3-bromo-2-phenylthio-1-propene | 610796-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-bromo-2-phenylthio-1-propene
• 英文别名: 2-phenylthio-3-bromopropene；3-Bromoprop-1-en-2-ylsulfanylbenzene
• CAS: 610796-53-7
• 化学式: C₉H₉BrS
• 分子量: 229.14
• InChiKey: AUTUNYFSYCIEHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-phenylthio-1-propene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-vinyl-2-(2-(phenylthio)prop-2-en-1-yl)cycloheptanol
  参考文献：
  名称：

  2-苯硫基-3-溴丙烯，一种有价值的合成子，可通过简单的重排轻松制备。

  摘要：

  [反应：参见正文]通过分离1,3-二溴2的机理阐明，先用溴处理烯丙基苯基硫醚，再用氢氧化钠水溶液处理，可得到2苯基硫基-3-溴丙烯2的良好收率。 -（苯硫基）丙烯中间体7.举例说明了2作为环庚酮的成环剂的三种用途，表明该试剂是丙酮酰卤和α-卤代乙烯基锂的合成等价物。它也容易转化为有用的合成子2,3-双（苯硫基）丙烯16和2-苯硫基-3-（苯磺酰基）丙烯17。

  DOI：

  10.1021/ol0605171
• 作为产物：
  描述：

  烯丙氧基苯硫酚 在 溴 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-bromo-2-phenylthio-1-propene
  参考文献：
  名称：

  使用烯丙基氧邻苯二甲酰亚胺衍生物进行烯烃的分子间氨基烯丙基化：自由基极性效应的案例研究

  摘要：

  这项工作描述了在追求基团转移自由基加成以实现烯烃氨基烯丙基化时表现出的基本自由基极性效应。沿拟议的机理途径的每个开壳中间体都经过导向，仅与一种试剂优先发生反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901071

文献信息

• 2-Phenylthioallylation of Aldehydes with Allyl Phenyl Sulfides via Dibromination, Followed by Dehydrobromination
  作者：Yoshiro Masuyama、Takehiro Sano、Michihito Oshima、Yasuhiko Kurusu

  DOI：10.1246/bcsj.76.1679

  日期：2003.8

  2-Phenylthioallyl bromides, derived from allyl phenyl sulfides via dibromination, followed by dehydrobromination, cause the 2-phenylthioallylation of aldehydes with tin(II) iodide, tetrabutylammonium iodide and sodium iodide in 1,3-dimethylimidazolidin-2-one to produce the corresponding 1-substituted 3-phenylthiohomoallyl alcohols.

  2-苯基硫代烯丙基溴化物，通过二溴化衍生自烯丙基苯硫醚，然后脱溴化氢，导致醛与碘化锡 (II)、碘化四丁基铵和碘化钠在 1,3-二甲基咪唑啉-2-one 中发生 2-苯基硫代烯丙基化反应，生成相应的1-取代的 3-苯基硫代高烯丙醇。
• Pt-Catalyzed Regio- and Stereoselective Thienylthiolation of Alkynes
  作者：Takayoshi Hirai、Hitoshi Kuniyasu、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1246/cl.2004.1148

  日期：2004.9

  The Pt-catalyzed decarbonylative thienylthiolation of terminal alkynes by thienylthioesters took place regio- and stereoselectively under toluene reflux to give vinylsulfides with cis-thienyl group at β-carbon in moderate to good yields.

  在甲苯回流条件下，噻吩硫代酯在铂催化下对末端炔烃进行脱羰基噻硫醇化反应，以中等至良好的收率得到了在β-碳上带有顺式噻吩基的乙烯基硫化物。
• Intermolecular Aminoallylation of Alkenes Using Allyl-Oxyphthalimide Derivatives: A Case Study in Radical Polarity Effects
  作者：Samuel W. Lardy、Valerie A. Schmidt

  DOI：10.1002/ejoc.201901071

  日期：2019.10.31

  This work describes the essential radical polarity effects manifested in pursuit of a group transfer radical addition to achieve alkene aminoallylation. Each open shell intermediate along the proposed mechanistic pathway is steered to preferentially react with only one reagent.

  这项工作描述了在追求基团转移自由基加成以实现烯烃氨基烯丙基化时表现出的基本自由基极性效应。沿拟议的机理途径的每个开壳中间体都经过导向，仅与一种试剂优先发生反应。
• 2-Phenylthio-3-bromopropene, A Valuable Synthon, Easily Prepared by a Simple Rearrangement
  作者：Wenbo Chen、Xiaoming Zhao、Long Lu、Theodore Cohen

  DOI：10.1021/ol0605171

  日期：2006.5.1

  3-dibromo-2-(phenylthio)propene intermediate 7. Three uses of 2 as an annulating agent for cycloheptanone are illustrated, demonstrating that this reagent is a synthetic equivalent of acetonyl halide and an alpha-halo vinyllithium. It is also readily converted to the useful synthons 2,3-bis(phenylthio)propene 16 and 2-phenylthio-3-(phenylsulfonyl)propene 17.

  [反应：参见正文]通过分离1,3-二溴2的机理阐明，先用溴处理烯丙基苯基硫醚，再用氢氧化钠水溶液处理，可得到2苯基硫基-3-溴丙烯2的良好收率。 -（苯硫基）丙烯中间体7.举例说明了2作为环庚酮的成环剂的三种用途，表明该试剂是丙酮酰卤和α-卤代乙烯基锂的合成等价物。它也容易转化为有用的合成子2,3-双（苯硫基）丙烯16和2-苯硫基-3-（苯磺酰基）丙烯17。