2-(三氟乙酰基)-1,2,3,4-四氢-6-异喹啉醇 | 216064-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 中文名称: 2-(三氟乙酰基)-1,2,3,4-四氢-6-异喹啉醇
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-1-(6-hydroxy-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)ethanone
• 英文别名: 2-(trifluoroacetyl)-1,2,3,4-tetrahydro-6-isoquinolinol；6-Hydroxy-2-trifluoroacetyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；2-(Trifluoroacetyl)-1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolin-6-Ol；2,2,2-trifluoro-1-(6-hydroxy-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)ethanone
• CAS: 216064-45-8
• 化学式: C₁₁H₁₀F₃NO₂
• 分子量: 245.201
• InChiKey: QNFSENFVEFYGPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.414±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(三氟乙酰基)-1,2,3,4-四氢-6-异喹啉醇 在 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,2,3,4-四氢-6-甲氧基-2-甲基异喹啉
  参考文献：
  名称：

  用于仲胺的衍生化和随后的N-烷基化的新型固体载体：通过Mitsunobu反应制备N-烷基化的5-和6-烷氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉

  摘要：

  羟甲基化的聚苯乙烯树脂已通过DBU催化将羟基基团加到二乙烯基砜中而转化为其乙烯基磺酰基乙基醚（1）。获得的载体用于将5-和6-（四氢吡喃-2-基氧基）-1,2,3,4-四氢异喹啉转化为一组带有各种5-和6-烷氧基取代基的N-烷基化四氢异喹啉（5a-m ）。合成包括通过迈克尔加成反应将起始原料连接到载体上，酸催化除去四氢吡喃基保护基，Mitsunobu醚化反应，与烷基胺季铵化，以及与二异丙基乙胺在溶液中释放。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10286-6
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢异喹啉-6-醇 、 三氟乙酸甲酯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(三氟乙酰基)-1,2,3,4-四氢-6-异喹啉醇
  参考文献：
  名称：

  用于仲胺的衍生化和随后的N-烷基化的新型固体载体：通过Mitsunobu反应制备N-烷基化的5-和6-烷氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉

  摘要：

  羟甲基化的聚苯乙烯树脂已通过DBU催化将羟基基团加到二乙烯基砜中而转化为其乙烯基磺酰基乙基醚（1）。获得的载体用于将5-和6-（四氢吡喃-2-基氧基）-1,2,3,4-四氢异喹啉转化为一组带有各种5-和6-烷氧基取代基的N-烷基化四氢异喹啉（5a-m ）。合成包括通过迈克尔加成反应将起始原料连接到载体上，酸催化除去四氢吡喃基保护基，Mitsunobu醚化反应，与烷基胺季铵化，以及与二异丙基乙胺在溶液中释放。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10286-6

文献信息

• Compounds and methods of use
  申请人：Tango Therapeutics, Inc.

  公开号：US11077101B1

  公开（公告）日：2021-08-03

  Compounds are provided according to Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof; wherein X1, X2, X3, X4, Y, A, L1, L2, R1, R2, R5, m and n are as defined herein. Compounds of the present invention are contemplated useful for the prevention and treatment of a variety of conditions.

  根据以下公式（I）提供化合物： 及其药学上可接受的盐，以及其药物组合物；其中X1、X2、X3、X4、Y、A、L1、L2、R1、R2、R5、m和n如本文所定义。本发明的化合物被认为对预防和治疗各种疾病条件有用。
• Compounds a containing a solid support
  申请人：——

  公开号：US05912342A1

  公开（公告）日：1999-06-15

  The invention relates to a compound of the formula (I) wherein wherein Y is the fraction of a solid or soluble support, where Y may include a residue of a functional group having been attached to said support, said functional group having been hydroxy, amino, thio, epoxy or halogen, R.sup.1 is aryl, heteroaryl, alkyl chain or ring or ring system, which may include a heteroatom, or R.sup.1 is nothing, and R.sup.2 is vinyl; CH.sub.2 CH.sub.2 X, where X is halogen; or R.sup.3 C.dbd.CHR or R.sup.3 CH--CH.sub.2 R.sup.4 X, where R.sup.3 and R.sup.4 are the same or different and are alkyl, acyl, carbonyl, cyano or nitro groups and X is halogen. The invention also relates to a method for preparation of compound (I) and to its use as a substrate in the synthesis of tertiary amines. The invention still concerns a group of alpha-2-receptor active tetrahydroisoquinoline derivatives.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为(I)，其中Y是固体或可溶性支撑物的分数，其中Y可能包括已连接到该支撑物上的功能基残基，该功能基为羟基，氨基，硫基，环氧基或卤素基，R1为芳基，杂环芳基，烷基链或环或环系统，其中可能包括杂原子，或R1为无，R2为乙烯基；CH2CH2X，其中X为卤素；或R3C＝CHR或R3CH-CH2R4X，其中R3和R4相同或不同，为烷基，酰基，羰基，氰基或硝基，X为卤素。本发明还涉及一种制备化合物(I)的方法，并将其用作合成三级胺的底物。本发明还涉及一组α-2受体活性四氢异喹啉衍生物。
• Design and Evaluation of Fragment-Like Estrogen Receptor Tetrahydroisoquinoline Ligands from a Scaffold-Detection Approach
  作者：Sabine Möcklinghoff、Willem A. L. van Otterlo、Rolf Rose、Sascha Fuchs、Tobias J. Zimmermann、Marta Dominguez Seoane、Herbert Waldmann、Christian Ottmann、Luc Brunsveld

  DOI：10.1021/jm1011116

  日期：2011.4.14

  A library of small tetrahydroisoquinoline ligands, previously identified via structure-and chemistry-based hierarchical Organization of library scaffolds in tree-like arrangements, has been generated as novel estrogen receptor agonistic fragments via traditional medicinal chemistry exploration. The approach described has allowed for the rapid evaluation of a structure activity relationship of the ligands concerning estrogen receptor affinity and estrogen receptor beta subtype selectivity. The structural biological insights obtained from the fragments aid the understanding of larger analogues and constitute attractive starting. points for further optimization.
• US5912342A
  申请人：——

  公开号：US5912342A

  公开（公告）日：1999-06-15
• US6096752A
  申请人：——

  公开号：US6096752A

  公开（公告）日：2000-08-01