2-(三氟甲基)-4,5-二甲基吡啶 | 100696-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-(三氟甲基)-4,5-二甲基吡啶
• 英文名称: 4,5-dimethyl-2-(trifluoromethyl)pyridine
• CAS: 100696-00-2
• 化学式: C₈H₈F₃N
• 分子量: 175.153
• InChiKey: FMFJYDNHFUUBBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  177.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-dichlorophosphoryl-3,4-dimethyl-6-(trifluoromethyl)-1,2-dihydropyridine 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以66%的产率得到2-(三氟甲基)-4,5-二甲基吡啶
  参考文献：
  名称：

  N-磷酰基三卤代乙酰亚氨基酰氯与 1,3-丁二烯的杂-Diels-Alder 反应

  摘要：

  N-磷酰基三卤代乙酰亚氨基酰氯与 1,3-丁二烯的杂-Diels-Alder 反应导致新的 2-氯-2-三卤甲基取代的四氢吡啶加合物。具有 CF3 基团的环负载物经过热或酸催化脱氯化氢，得到相应的二氢吡啶，随后芳构化形成 2-三氟甲基吡啶。三氯甲基类似物在类似条件下经历芳构化，伴随着 CCl3 基团的异常还原，形成各自的 2-二氯甲基取代的吡啶。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.410

文献信息

• [EN] ANNELATED PYRROLES AND THEIR USE AS CRAC INHIBITORS<br/>[FR] PYRROLES CONDENSÉS ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE CRAC
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2015022073A1

  公开（公告）日：2015-02-19

  The invention relates to substituted bicyclic pyrroloheterocyclyl compounds of general formula (I), wherein A1 and A2 represent direct bond or C(=O), with the proviso that 0 or 1 of A1 and A2 represents C(=O); m and n independently denote 0, 1, 2 or 3, with the proviso that the sum [n + m] is 1, 2, 3 or 4; R1 denotes H, F, CI, Br, I, CN, CF3, CF2H, CFH2, CO2H, CO2R13, R13, OH. O-R13, NH2, N(H)R13, N(R13)2, R2 represents 0 to 4 substituents, each independently selected from F, CI, Br, CN. CF3, CF2H, CFH2, R13, OH, O-R13, NH2, N(H)R13 and N(R13)2; Ar1 represents phenyl or 5- or 6-membered heteroaryl, in each case unsubstituted or substituted with one, two, three or four substituents, independently selected from F, CI, Br, CN, CF3. CF2H, CFH2, R13 and O- R13; or C3-6-cycloalkyl or 3 to 7 membered heterocycloalkyl, in each case unsubstituted or mono- or polysubstituted; Ar2 represents phenyl or 5- or 6-membered heteroaryl, wherein said phenyl or said heteroaryl may be unsubstituted or mono- or polysubstituted and may be condensed with a 4-, 5-, 6-or 7- membered ring, being carbocyclic or heterocyclic, wherein said condensed ring may be saturated, partially unsaturated or aromatic and may be unsubstituted or mono- or polysubstituted; useful as ICRAC inhibitors, to pharmaceutical compositions containing these compounds and to these compounds for the use in the treatment and/or prophylaxis of diseases and/or disorders, in particular inflammatory diseases and/or inflammatory disorders.

  该发明涉及通式(I)的取代双环吡咯杂环基化合物，其中A1和A2代表直接键或C(=O)，但A1和A2中的0或1个代表C(=O)；m和n独立地表示0、1、2或3，但要求总和[n + m]为1、2、3或4；R1代表H、F、CI、Br、I、CN、CF3、CF2H、CFH2、CO2H、CO2R13、R13、OH、O-R13、NH2、N(H)R13、N(R13)2；R2表示0到4个取代基，每个独立地选自F、CI、Br、CN、CF3、CF2H、CFH2、R13、OH、O-R13、NH2、N(H)R13和N(R13)2；Ar1表示苯基或5-或6-成员杂芳基，每种情况下未取代或取代为一个、两个、三个或四个取代基，独立地选自F、CI、Br、CN、CF3、CF2H、CFH2、R13和O-R13；或C3-6-环烷基或3到7-成员杂环烷基，每种情况下未取代或单取代或多取代；Ar2表示苯基或5-或6-成员杂芳基，其中所述苯基或所述杂芳基可以未取代或单取代或多取代，并且可以与4-、5-、6-或7-成员环融合，为碳环或杂环，所述融合环可以饱和、部分不饱和或芳香，并且可以未取代或单取代或多取代；用作ICRAC抑制剂，用于含有这些化合物的药物组合物，以及用于治疗和/或预防疾病和/或疾病，特别是炎症性疾病和/或炎症性疾病的这些化合物。
• [EN] 3-((HETERO-)ARYL)-8-AMINO-2-OXO-1,3-DIAZA-SPIRO-[4.5]-DECANE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3-((HÉTÉRO-)ARYL)-8-AMINO-2-OXO-1,3-DIAZA-SPIRO-[4.5]-DÉCANE
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2017121647A1

