2-(phenylsulfonylmethyl)cyclohexenone | 125066-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(phenylsulfonylmethyl)cyclohexenone
• 英文别名: 2-(Benzenesulfonylmethyl)cyclohex-2-en-1-one；2-(benzenesulfonylmethyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 125066-15-1
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃S
• 分子量: 250.318
• InChiKey: QAKDNWXPTKKBCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenylsulfonylmethyl)cyclohexenone 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以82%的产率得到2-(Benzenesulfonylmethyl)cyclohex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  稠合呋喃环系统和苯并呋喃的新方法：不饱和酰氧基砜衍生物的分子内环化反应

  摘要：

  不饱和酰氧基砜3在 THF 中用 LHMDS 去质子化后发生分子内环化。产物在暴露于酸时脱水和双键异构化，以良好的产率得到稠环呋喃4。这种策略可以很容易地适用于由酚类制备的酰氧基砜11的环化反应制备取代的苯并呋喃12。最后，可以成功修改这种方法以获取二氢吡喃和苯并吡喃。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.120
• 作为产物：
  描述：

  2--2-cyclohexenone 在 Oxone 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以100%的产率得到2-(phenylsulfonylmethyl)cyclohexenone
  参考文献：
  名称：

  亲核试剂选择性取代环状α-（硝基烷基）-或α-（苯磺酰基烷基）烯酮中的硝基或磺酰基

  摘要：

  环状α-（硝基烷基）烯酮和α-（苯磺酰基烷基）烯酮通过相对较软的硫，氮和碳亲核试剂对硝基进行区域选择性取代。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89067-0

文献信息

• New substitution reaction of allylic nitro compounds. Regioselective replacement of nitro group in cyclic α-(nitroalkyl)enones by nucleophiles
  作者：Rui Tamura、Shinobu Tamai、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80414-7

  日期：——
• Regioselective replacement of nitro or sulfonyl group in cyclic α-(nitroalkyl)- or α-(phenylsulfonylalkyl)enones by nucleophiles
  作者：Rui Tamura、Hitoshi Katayama、Ken-ichiro Watabe、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89067-0

  日期：1990.1

  Cyclic α-(nitroalkyl)enones and α-(phenylsulfonylalkyl)enones undergo regioselective substitution of the nitro group by relatively soft sulfur, nitrogen and carbon nucleophiles.

  环状α-（硝基烷基）烯酮和α-（苯磺酰基烷基）烯酮通过相对较软的硫，氮和碳亲核试剂对硝基进行区域选择性取代。
• A new approach to fused furan ring systems and benzofurans: intramolecular cyclization reactions of unsaturated acyloxy sulfone derivatives
  作者：Yuan Liu、Hollie K. Jacobs、Aravamudan S. Gopalan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.120

  日期：2011.6

  Unsaturated acyloxy sulfones 3 undergo intramolecular cyclization upon deprotonation with LHMDS in THF. Dehydration and double bond isomerization of the products upon exposure to acid, gave the fused ring furans, 4, in good yields. This strategy could be readily adapted to prepare substituted benzofurans 12 from the cyclization reactions of acyloxy sulfones 11 prepared from phenols. Finally, this approach

  不饱和酰氧基砜3在 THF 中用 LHMDS 去质子化后发生分子内环化。产物在暴露于酸时脱水和双键异构化，以良好的产率得到稠环呋喃4。这种策略可以很容易地适用于由酚类制备的酰氧基砜11的环化反应制备取代的苯并呋喃12。最后，可以成功修改这种方法以获取二氢吡喃和苯并吡喃。