t-butyl 2-(phenylthio)methyl-4-oxazolecarboxylate | 87027-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: t-butyl 2-(phenylthio)methyl-4-oxazolecarboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 2-(phenylsulfanylmethyl)-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 87027-46-1
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃S
• 分子量: 291.371
• InChiKey: LQOGKSXEXGMWRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl 2-(phenylthio)methyl-4-oxazolecarboxylate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到2-benzenesulfonylmethyl-4-t-butoxycarbonyl-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  烷基N-(乙烯基氧基)苯甲亚胺酯向烷基恶唑的转化。机制与扩展

  摘要：

  N-（乙烯基氧基）苯甲酸烷基酯通过中间体转化为烷基恶唑：电荷分离的 1,2-氧氮杂环丁烷衍生物，然后是 1-羟基-2-[[甲硫基（苯基）亚甲基]亚氨基]马来酸二酯，而它们的光化学转化通过一致的 [1,3] σ 位移发生。作为该反应的延伸，描述了维吉尼亚霉素 M2 合成前体的制备和 N-(乙烯基氧基) 苯甲亚胺酸烷基酯的 N-类似物的反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.2219
• 作为产物：
  描述：

  ethyl N-<2-(t-butoxycarbonyl)vinyloxy>(phenylthio)acetimidate 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.17h， 以35%的产率得到t-butyl 2-(phenylthio)methyl-4-oxazolecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  烷基N-(乙烯基氧基)苯甲亚胺酯向烷基恶唑的转化。机制与扩展

  摘要：

  N-（乙烯基氧基）苯甲酸烷基酯通过中间体转化为烷基恶唑：电荷分离的 1,2-氧氮杂环丁烷衍生物，然后是 1-羟基-2-[[甲硫基（苯基）亚甲基]亚氨基]马来酸二酯，而它们的光化学转化通过一致的 [1,3] σ 位移发生。作为该反应的延伸，描述了维吉尼亚霉素 M2 合成前体的制备和 N-(乙烯基氧基) 苯甲亚胺酸烷基酯的 N-类似物的反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.2219

文献信息

• Synthetic studies on virginiamycin M2: functionalization at the 2-methyl group of 4-t-butoxycarbonyl-2-methyl-1,3-oxazole
  作者：Yoshimitsu Nagao、Shozo Yamada、Eiichi Fujita

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81906-1

  日期：1983.1
• Yokoyama Masataka, Menjo Yasuhiro, Ubukata Makoto, Irie Masakazu, Watanab+, Bull. Chem. Soc. Jap, 67 (1994) N 8, S 2219-2226
  作者：Yokoyama Masataka, Menjo Yasuhiro, Ubukata Makoto, Irie Masakazu, Watanab+

  DOI：——

  日期：——
• FUDZITA, EHJITI;NAGAO, JOSIMITSU
  作者：FUDZITA, EHJITI、NAGAO, JOSIMITSU

  DOI：——

  日期：——
• JPS59108772A
  申请人：——

  公开号：JPS59108772A

  公开（公告）日：1984-06-23
• Transformation of Alkyl<i>N</i>-(Vinyloxy)benzimidates to Alkyloxazoles. Mechanism and Extension
  作者：Masataka Yokoyama、Yasuhiro Menjo、Makoto Ubukata、Masakazu Irie、Mikari Watanabe、Hideo Togo

  DOI：10.1246/bcsj.67.2219

  日期：1994.8

  Transformation of alkyl N-(vinyloxy)benzimidates to alkyloxazoles proceeds through the intermediates: a charge-separated 1,2-oxazetidine derivative and then 1-hydroxy-2-[[methylthio(phenyl)methylene]imino]maleic acid diester, while their photochemical transformation takes place via a concerted [1,3] sigmatropic shift. As the extension of this reaction, the preparation of the precursor proposed for

  N-（乙烯基氧基）苯甲酸烷基酯通过中间体转化为烷基恶唑：电荷分离的 1,2-氧氮杂环丁烷衍生物，然后是 1-羟基-2-[[甲硫基（苯基）亚甲基]亚氨基]马来酸二酯，而它们的光化学转化通过一致的 [1,3] σ 位移发生。作为该反应的延伸，描述了维吉尼亚霉素 M2 合成前体的制备和 N-(乙烯基氧基) 苯甲亚胺酸烷基酯的 N-类似物的反应。