6-ethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline | 59529-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 6-ethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline
• 英文别名: 6-Aethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin；6-ethoxy-2-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 59529-93-0
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• 分子量: 191.273
• InChiKey: ZORGQKPNLBAWGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.018±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-ethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline 、 碘甲烷 在 苯 作用下， 生成 6-ethoxy-2,2-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolinium; chloride
  参考文献：
  名称：

  Hjort et al., Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 1942, vol. 76, p. 64,65

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基苯乙胺 在 盐酸 、 水 、 苯甲醛 作用下， 生成 6-ethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Pharmacologically Active Compounds from Alkoxy-β-phenylethylamines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01283a038

文献信息

• A novel solid support for derivatization and subsequent N-alkylation of secondary amines: Preparation of N-alkylated 5- and 6-alkoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines via mitsunobu reaction
  作者：Petri Heinonen、Harri Lönnberg

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10286-6

  日期：1997.12

  A hydroxymethylated polystyrene resin has been converted to its vinylsulfonylethyl ether (1) by DBU catalyzed addition of the hydroxy groups to divinyl sulfone. The support obtained was used to convert 5- and 6-(tetrahydropyran-2-yloxy)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines to a set of N-alkylated tetrahydroisoquinolines bearing various 5- and 6-alkoxy substituents (5a-m). The synthesis involved attachment

  羟甲基化的聚苯乙烯树脂已通过DBU催化将羟基基团加到二乙烯基砜中而转化为其乙烯基磺酰基乙基醚（1）。获得的载体用于将5-和6-（四氢吡喃-2-基氧基）-1,2,3,4-四氢异喹啉转化为一组带有各种5-和6-烷氧基取代基的N-烷基化四氢异喹啉（5a-m ）。合成包括通过迈克尔加成反应将起始原料连接到载体上，酸催化除去四氢吡喃基保护基，Mitsunobu醚化反应，与烷基胺季铵化，以及与二异丙基乙胺在溶液中释放。