methyl 8-sec-butyl-6-(6-(1-(4-fluorophenyl)vinyl)-1,2,4-trioxan-3-yl)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate | 1381931-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: methyl 8-sec-butyl-6-(6-(1-(4-fluorophenyl)vinyl)-1,2,4-trioxan-3-yl)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 8-butan-2-yl-6-[6-[1-(4-fluorophenyl)ethenyl]-1,2,4-trioxan-3-yl]-2-oxochromene-3-carboxylate
• CAS: 1381931-73-2
• 化学式: C₂₆H₂₅FO₇
• 分子量: 468.479
• InChiKey: XNJGHKPDJWENKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  607.5±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-仲丁基苯酚 在 哌啶 、 盐酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 methyl 8-sec-butyl-6-(6-(1-(4-fluorophenyl)vinyl)-1,2,4-trioxan-3-yl)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  香豆素-三恶烷杂化物：合成和评估作为一类新的抗疟疾支架

  摘要：

  据报道，首次合成了新型香豆素-三恶烷杂化物。在对甲苯磺酸的存在下，通过β-羟基氢过氧化物与香豆醛-醛的缩合可实现高收率，并在体外和体内评估了新型杂种的抗疟活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.04.100

文献信息

• Coumarin–trioxane hybrids: Synthesis and evaluation as a new class of antimalarial scaffolds
  作者：Koneni V. Sashidhara、Abdhesh Kumar、Ranga Prasad Dodda、Naikade Niraj Krishna、Pooja Agarwal、Kumkum Srivastava、S.K. Puri

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.04.100

  日期：2012.6

  First synthesis of novel coumarin–trioxane hybrids is reported. The synthesis was achieved via condensation of β-hydroxyhydroperoxides with coumarinic-aldehydes in presence of p-toluenesulfonic acid in good yields and the novel hybrids were evaluated for their antimalarial activity both in vitro and in vivo.

  据报道，首次合成了新型香豆素-三恶烷杂化物。在对甲苯磺酸的存在下，通过β-羟基氢过氧化物与香豆醛-醛的缩合可实现高收率，并在体外和体内评估了新型杂种的抗疟活性。