2-Methyl-4-phenylmercapto-penten-(2) | 21213-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-Methyl-4-phenylmercapto-penten-(2)
• 英文别名: Phenyl-4-methylpent-3-en-2-yl-sulfid；(4-Methyl-pent-3-en-2-yl)-phenylsulfid；4-Methylpent-3-en-2-ylsulfanylbenzene
• CAS: 21213-20-7
• 化学式: C₁₂H₁₆S
• 分子量: 192.325
• InChiKey: WCSKCCREDVJFRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110-115 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-4-phenylmercapto-penten-(2) 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HUYNH CHANH; RATOVELOMANANA V.; JULIA S., BULL. SOC. CHIM. FRANCE, 1977, NO

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [(3-甲基丁-2-烯-1-基)硫代]苯 、 碘甲烷 生成 2-Methyl-4-phenylmercapto-penten-(2)
  参考文献：
  名称：

  选择性合成有机金属II：金属取代基与功能取代基Alkene †

  摘要：

  在活化剂例如叔丁醇钾的存在下，丁基锂有效地金属化了1，4-二烯，乙烯基醚，烯丙基醚，烯丙基硫醚和丙烯硫醇酯。由于在随后用亲电试剂处理之前，溶剂，抗衡离子或温度可能会发生变化，因此直接与的临界比率为。通常可以在较大的范围内调整乙烯树脂的进攻（分别在α-或γ位置取代）。在许多情况下，也可以实现立体选择性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19740570744

文献信息

• Direct Allylic C(sp³)–H Thiolation with Disulfides via Visible Light Photoredox Catalysis
  作者：Jungwon Kim、Byungjoon Kang、Soon Hyeok Hong

  DOI：10.1021/acscatal.0c01232

  日期：2020.6.5

  direct allylic C(sp3)–H thiolation mediated by visible light photoredox catalysis. The use of in situ-generated thiyl radical from disulfide as a hydrogen atom transfer (HAT) reagent and a coupling partner enabled selective cleavage of the allylic C(sp3)–H bond followed by C(sp3)–S bond formation. The undesired hydrothiolation, a prevalent reaction from facile thiyl radical addition to olefins, was prevented

  尽管烯丙基硫醚的用途广泛，但直接催化的烯丙基C（sp 3）–H硫醇化仍然难以实现。在这里，我们报告由可见光光氧化还原催化介导的直接烯丙基C（sp 3）–H巯基化作用。使用二硫化物原位生成的硫氢自由基作为氢原子转移（HAT）试剂和偶联伙伴，可以选择性裂解烯丙基C（sp 3）–H键，然后裂解C（sp 3）-S键的形成。通过在碱性条件下立即使巯基去质子化，防止了不希望的加氢硫醇化反应，这是由于容易的巯基自由基加成到烯烃中而引起的普遍反应。各种各样的二芳基二硫化物和烯烃参与了反应，从而高效地生产了烯丙基硫醚。机理研究表明，光催化剂作为氧化还原介体参与其中，这对于将烯丙基从自由基转化为烯丙基阳离子以及进一步的离子偶联过程至关重要。基于提出的机理，通过合理设计的更易还原的不对称二硫化物解决了烷基烯丙基硫醚合成的局限性，从而使所需的催化循环有效。
• Selektive Synthesen mit Organometallen II: Metallierung und Abwandlung funktionell substituierter Alkene
  作者：J�rgen Hartmann、Ramamurthi Muthukrishnan、Manfred Schlosser

  DOI：10.1002/hlca.19740570744

  日期：1974.11.6

  1,4-Dienes, vinyl ethers, allyl ethers, allyl thioethers and propene-thiolates are efficiently metalated by butyllithium in the presence of an activator such as potassium t-butoxide. Since the solvent, the counter-ion or the temperature may be varied before subsequent treatment with an electrophilic reagent, the critical ratio of direct vs. vinylogous attack (substitution at the α- or γ-position, respectively)

  在活化剂例如叔丁醇钾的存在下，丁基锂有效地金属化了1，4-二烯，乙烯基醚，烯丙基醚，烯丙基硫醚和丙烯硫醇酯。由于在随后用亲电试剂处理之前，溶剂，抗衡离子或温度可能会发生变化，因此直接与的临界比率为。通常可以在较大的范围内调整乙烯树脂的进攻（分别在α-或γ位置取代）。在许多情况下，也可以实现立体选择性。
• Desulfurizative Stannylation of Allyl Sulfide Using Tributylstannyllithium
  作者：Takeshi Takeda、Shinji Ogawa、Nagaaki Ohta、Tooru Fujiwara

  DOI：10.1246/cl.1987.1967

  日期：1987.10.5

  Allylstannanes were prepared by the reaction of allyl sulfides with tributylstannyllithium in the presence of CuBr and HMPA in good yields.

  烯丙基锡烷是通过烯丙基硫化物与三丁基锡锂在 CuBr 和 HMPA 存在下以良好产率反应制备的。
• Aprotic conjugate addition of allyllithium reagents bearing polar groups to cyclic enones. 2. 2-Alkyl-, 2,3-dialkyl- and 1,3-dialkylallyl systems
  作者：Richard K. Haynes、Andrew G. Katsifis、Simone C. Vonwiller、Trevor W. Hambley

  DOI：10.1021/ja00224a030

  日期：1988.8

  Addition conjuguee de sulfoxydes, d'oxydes de phosphines, et de phosphonates allyliques a des enones cycliques

  加成共轭脱亚砜、脱氧膦、脱膦酸烯丙酮和脱环烯酮
• A method for methylidenation and ethylidenation of an allylic thioether leading to a 2,3-sigma-tropic rearrangement. Failure of the Simmons-Smith reaction in the presence of thioethers
  作者：Zenyk Kosarych、Theodore Cohen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87522-x

  日期：1982.1