  公开（公告）日：2017-07-20

  The invention relates to 3-((hetero-)aryl)-8-amino-2-oxo-1,3-diaza-spiro-[4.5]-decane derivatives, their preparation and their use in medicine, particularly in the treatment of pain.

  本发明涉及3-（杂）芳基-8-氨基-2-氧代-1,3-二氮杂螺[4.5]癸烷衍生物，它们的制备方法以及它们在医药中的应用，特别是在治疗疼痛方面的应用。
• Synthesis of α-CF 3 - and α-CCl 3 substituted nitrogen heterocycles by aza Diels-Alder and cyclocondensation reactions
  作者：Petro P. Onys'ko、Kateryna A. Zamulko、Olena I. Kyselyova、Oleksandr O. Shalimov、Eduard B. Rusanov

  DOI：10.1016/j.tet.2017.05.034

  日期：2017.6

  α-CF3- and α-CCl3 substituted pyridines, hydrogenated pyridines, azanorbornenes, 4H-1,2,4-thiadiazine- and 2H-1,2,6-thiadiazine-1,1-dioxides were developed on the basis of cycloaddition and cyclocondensation reactions of trihaloethaneimines and imidoyl chlorides.

  对于α-CF方便的合成方法3和α-CCL - 3个取代的吡啶，氢化吡啶，azanorbornenes，4H-1,2,4- thiadiazine-和2H-1,2,6-噻二嗪1,1-二氧化物被开发在三卤代乙亚胺和亚氨基酰氯的环加成和环缩合反应的基础上。
• Radical-Based Regioselective C–H Functionalization of Electron-Deficient Heteroarenes: Scope, Tunability, and Predictability
  作者：Fionn O’Hara、Donna G. Blackmond、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/ja406223k

  日期：2013.8.14

  of substituents exert consistent and additive effects on the regioselectivity of substitution. This allowed us to establish guidelines for predicting regioselectivity on complex π-deficient heteroarenes, including pyridines, pyrimidines, pyridazines, and pyrazines. Since the relative contribution from opposing directing factors was dependent on solvent and pH, it was sometimes possible to tune the regiochemistry

  自由基加成过程非常适合杂芳烃碱基的直接官能化，但由于对区域化学的控制不佳或不可靠，这些过程仅很少使用。对影响使用烷基亚磺酸盐的杂环自由基官能化的区域化学的因素进行的系统研究表明，某些类型的取代基对取代的区域选择性产生一致和相加的影响。这使我们能够建立预测复杂 π 缺陷杂芳烃（包括吡啶、嘧啶、哒嗪和吡嗪）的区域选择性的指南。由于相反导向因素的相对贡献取决于溶剂和 pH 值，因此有时可以通过修改反应条件将区域化学调整为所需的结果。
• [EN] PYRIDOPYRIMIDINONE DERIVATIVES AS AHR ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDOPYRIMIDINONE UTILISÉS COMME ANTAGONISTES DE L'AHR
  申请人：SENDA BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2021102288A1

  公开（公告）日：2021-05-27

  The present disclosure relates to compounds of formula (Ia) and pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions comprising the same, methods of preparing the same, intermediate compounds useful for preparing the same, and methods for treating or prophylaxis of diseases, in particular cancer or conditions with dysregulated immune responses or other disorders associated with aberrant AHR signaling. These compounds may also be useful in treating cancer when administered in combination with at least one additional therapy.

  本公开涉及式（Ia）化合物及其药用可接受的盐，包括该化合物的制剂、制备方法、用于制备该化合物的中间体化合物，以及治疗或预防疾病的方法，特别是癌症或与异常AHR信号传导相关的疾病或病况的方法。这些化合物在与至少一种额外疗法联合使用时，也可能有助于治疗癌症。