3-(methylselanyl)propylamine | 55021-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-(methylselanyl)propylamine
• 英文别名: 1-Amino-3-methylselenopropan；3-Methylselanylpropan-1-amine；3-methylselanylpropan-1-amine
• CAS: 55021-80-2
• 化学式: C₄H₁₁NSe
• 分子量: 152.098
• InChiKey: KJMJORZXQIFLLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.51
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(methylselanyl)propylamine 、 水杨醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以2.5 g的产率得到C₁₁H₁₅NOSe
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and Redox Properties of Complexes with Mo₃S₄ Cores and Tridentate Schiff Base Ligands

  摘要：

  通过水杨醛和相应的官能化丙胺的缩合反应，制备了一系列潜在的三叉席夫碱配体 {HOPhC=N-(CH2)3-XMe: X = S (HLSMe), Se (HLSeMe)} 。通过在甲醇中用适当的希夫碱配体处理 [Mo3S4(H2O)9]4+，这些配体被用来形成单配位配合物 [Mo3S4(LXMe)3]+（X = S (1+)，Se (2+)）。1-PF6 的单晶 X 射线结构分析表明，一个希夫碱配体通过 O、N 和 SMe 供体原子与每个 Mo 配位，如果不考虑配位硫原子周围的手性，则单阳离子簇[Mo3S4(LSMe)3]+ 具有伪 C3 对称性。由于不对称席夫碱配体的排列，这个单配位簇可能具有两种轴向手性中的一种。此外，络合物阳离子中三个配位 SMe 基团中的每个硫原子也是手性的，因此在单胞中观察到两种对映体。通过对变温核磁共振波谱进行线形分析，研究了复合物 1-PF6 和 2-PF6 在溶液中的动态行为，发现 1-PF6 中 S 原子的手性反转速率常数大于 2-PF6 中 Se 原子的手性反转速率常数，而且 1-PF6 和 2-PF6 的 ΔH‡ 值（47.1 kJ mol-1）和 2-PF6 （56.7 kJ mol-1）的差异以及负 ΔS‡ 值（1-PF6 和 2-PF6 分别为 -39.9 和 -57.5 J mol-1 K-1）表明，反转过程涉及金属中心和 S 或 Se 原子间的键裂解，然后是溶剂分子的配位。使用循环伏安法评估了 1-PF6 和 2-PF6 的电化学特性，结果表明 1+ 和 2+ 都表现出两个连续、可逆的单电子还原波，分别属于形式 Mo(IV IV)/Mo(III IV IV) 和 Mo(III IV IV)/Mo(III III IV) 偶合。此外，还使用 CH3CO2H 或 CF3CO2H 作为质子源，考察了 1-PF6 和 2-PF6 催化 H+ 电还原的能力。值得注意的是，催化波的氧化还原电位取决于添加酸的酸性。因此，在使用较强的三氟乙酸作为质子源时，可以观察到围绕第一个还原波的催化电流，而在使用较弱的乙酸时，则会出现围绕第二个还原波的电流。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20140275
• 作为产物：
  描述：

  二甲基二硒醚 、 3-氯丙胺盐酸盐 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(methylselanyl)propylamine
  参考文献：
  名称：

  Terminal Organylchalcogenoethyl- and -propylamines and Their Schiff Base Derivatives

  摘要：

  我们合成了一系列有机硒基和有机噻吩基取代的乙胺和丙胺及其盐酸盐，以及 2-（甲硫基）乙胺。通过 3-(tert-butyl)- 和 3-(1-ethylpropyl)-2-hydoxybenzene-carbaldehydes 与胺的缩合，开发出了含查尔根（S、Se、Te）的希夫碱的高效通用合成路线，在亚氨基的氮原子和查尔根之间具有二亚甲基和三亚甲基桥。本文讨论了醛基对胺和席夫碱的一些光谱特性（1H、13C、77Se NMR 光谱）的影响。

  DOI：

  10.1055/s-2005-865310