cis-trisoxirane | 39078-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: cis-trisoxirane
• 英文别名: 1r,2c;3c,4c;5c,6c-triepoxy-cyclohexane；(1rH,2cH,4cH,5cH,7cH,8cH)-3,6,9-trioxa-tetracyclo[6.1.0.0^2,4.0^5,7]nonane；1,2;3,4;5,6-trianhydro-cis-inositol；cis-benzene trioxide；benzene cis-trioxide
• CAS: 39078-11-0
• 化学式: C₆H₆O₃
• 分子量: 126.112
• InChiKey: UDUYERSGOVZJPD-JMVOWJSSSA-N

物化性质

• 沸点：
  232.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.662±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  37.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-trisoxirane 在 镍 氢气 、 一水合肼 作用下， 以 水 为溶剂， 25.0~50.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 12.58h， 生成 (5E,8Z,11R,12Z,14Z)-11-氢过氧二十碳-5,8,12,14-四烯酸
  参考文献：
  名称：

  Schwesinger, Reinhard; Fritsche, Wolfram; Prinzbach, Horst, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 3, p. 946 - 966

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1α,2α,4α,5α,7α,8α)-9-(4-Methylphenylsulfonyl)-3,6-dioxa-9-azatetracyclo<6.1.0.0^2,4.0^5,7>nonan 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 cis-trisoxirane
  参考文献：
  名称：

  Schwesinger, Reinhard; Breuninger, Manfred; Gallenkamp, Bernd, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 10, p. 3127 - 3160

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carbocyliccis-[1.1.1]-Tris-σ-homobenzenes – Syntheses by Triple Epoxide → Cyclopropane Conversions, Structural Data, [σ2s+σ2s+σ2s] Cycloreversions
  作者：Christoph Rücker、Hermann Müller-Bötticher、Wolf-Dieter Braschwitz、Horst Prinzbach、Uwe Reifenstahl、Hermann Irngartinger

  DOI：10.1002/jlac.199719970528

  日期：1997.5

  By triple epoxide cyclopropane transformation starting from cis-benzene trioxide the 3α,6α,9α-tris(TIPS-ethynyl) (1b), -tris(alkoxycarbonyl) (1d, e), -tricyano (1f), and -tris(ammoniomethyl) (1j) derivatives of the still elusive parent cis-[1.1.1]-tris-σ-homobenzene (1a) have been synthesized. Out of a number of carbon nucleophiles tested, a weakly basic mixed cyanocuprate of Li-TIPS-propyne proved

  通过三环氧环丙烷的转化，从顺式三氧化苯开始，生成3α，6α，9α-三（TIPS-乙炔基）（1b），-三（烷氧羰基）（1d，e），-三氰基（1f）和-三（氨甲基） ）合成了仍然难以捉摸的顺式-[1.1.1]-tris-σ-高苯（1a）的（1j）衍生物。在测试的许多碳亲核试剂中，弱碱性的Li-TIPS-丙炔混合氰铜酸盐证明了选择的试剂：很大程度上避免了消除，scyllo 1 -2,4,6-三（TIPS-炔丙基）环己烷-1 ，3,5-三醇（13a通过立体选择性的一锅式三倍环氧开口（最高69％）获得的）可以进行相关的官能团操作。柔性环己烷前体中碱诱导的三环丙烷丙烷闭环的选择性很大程度上取决于活化基团，并且通过固定“全轴”构象作为金刚烷正磷酸盐来促进。对于通常的纯3σ3π异构化[28.5（1e），29.0（1f），22.6（1j）kcal mol -1 ]确定的ΔG ≠值与协调的反应过程（[σ2s+σ2s+σ2s]）一致。对于三腈1f
• Pentacyclo[5.1.0.02,4.03,5.06,8]octane (octabisvalene)
  作者：Christoph. Ruecker、Bjoern. Trupp

  DOI：10.1021/ja00222a051

  日期：1988.7

  Le pentacyclo [5.1.0.0 2,4 •0 3,5 •0 6,8 ] octane est obtenu par traitement par le sodium dans l'ammoniaque liquide de son derive disulfone obtenu a partir du cis-trioxyde de benzene. Il est aussi prepare par la meme methode a partir de son derive cyane, lui-meme prepare a partir de la tricyclo [4.1.0.0 2,7 ] heptene-4one-3

  Le pentacyclo [5.1.0.0 2,4 •0 3,5 •0 6,8 ] 辛烷 est obtenu par traitement par le sodium dans l'ammoniaqueliquide de son 衍生 disulfone obtenu a partir du cis-trioxyde debenzo。Il est aussi prepare par la meme methode a partir de son 派生青色，lui-meme 准备了 partir de la tricyclo [4.1.0.0 2,7 ] heptene-4one-3
• Fritsche-Lang, Wolfram; Wilharm, Peter; Haedicke, Erich, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 5, p. 2044 - 2078
  作者：Fritsche-Lang, Wolfram、Wilharm, Peter、Haedicke, Erich、Fritz, Hans、Prinzbach, Horst

  DOI：——

  日期：——
• Kagabu, Shinzo; Kaiser, Clemens; Keller, Reinhold, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 741 - 756
  作者：Kagabu, Shinzo、Kaiser, Clemens、Keller, Reinhold、Becker, Paul G.、Mueller, Klaus-Helmuth、et. al.

  DOI：——

  日期：——
• cis-tris-σ homobenzenes from cis-benzenetrioxide
  作者：Christoph Rücker、Horst Prinzbach

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88271-4

  日期：1983.1