3-(R)-(butyl(phenyl)carbamoyloxy)-1-(3-phenylpropyl)-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane bromide | 439908-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(R)-(butyl(phenyl)carbamoyloxy)-1-(3-phenylpropyl)-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane bromide
• 英文别名: 3-(R)(butylphenylcarbamoyloxy)-1-(3-phenylpropyl)-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane bromide；[(3R)-1-(3-phenylpropyl)-1-azoniabicyclo[2.2.2]octan-3-yl] N-butyl-N-phenylcarbamate;bromide
• CAS: 439908-93-7
• 化学式: Br*C₂₇H₃₇N₂O₂
• 分子量: 501.507
• InChiKey: ZEKWXBFSCSXDLQ-NRMJQQDLSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-丁基苯胺 在 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-(R)-(butyl(phenyl)carbamoyloxy)-1-(3-phenylpropyl)-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane bromide
  参考文献：
  名称：

  发现新的（3 R）-奎宁环烷基氨基甲酸酯季铵盐衍生物作为强效和长效毒蕈碱拮抗剂

  摘要：

  N，N-二取代的（3 R）-奎宁环烷基氨基甲酸酯的新型季铵衍生物已被确定为有效的M 3毒蕈碱拮抗剂，在体内支气管收缩模型中具有长效作用。这些化合物还表现出高水平的代谢转化（人肝微粒体）。报道了这些化合物的合成，结构-活性关系和生物学评估。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.03.096

文献信息

• Quinuclidine derivatives and pharmaceutical compositions containing the same
  申请人：Prat Quinones Maria

  公开号：US20060094751A1

  公开（公告）日：2006-05-04

  Carbamates of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, including quaternary ammonium salts of formula (II) are disclosed; as well as processes for their preparation, pharmaceutical compositions comprising them and their use in therapy as antagonists of M3 muscarinic receptors.

  本文披露了式（I）的氨甲酰化合物或其药学上可接受的盐，包括式（II）的季铵盐；以及它们的制备过程，包括它们的药物组合物和它们作为M3肌动蛋白受体拮抗剂在治疗中的应用。
• QUINUCLIDINE CARBAMATE DERIVATIVES AND THEIR USE AS M3 ANTAGONISTS
  申请人：Almirall Prodesfarma, S.A.

  公开号：EP1345937A1

  公开（公告）日：2003-09-24
• US7208501B2
  申请人：——

  公开号：US7208501B2

  公开（公告）日：2007-04-24
• [EN] QUINUCLIDINE CARBAMATE DERIVATIVES AND THEIR USE AS M3 ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE CARBAMATE QUINUCLIDINE ET LEUR UTILISATION COMME ANTAGONISTES M3
  申请人：ALMIRALL PRODESFARMA SA

  公开号：WO2002051841A1

  公开（公告）日：2002-07-04

  A compound which is a carbamate of formula (I), wherein R1 represents (a), (b), (c), (d), (e), (f), (g), (h) or (i); R2 represents a benzyl, phenethyl, furan-2-ylmethyl, furan-3-ylmethyl, thiophen-2-ylmethyl or thiophen-3-ylmethyl group or a straight or branched alkyl group having 3 or 8 carbon atoms, an alkenyl group having 3 to 8 carbons atoms, or a cycloalkyl group of 3 to 6 carbon atoms; p is 1 or 2 and the substitution in the azoniabicyclic ring may be in the 2, 3 or 4 position including all possible configurations of the asymmetric carbons; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The pharmaceutically acceptable salt may be of formula (II).
• Discovery of novel quaternary ammonium derivatives of (3R)-quinuclidinyl carbamates as potent and long acting muscarinic antagonists
  作者：Maria Prat、María Antonia Buil、Maria Dolors Fernández、Jordi Castro、Juan Manuel Monleón、Laia Tort、Gaspar Casals、Manuel Ferrer、Josep Maria Huerta、Sònia Espinosa、Manuel López、Victor Segarra、Amadeu Gavaldà、Montserrat Miralpeix、Israel Ramos、Dolors Vilella、Marisa González、Mònica Córdoba、Alvaro Cárdenas、Francisca Antón、Jorge Beleta、Hamish Ryder

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.03.096

  日期：2011.6

  Novel quaternary ammonium derivatives of N,N-disubstituted (3R)-quinuclidinyl carbamates have been identified as potent M3 muscarinic antagonists with long duration of action in an in vivo model of bronchoconstriction. These compounds have also presented a high level of metabolic transformation (human liver microsomes). The synthesis, structure–activity relationships and biological evaluation of these

  N，N-二取代的（3 R）-奎宁环烷基氨基甲酸酯的新型季铵衍生物已被确定为有效的M 3毒蕈碱拮抗剂，在体内支气管收缩模型中具有长效作用。这些化合物还表现出高水平的代谢转化（人肝微粒体）。报道了这些化合物的合成，结构-活性关系和生物学评估。