6-(tetrahydropyran-2-yloxy)-2-trifluoroacetyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 216064-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 6-(tetrahydropyran-2-yloxy)-2-trifluoroacetyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-1-[6-(oxan-2-yloxy)-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl]ethanone
• CAS: 216064-47-0
• 化学式: C₁₆H₁₈F₃NO₃
• 分子量: 329.319
• InChiKey: QQRVAQVXHHTKLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(tetrahydropyran-2-yloxy)-2-trifluoroacetyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 1,2,3,4-四氢-6-甲氧基-2-甲基异喹啉
  参考文献：
  名称：

  用于仲胺的衍生化和随后的N-烷基化的新型固体载体：通过Mitsunobu反应制备N-烷基化的5-和6-烷氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉

  摘要：

  羟甲基化的聚苯乙烯树脂已通过DBU催化将羟基基团加到二乙烯基砜中而转化为其乙烯基磺酰基乙基醚（1）。获得的载体用于将5-和6-（四氢吡喃-2-基氧基）-1,2,3,4-四氢异喹啉转化为一组带有各种5-和6-烷氧基取代基的N-烷基化四氢异喹啉（5a-m ）。合成包括通过迈克尔加成反应将起始原料连接到载体上，酸催化除去四氢吡喃基保护基，Mitsunobu醚化反应，与烷基胺季铵化，以及与二异丙基乙胺在溶液中释放。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10286-6
• 作为产物：
  描述：

  2-(三氟乙酰基)-1,2,3,4-四氢-6-异喹啉醇 以38%的产率得到6-(tetrahydropyran-2-yloxy)-2-trifluoroacetyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Compounds a containing a solid support

  摘要：

  本发明涉及一种化合物，其化学式为(I)，其中Y是固体或可溶性支撑物的分数，其中Y可能包括已连接到该支撑物上的功能基残基，该功能基为羟基，氨基，硫基，环氧基或卤素基，R1为芳基，杂环芳基，烷基链或环或环系统，其中可能包括杂原子，或R1为无，R2为乙烯基；CH2CH2X，其中X为卤素；或R3C＝CHR或R3CH-CH2R4X，其中R3和R4相同或不同，为烷基，酰基，羰基，氰基或硝基，X为卤素。本发明还涉及一种制备化合物(I)的方法，并将其用作合成三级胺的底物。本发明还涉及一组α-2受体活性四氢异喹啉衍生物。

  公开号：

  US05912342A1

文献信息

• A METHOD FOR THE PREPARATION OF TERTIARY AMINES, A COMPOUND USEFUL THEREFOR AND ALPHA-2-RECEPTOR ACTIVE TETRAHYDROISOQUINOLINE DERIVATIVES
  申请人：Oy Juvantia Pharma Ltd

  公开号：EP0910562A2

  公开（公告）日：1999-04-28
• US5912342A
  申请人：——

  公开号：US5912342A

  公开（公告）日：1999-06-15
• US6096752A
  申请人：——

  公开号：US6096752A

  公开（公告）日：2000-08-01
• [EN] A METHOD FOR THE PREPARATION OF TERTIARY AMINES, A COMPOUND USEFUL THEREFOR AND ALPHA-2-RECEPTOR ACTIVE TETRAHYDROISOQUINOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'AMINES TERTIAIRES, COMPOSE UTILISE A CET EFFET, ET DERIVES DE TETRAHYDRO-ISOQUINOLEINE ACTIFS COMME ALPHA-2-RECEPTEURS
  申请人：——

  公开号：WO1998051672A2

  公开（公告）日：1998-11-19

  [EN] The invention relates to a compound of formula (I) wherein Y is the fraction of a solid or soluble support, where Y may include a residue of a functional group having been attached to said support, said functional group having been hydroxy, amino, thio, epoxy or halogen, R<1> is aryl, heteroaryl, alkyl chain or ring or ring system, which may include a heteroatom, or R<1> is nothing, and R<2> is vinyl; CH2CH2X, where X is halogen; or R<3>C=CHR<4> or R<3>CH-CH2R<4>X, where R<3> and R<4> are the same or different and are alkyl, acyl, carbonyl, cyano or nitro groups and X is halogen. The invention also relates to a method for preparation of compound (I) and to its use as a substrate in the synthesis of tertiary amines. The invention still concerns a group of alpha-2-receptor active tetrahydroisoquinoline derivatives.
  [FR] L'invention concerne un composé de formule (I), dans laquelle Y est la fraction d'un support solide ou soluble, Y pouvant renfermer un reste d'un groupe fonctionnel fixé à ce support, ce groupe fonctionnel étant hydroxy, amino, thio, époxy, ou halogène, R<1> est une chaîne, un cycle, ou un système cyclique alkylé(e), aryl(é)e, hétéroaryl(é)e, pouvant renfermer un hétéroatome, ou R<1> n'est rien, et R<2> est vinyle; CH2CH2X, X étant halogène; ou R<3>C=CHR<4> ou R<3>CH-CH2R<4>X, R<3> et R<4> étant identiques ou différents et sont des groupes alkyles, acyles, carbonyles, cyano, ou nitro, X étant halogène. Cette invention concerne également un procédé de préparation de ce composé de formule (I), ainsi que son utilisation en tant que substrat dans la synthèse d'amines tertiaires. Cette invention concerne enfin un groupe de dérivés de tétrahydro-isoquinoléine actifs comme alpha-2-récepteurs.
• A novel solid support for derivatization and subsequent N-alkylation of secondary amines: Preparation of N-alkylated 5- and 6-alkoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines via mitsunobu reaction
  作者：Petri Heinonen、Harri Lönnberg

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10286-6

  日期：1997.12

  A hydroxymethylated polystyrene resin has been converted to its vinylsulfonylethyl ether (1) by DBU catalyzed addition of the hydroxy groups to divinyl sulfone. The support obtained was used to convert 5- and 6-(tetrahydropyran-2-yloxy)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines to a set of N-alkylated tetrahydroisoquinolines bearing various 5- and 6-alkoxy substituents (5a-m). The synthesis involved attachment

  羟甲基化的聚苯乙烯树脂已通过DBU催化将羟基基团加到二乙烯基砜中而转化为其乙烯基磺酰基乙基醚（1）。获得的载体用于将5-和6-（四氢吡喃-2-基氧基）-1,2,3,4-四氢异喹啉转化为一组带有各种5-和6-烷氧基取代基的N-烷基化四氢异喹啉（5a-m ）。合成包括通过迈克尔加成反应将起始原料连接到载体上，酸催化除去四氢吡喃基保护基，Mitsunobu醚化反应，与烷基胺季铵化，以及与二异丙基乙胺在溶液中释放。