2,3-epoxy-2-methyl-3-phenylsulfinylpentane | 95110-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-epoxy-2-methyl-3-phenylsulfinylpentane
• 英文别名: 2-(Benzenesulfinyl)-2-ethyl-3,3-dimethyloxirane
• CAS: 95110-53-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂S
• 分子量: 224.324
• InChiKey: LLFNLCNWKPGHMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  48.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium thiophenolate 、 2,3-epoxy-2-methyl-3-phenylsulfinylpentane 反应 2.5h， 以91%的产率得到2-methyl-2-(phenylthio)pentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  α,β-环氧基亚砜合成二烷基酮和α-磺基化羰基化合物的新方法

  摘要：

  用过量的苯硒化钠和各种烷基硫醇化物处理 α,β-环氧亚砜，分别在温和条件下以良好的产率得到二烷基酮和 α-亚磺酰化羰基化合物。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1957
• 作为产物：
  描述：

  1-chloropropyl phenyl sulfoxide 在 氢氧化钾 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 2,3-epoxy-2-methyl-3-phenylsulfinylpentane
  参考文献：
  名称：

  α,β-环氧亚砜作为有机合成中有用的中间体。二、从α,β-环氧亚砜合成α-磺化酮和α-磺化醛的新方法

  摘要：

  用各种烷烃或芳烃硫醇盐处理由 1-氯代烷基苯基亚砜和羰基化合物制备的 α,β-环氧亚砜，可以得到高产率的 α-亚磺酰化酮。该方法还提供了一种合成 α- 磺基化醛的新方法。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.2849

文献信息

• A NOVEL SYNTHESIS OF DIALKYL KETONES AND α-SULFENYLATED CARBONYL COMPOUNDS FROM α,β-EPOXY SULFOXIDES
  作者：Tsuyoshi Satoh、Youhei Kaneko、Takumi Kumagawa、Takao Izawa、Kiichi Sakata、Koji Yamakawa

  DOI：10.1246/cl.1984.1957

  日期：1984.11.5

  Treatment of α,β-epoxy sulfoxides with excess sodium phenylselenide and various kinds of alkylthiolates gave dialkyl ketones and α-sulfenylated carbonyl compounds, respectively, in good yields under mild conditions.

  用过量的苯硒化钠和各种烷基硫醇化物处理 α,β-环氧亚砜，分别在温和条件下以良好的产率得到二烷基酮和 α-亚磺酰化羰基化合物。
• SATOH, TSUYOSHI;KUMAGAWA, TAKUMI;YAMAKAWA, KOJI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1985, 58, N 10, 2849-2854
  作者：SATOH, TSUYOSHI、KUMAGAWA, TAKUMI、YAMAKAWA, KOJI

  DOI：——

  日期：——
• SATOH, TSUYOSHI;KANEKO, YOUHEI;KUMAGAWA, TAKUMI;IZAWA, TAKAO;SAKATA, KIIC+, CHEM. LETT., 1984, N 11, 1957-1960
  作者：SATOH, TSUYOSHI、KANEKO, YOUHEI、KUMAGAWA, TAKUMI、IZAWA, TAKAO、SAKATA, KIIC+

  DOI：——

  日期：——
• α,β-Epoxy Sulfoxides as Useful Intermediates in Organic Synthesis. II. A Novel Synthesis of α-Sulfenylated Ketones and α-Sulfenylated Aldehydes from α,β-Epoxy Sulfoxides
  作者：Tsuyoshi Satoh、Takumi Kumagawa、Koji Yamakawa

  DOI：10.1246/bcsj.58.2849

  日期：1985.10

  Treatment of α,β-epoxy sulfoxides, prepared from 1-chloroalkyl phenyl sulfoxides and carbonyl compounds, with various kinds of alkane- or arenethiolates afforded α-sulfenylated ketones in good yields. This method also offered a novel procedure for a synthesis of α-sulfenylated aldehydes.

  用各种烷烃或芳烃硫醇盐处理由 1-氯代烷基苯基亚砜和羰基化合物制备的 α,β-环氧亚砜，可以得到高产率的 α-亚磺酰化酮。该方法还提供了一种合成 α- 磺基化醛的新方法。