained in good yields with high selectivity.

  这项研究描述了叔胺的第一个对位选择性钯催化的烯基化反应。这种区域选择性的C–H激活没有任何螯合部分。在温和的反应条件下，于60°C下反应，使一系列烯烃反应，并以高收率和高选择性获得了相应的产物。
• Synthesis and characterization of double hydrophilic block copolymers containing semi-rigid and flexible segments
  作者：Alice M. Savage、Elizabeth Ullrich、Stacey M. Chin、Zachary Kiernan、Caitlyn Kost、S. Richard Turner

  DOI：10.1002/pola.27296

  日期：2015.1.15

  Psuedo‐first order polymerization kinetics are demonstrated for the synthesis of poly((3‐methyl‐(E)‐stilbene)‐alt‐maleic anhydride) (3MSti‐alt‐MAn) with a thiocarbonylthio CTA (methyl 2‐(dodecylthiocarbonothioylthio)−2‐methylpropionate, TTCMe). In contrast, a dithioester CTA (cumyl dithiobenzoate, CDB) controls the synthesis of poly((4‐(diethylamino)‐(E)‐stilbene)‐alt‐maleic anhydride) (DEASti‐alt‐MAn)

  3-甲基（E）-苯乙烯（3MSti）和4-（二乙氨基）-（E）-苯乙烯（DEASti）单体是使用可逆加成-断裂链严格交替交替合成并与马来酸酐（MAn）分别聚合的转移（RAFT）聚合技术。每种共聚反应的最佳RAFT链转移剂（CTA）影响反应动力学和CTA相容性。伪一级聚合动力学证明了合成聚（（3-甲基- （É）芪） - ALT -马来酸酐）（3MSti- ALT‐MAn）和硫代羰基硫醇CTA（2-（十二烷基硫代羰基硫代硫基硫代甲基）-2-甲基丙酸酯，TTCMe）。与此相反，二硫代酯CTA（枯基二硫代苯甲酸酯，CDB）控制合成聚（（4-（二乙基氨基） - （É）芪） - ALT -马来酸酐）（DEASti- ALT -Man）与假一级聚合动力学。DEASti- ALT -Man被扩链与4-丙烯酰基吗啉（ACMO），以合成二嵌段共聚物，随后转化为双亲水聚两性嵌段共聚物（聚（（4-（二乙基氨基） -
• Small Molecular Chromogenic Sensors for Hg2+: A Strong “Push-Pull” System Exists after Binding
  作者：Yanyan Fu、Hongxiang Li、Wenping Hu

  DOI：10.1002/ejoc.200601086

  日期：2007.5

  Two small molecular chromogenic sensors 1 and 2 for detection of Hg2+ are described. After coordination with Hg2+, a red shift of about 100 nm was observed in the UV/Vis spectra and the color of the solution changed from pale yellow to red which could easily be detected by the naked eye. The results indicate a strong push-pull system was formed after coordination of Hg2+. The 1H NMR spectra and control

  描述了用于检测 Hg2+ 的两个小分子显色传感器 1 和 2。与 Hg2+ 配位后，在紫外/可见光谱中观察到约 100 nm 的红移，溶液的颜色从浅黄色变为红色，肉眼很容易检测到。结果表明，Hg2+配位后形成了强推拉系统。1H NMR 光谱和对照实验表明 1 和 2 的结合位点是苯胺基团而不是吖嗪桥。此外，汞试纸是通过将 1 吸附到滤纸上制成的，从而可以对水溶液中的 Hg2+ 进行异质感测。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Synthesis of Monocarbenepalladium(0) Complexes and Their Catalytic Behavior in Cross-Coupling Reactions of Aryldiazonium Salts
  作者：Kumaravel Selvakumar、Alexander Zapf、Anke Spannenberg、Matthias Beller

  DOI：10.1002/1521-3765(20020902)8:17<3901::aid-chem3901>3.0.co;2-e

  日期：2002.9.2

  The first monocarbenepalladium(0) complexes with benzoquinone and naphthoquinone as additional ligands have been prepared. As demonstrated by NMR spectroscopy and X-ray analysis, the complexes show a unique coordination mode giving quinone-bridged dimers. The monocarbenepalladium(0) complexes allow efficient cross-coupling reactions of aryldiazonium salts with olefins (Heck reaction) and arylboronic acids (Suzuki reaction).
• Haddow et al., Philosophical transactions of the Royal Society of London. Series A, Mathematical and physical sciences, 1948, vol. 241, p. 147,185
  作者：Haddow et al.

  DOI：——

  日期：——